3-methyl-2-(2-hydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 6684-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-2-(2-hydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(o-Hydroxyphenyl)-3-methyl-4(3H)-chinazolinon；2-(2-hydroxy-phenyl)-3-methyl-3H-quinazolin-4-one；3-Methyl-2-(6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(2-hydroxyphenyl)-3-methylquinazolin-4-one
• CAS: 6684-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: PCGWDKVHALMBMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(2-hydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-((1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型喹唑啉酮杂化物作为针对 C6 神经胶质瘤细胞系的细胞毒剂

  摘要：

  新型喹唑啉酮-三唑杂环化合物被鉴定为抑制胶质母细胞瘤细胞增殖的细胞毒剂。这些化合物是通过在喹唑啉酮上构建三唑接头使用点击反应合成的，并测试了对 C6 神经胶质瘤细胞系（一种多形性胶质母细胞瘤的复制品）的细胞毒性。这些系列中很少有能显着降低 IC 50 8–15 μM的细胞系增殖，并可作为胶质母细胞瘤治疗的线索。使用分子对接技术研究了杂交体和大鼠胸苷酸合酶之间的结合亲和力和配体-受体相互作用。

  DOI：

  10.1002/jccs.202200058
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methyl-2-(2-hydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型喹唑啉酮杂化物作为针对 C6 神经胶质瘤细胞系的细胞毒剂

  摘要：

  新型喹唑啉酮-三唑杂环化合物被鉴定为抑制胶质母细胞瘤细胞增殖的细胞毒剂。这些化合物是通过在喹唑啉酮上构建三唑接头使用点击反应合成的，并测试了对 C6 神经胶质瘤细胞系（一种多形性胶质母细胞瘤的复制品）的细胞毒性。这些系列中很少有能显着降低 IC 50 8–15 μM的细胞系增殖，并可作为胶质母细胞瘤治疗的线索。使用分子对接技术研究了杂交体和大鼠胸苷酸合酶之间的结合亲和力和配体-受体相互作用。

  DOI：

  10.1002/jccs.202200058