4-fluoro-4'-methylsulfanylbenzophenone | 724-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-4'-methylsulfanylbenzophenone
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)(4-(methylthio)phenyl)methanone；(4-fluorophenyl)-(4-methylsulfanylphenyl)methanone
• CAS: 724-88-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FOS
• 分子量: 246.305
• InChiKey: OUXLRWIRUPEKLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-106.5 °C
• 沸点：
  375.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-4'-methylsulfanylbenzophenone 在 盐酸 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-4-(4'-fluorophenyl)-5-[4'-(methylthio)phenyl]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-Diaryl 3(2H)Furanones: Anti-Inflammatory Activity and Influence on Cancer Growth

  摘要：

  除了它们的抗炎作用外，COX抑制剂由于其在癌症治疗和预防中的潜在用途而引起了许多科学家的兴趣。已经证明，环氧合酶抑制剂可以限制癌细胞生长，并能与已知的抗肿瘤药物相互作用，增强它们在体外和体内的细胞毒性。COX抑制剂中亲水性和疏水性芳基团的排列组合导致了化合物生物活性的重要变化。在本研究中，合成了十三种杂环coxib类4,5-二芳基呋喃-3(2H)-酮及其附环衍生物——苯并[9,10-b]呋喃-3-酮，并对它们进行了抗炎和COX-1/2抑制作用以及它们对乳腺癌(MCF-7)和鳞状细胞癌(HSC-3)细胞系的细胞毒活性研究。-SOMe取代呋喃-3(2H)-酮的F衍生物表现出最佳活性（COX-1 IC50 = 2.8 μM，抗炎活性（通过海藻糖胶足肿模型）为54%（剂量0.01 mmol/kg），以及对MCF-7和HSC-3细胞的细胞毒性，其IC50值分别为10 μM和7.5 μM）。观察到与COX-1抑制作用相关的细胞毒效应，并发现与抗肿瘤药物吉非替尼和5-氟尿嘧啶的协同作用。苯并衍生物与吉非替尼表现出最佳的协同效应。

  DOI：

  10.3390/molecules24091751
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-fluoro-4'-methylsulfanylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  4,5-Diaryl 3(2H)Furanones: Anti-Inflammatory Activity and Influence on Cancer Growth

  摘要：

  除了它们的抗炎作用外，COX抑制剂由于其在癌症治疗和预防中的潜在用途而引起了许多科学家的兴趣。已经证明，环氧合酶抑制剂可以限制癌细胞生长，并能与已知的抗肿瘤药物相互作用，增强它们在体外和体内的细胞毒性。COX抑制剂中亲水性和疏水性芳基团的排列组合导致了化合物生物活性的重要变化。在本研究中，合成了十三种杂环coxib类4,5-二芳基呋喃-3(2H)-酮及其附环衍生物——苯并[9,10-b]呋喃-3-酮，并对它们进行了抗炎和COX-1/2抑制作用以及它们对乳腺癌(MCF-7)和鳞状细胞癌(HSC-3)细胞系的细胞毒活性研究。-SOMe取代呋喃-3(2H)-酮的F衍生物表现出最佳活性（COX-1 IC50 = 2.8 μM，抗炎活性（通过海藻糖胶足肿模型）为54%（剂量0.01 mmol/kg），以及对MCF-7和HSC-3细胞的细胞毒性，其IC50值分别为10 μM和7.5 μM）。观察到与COX-1抑制作用相关的细胞毒效应，并发现与抗肿瘤药物吉非替尼和5-氟尿嘧啶的协同作用。苯并衍生物与吉非替尼表现出最佳的协同效应。

  DOI：

  10.3390/molecules24091751

文献信息

• Carbocyclic diarylmethylene derivatives, processes for their preparation
  申请人：Laboratoires UPSA

  公开号：US05686460A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  The present invention relates to the carbocyclic diarylmethylene derivatives of formula (I): ##STR1## and to their use in therapeutics, especially as drugs with anti-inflammatory and analgesic properties.

  本发明涉及通式（I）的碳环二芳基亚甲基衍生物：##STR1##及其在治疗学中的应用，特别是作为具有抗炎和镇痛特性的药物。
• COMPOSITION AND METHOD FOR MANUFACTURING DEVICE USING SAME
  申请人：TOYO GOSEI CO., LTD.

  公开号：US20200048191A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  An onium salt and a composition having high sensitivity and excellent pattern characteristics such as LWR, which is preferably used for a resist composition for a lithography process using two active energy rays of a first active energy ray such as an electron beam or an extreme ultraviolet and a second active energy ray such as UV.

  一种酰铵盐和具有高灵敏度和优秀图案特性（如LWR）的组合物，最好用于利用第一活性能量射线（如电子束或极紫外线）和第二活性能量射线（如紫外线）的光刻工艺的光刻胶组合物。
• Diarylmethylidenefuran derivatives and their uses in therapeutics
  申请人：Laboratories UPSA

  公开号：US05807873A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  The present invention relates to the derivatives of the formula ##STR1## and to their use in therapeutics, especially as drugs with anti-inflammatory and analgesic properties.

  本发明涉及公式 ##STR1## 的衍生物及其在治疗学中的应用，特别是作为具有抗炎和镇痛特性的药物。
• Synthesis, Anti-Inflammatory Activity, and in Vitro Antitumor Effect of a Novel Class of Cyclooxygenase Inhibitors: 4-(Aryloyl)phenyl Methyl Sulfones
  作者：Youssef Harrak、Giovanni Casula、Joan Basset、Glòria Rosell、Salvatore Plescia、Demetrio Raffa、Maria Grazia Cusimano、Ramon Pouplana、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1021/jm100398z

  日期：2010.9.23

  Following our previous research on anti-inflammatory drugs (NSAIDs), we report on the design and synthesis of 4-(aryloyl)phenyl methyl sulfones. These substances were characterized for their capacity to inhibit cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) isoenzymes. Molecular modeling studies showed that the methylsulfone group of these compounds was inserted deep in the pocket of the human COX-2 binding site

  在我们先前对消炎药（NSAIDs）的研究之后，我们报告了4-（芳酰基）苯基甲基砜的设计和合成。这些物质的特征在于它们具有抑制环氧合酶（COX-1和COX-2）同工酶的能力。分子模型研究表明，这些化合物的甲基砜基团以无法阻止氢与Arg120，Ser353和Tyr355通过氧原子键合的方向插入人COX-2结合位点的口袋深处。所述Ñ -arylindole 33是COX-2的最有效的抑制剂，也是最选择性（COX-1 / COX-2的IC 50之比为262）。吲哚衍生物33进一步在体内测试了其在大鼠中的抗炎活性。该化合物显示出比布洛芬更大的抑制活性。其它化合物（20，26，9，和30）显示出对角叉菜胶诱导的炎症活性强。后一种化合物在体外抑制人细胞株K562，NCI-H460和HT-29增殖的能力较弱。
• スルホニウム塩、光酸発生剤、それを含む組成物、及び、デバイスの製造方法
  申请人：東洋合成工業株式会社

  公开号：JP2018024598A

  公开（公告）日：2018-02-15

  【課題】酸発生効率を向上させ、高感度であるフォトレジストとするための光酸発生剤に好適に用いられるスルホニウム塩を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるスルホニウム塩とする。【選択図】なし

  【问题】提供一种适用于光酸发生剂，可提高酸发生效率并具有高灵敏度的光阻剂的亚砜盐。 【解决方法】使用以下一般式（1）表示的亚砜盐。 【选择图】无。