N,N-dibenzyl-1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-amine | 872357-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-amine
• 英文别名: (R)-N,N-dibenzyl-1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-amine；(R)-(+)-N,N-dibenzyl-N-[1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)-2-propynyl]amine；N-[(1R)-1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)-2-propynyl]-N-(phenylmethyl)benzenemethanamine；(1R)-N,N-dibenzyl-1-cyclohexyl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 872357-80-7
• 化学式: C₂₆H₃₅NSi
• 分子量: 389.656
• InChiKey: FYXJXDQVBLXFOL-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-amine 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-cyclohexyl-4-(dibenzylamino)-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基胺的对映选择性三组分合成制备功能化伯手性胺和酰胺

  摘要：

  已经开发了由炔丙基胺制备官能化伯手性胺和酰胺的一般方法。通过在溴化铜（I）/奎纳普（Quinap）作为催化体系的存在下，醛，末端炔烃和仲胺的对映选择性三组分反应建立手性，从而以高收率和对映选择性产生手性炔丙基胺。官能化和还原导致各种伯胺和酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.064
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 三甲基乙炔基硅 、 二苄胺 在 1-(2-二苯基庚基1萘酚)硫酸甲基酯 、 4 A molecular sieve 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到N,N-dibenzyl-1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基胺的对映选择性三组分合成制备功能化伯手性胺和酰胺

  摘要：

  已经开发了由炔丙基胺制备官能化伯手性胺和酰胺的一般方法。通过在溴化铜（I）/奎纳普（Quinap）作为催化体系的存在下，醛，末端炔烃和仲胺的对映选择性三组分反应建立手性，从而以高收率和对映选择性产生手性炔丙基胺。官能化和还原导致各种伯胺和酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.064

文献信息

• Practical highly enantioselective synthesis of terminal propargylamines. An expeditious synthesis of (S)-(+)-coniine
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b409951f

  日期：——

  The one-pot three-component addition reaction of trimethylsilylacetylene, aldehydes and dibenzylamine provides in the presence of CuBr/Quinap as catalyst, various enantiomerically enriched propargylamines in good yields (up to 99%) and excellent enantiomeric excess (up to 98% ee) which can be used as a key intermediate in the synthesis of the alkaloid (S)-(+)-coniine.

  三甲基硅乙炔、醛和二苄胺在CuBr/喹纳普催化剂存在下的一锅三组分加成反应，可以高产率（高达99%）和极佳的非对映选择性（高达98% ee）合成多种手性富集的炔丙基胺，这些产物可作为合成生物碱（S）-（+）-毒芹碱的关键中间体。
• Synthesis of Chiral α-Aminoalkylpyrimidines Using an Enantioselective Three-Component Reaction
  作者：Paul Knochel、Henry Dube、Nina Gommermann

  DOI：10.1055/s-2004-829129

  日期：——

  A range of chiral α-aminoalkylpyrimidines has been prepared in a modular fashion in 5 steps with up to 98% ee. The key step is a CuBr-catalyzed enantioselective asymmetric three-component synthesis of propargylic amines.

  一系列手性α-氨基烷基嘧啶通过模块化方式，在5步内以高达98%的ee值制备完成。关键步骤是铜溴催化的对映选择性不对称三组分炔丙基胺合成。
• [EN] BIARYL LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS BIARYLE
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015038872A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Embodiments of the present disclosure provide for biaryl ligands (also referred to herein as "biaryl compound"), biaryl complexes, methods of making biaryl compounds, methods of making single enantiomers of these biaryl compounds, methods of use (e.g., catalysis) and the like.

  本公开的实施例提供了联苯配体（在本文中也称为“联苯化合物”）、联苯配合物的制备方法、制备这些联苯化合物的单对映体的方法、使用方法（例如催化）等。
• Design, Preparation, and Implementation of an Imidazole-Based Chiral Biaryl P,N-Ligand for Asymmetric Catalysis
  作者：Flavio S. P. Cardoso、Khalil A. Abboud、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/ja407689a

  日期：2013.10.2

  A new strategy for increasing the barrier to rotation in biaryls has been developed that allows for the incorporation of 5-membered aromatic heterocycles into chiral atropisomers. Using this concept, an imidazole-based biaryl P,N-ligand has been designed and prepared as a single enantiomer. This ligand perfonns exceptionally well in the enantioselective A(3)-coupling, demonstrating the potential of this new design element.
• N,N-DIBENZYL-N-[1-CYCLOHEXYL-3-(TRIMETHYLSILYL)-2-PROPYNYL]-AMINE FROM CYCLOHEXANECARBALDEHYDE, TRIMETHYLSILYLACETYLENE AND DIBENZYLAMINE
  作者：Gommermann, Nina、Knochel, Paul、Rech, Jason C.、Ellman, Jonathan A.

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0001

  日期：——