1-(4-(methylthio)phenyl)pyrrolidine | 21608-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-(methylthio)phenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(4-methylthiophenyl)pyrrolidine；Pyrrolidine, 1-[(4-methylthio)phenyl]-；1-(4-methylsulfanylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 21608-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: USXLDZKFEUQOGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-185 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(methylthio)phenyl)pyrrolidine 在 potassium sulfide 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 lithium acetate 、 硫代乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的C（sp3）–H硫羰基化，用于硫化钾制备硫内酰胺

  摘要：

  我们在此报告了一种通过可见光介导的C（sp 3）–H硫代羰基化与硫化钾制备硫内酰胺的方案，其中从硫化钾生成的多硫化物二价阴离子和自由基阴离子是关键的活性物种。在温和条件下可以直接建立各种硫代内酰胺。此外，它已成功地应用于四氢小ber碱的结构改性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900360
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-溴茴香硫醚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1.2-[(2,6-二甲基苯基)氨基]-2-氧代-乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以97%的产率得到1-(4-(methylthio)phenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  CuI/DMPAO-Catalyzed N-Arylation of Acyclic Secondary Amines

  摘要：

  DMPAO has been found to be a powerful ligand to enable copper-catalyzed coupling of aryl halides with aliphatic acyclic secondary amines take place under relatively mild conditions, and coupling of aryl halides with primary amines and cyclic secondary amines proceeds at low catalyst loading.

  DOI：

  10.1021/ol301135c

文献信息

• Yttrium-Catalyzed Regioselective α-C–H Silylation of Methyl Sulfides with Hydrosilanes
  作者：Yong Luo、Huai-Long Teng、Can Xue、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.8b02405

  日期：2018.9.7

  The catalytic C–H silylation of sulfides with hydrosilanes is of much interest and importance but has remained unexplored to date. We report here the C–H silylation of methyl sulfides with hydrosilanes by an yttrium metallocene catalyst. The reaction took place regioselectively at the α-methyl C–H bond, affording the corresponding silylated sulfide derivatives that are difficult to make by other means

  硫化氢与氢硅烷的催化C–H甲硅烷基化是非常令人感兴趣和重要的，但迄今为止尚未开发。我们在这里报告了钇金属茂催化剂将甲基硫化物与氢硅烷的C–H甲硅烷基化反应。该反应在α-甲基CH键上进行区域选择性反应，得到相应的甲硅烷基化的硫化物衍生物，很难用其他方法制备。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：giraFpharma LLC

  公开号：US20190106436A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Heterocyclic compounds as Wee1 inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  提供了作为Wee1抑制剂的杂环化合物。这些化合物可能被用作治疗药物，用于治疗疾病，并且可能在肿瘤学中发挥特定作用。
• Fragile intermediate identification and reactivity elucidation in electrochemical oxidative α-C(sp³)–H functionalization of tertiary amines
  作者：Kailun Liang、Dongmei Zhang、Yanming Su、Lijun Lu、Jun Hu、Yi-Hung Chen、Xinxing Zhang、Aiwen Lei、Hong Yi

  DOI：10.1039/d3sc00527e

  日期：——

  cation were successfully detected. Further, the α-amino C(sp3) radical added to the double bond of a phenyl trans-styryl sulfone, yielding another C(sp3) radical that leads to the final vinylation. Based on the mass spectrometric elucidation of the reactivity of the α-amino radical, a scale-up electrochemical radical vinylation methodology was established, with which a large variety of allylic amines with

  广泛使用的叔胺的直接 α-C(sp 3 )–H 官能化有望快速构建复杂的胺结构。最近，氧化剂、光氧化还原催化和电化学氧化通过电子转移和质子转移激活 C(sp 3 )–H 键受到广泛关注。在这些反应中，直接捕获和鉴定关键的反应性自由基中间体在技术上是困难的，因为它们的寿命很短。在此，利用在线电化学质谱 (MS) 方法探测电化学氧化 α-C(sp 3 ) 中的短寿命中间体)–叔胺的H功能化。成功检测了所得电化学氧化中间体、α-氨基自由基阳离子和亚胺阳离子。此外，α-氨基 C(sp 3 ) 基团加成到苯基反式苯乙烯基砜的双键上，产生另一个 C(sp 3 ) 基团，导致最终的乙烯基化。基于对 α-氨基自由基反应性的质谱分析，建立了一种放大的电化学自由基乙烯化方法，合成了多种具有广泛官能团耐受性的烯丙基胺。
• Heterocyclic compounds and uses thereof
  申请人：NUVATION BIO INC.

  公开号：US10807994B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  Heterocyclic compounds of Formula (I): as Wee1 inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  式 (I) 的杂环化合物： 提供了作为 Wee1 抑制剂的杂环化合物。这些化合物可用作治疗疾病的药物，尤其可用于肿瘤学。
• US9573897B2
  申请人：——

  公开号：US9573897B2

  公开（公告）日：2017-02-21