1-bromo-4-(chloromethylsulfonyl)benzene | 67833-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(chloromethylsulfonyl)benzene
• 英文别名: Chlormethyl-p-bromphenylsulfoxid；1-Bromo-4-(chloromethylsulfinyl)benzene
• CAS: 67833-42-5
• 化学式: C₇H₆BrClOS
• 分子量: 253.547
• InChiKey: BNZXDWZFYUCPDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 磺酰氯 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以81%的产率得到1-bromo-4-(chloromethylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of α-Chloro Sulfoxides from Sulfides

  摘要：

  多种硫化物1在温和条件下与氯化亚硫酰和金属硝酸盐在乙腈中反应，形成相应的α-氯硫氧化物2，并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25831

文献信息

• Switching Reversibility to Irreversibility in Glycogen Synthase Kinase 3 Inhibitors: Clues for Specific Design of New Compounds
  作者：Daniel I. Perez、Valle Palomo、Concepción Pérez、Carmen Gil、Pablo D. Dans、F. Javier Luque、Santiago Conde、Ana Martínez

  DOI：10.1021/jm1016279

  日期：2011.6.23

  halomethylketone moiety to reversible inhibitors turned them into irreversible inhibitors with IC50 values in the nanomolar range. Overall, the results point out that these compounds might be useful pharmacological tools to explore physiological and pathological processes related to signaling pathways regulated by GSK-3 opening new avenues for the discovery of novel GSK-3 inhibitors.

  开发针对中枢神经系统（CNS）疾病的激酶靶向疗法是一项巨大的挑战。糖原合酶激酶3（GSK-3）在严重的中枢神经系统未满足疾病中具有巨大潜力，它是针对不同疾病的临床试验中的抑制剂之一。根据我们基于GSK-3结合位点残基Cys199的增强反应性的假设，我们在这里检查苯基卤代甲基酮作为不可逆抑制剂的适用性。我们的数据证实卤代甲基酮单元对于抑制活性是必不可少的。此外，在可逆抑制剂中添加卤代甲基酮部分可将其转变为具有IC 50的不可逆抑制剂值在纳摩尔范围内。总体而言，结果指出这些化合物可能是探索与GSK-3调节的信号通路相关的生理和病理过程的有用药理工具，为发现新型GSK-3抑制剂开辟了新途径。
• REACTION OF ALKYL ARYL SULFOXIDE WITH METHYL PHENYL<i>N</i>-CHLOROSULFOXIMIDE. DIRECT SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE α-CHLORO SULFOXIDE WITH OPTICALLY ACTIVE<i>N</i>-CHLOROSULFOXIMIDE
  作者：Hiroyuki Morita、Hideaki Itoh、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/cl.1978.817

  日期：1978.8.5

  Treatment of a few alkyl aryl sulfoxides with methyl phenyl N-chlorosulfoximide resulted in the quantitative formation of α-chloro sulfoxides. When the optically active methyl phenyl N-chlorosulfoximide was used, the α-chloro sulfoxides having optical activity on the sulfinyl sulfur were obtained from the corresponding sulfoxides.

  用甲基苯基 N-氯亚砜处理一些烷基芳基亚砜导致定量形成 α-氯亚砜。当使用旋光甲基苯基N-氯亚砜时，由相应的亚砜得到对亚磺酰硫具有旋光活性的α-氯亚砜。
• Kim Yong Hae, Shin Hyun Ho, Park Young Jun, Synthesis, (1993) N 2, S 209- 210
  作者：Kim Yong Hae, Shin Hyun Ho, Park Young Jun

  DOI：——

  日期：——