N-(5-bromo-2-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 338451-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-bromo-2-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 338451-90-4
• 化学式: C₉H₇BrF₃NO
• 分子量: 282.06
• InChiKey: HLDVCAFZYRFQQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromo-2-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以66%的产率得到3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-4-methylphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化芳基硼酸与环烯酮的不对称共轭加成合成多种β-季酮

  摘要：

  描述了钯催化芳基硼酸与环烯酮共轭受体的不对称共轭加成的开发和优化。这些反应采用空气稳定且易于获得的试剂，通过操作简单且稳健的转化，以高产率和对映选择性产生 β-季酮。值得注意的是，反应本身对大气中的氧气和湿气具有高度耐受性，因此不需要使用干燥或脱氧溶剂、特别纯化的试剂或惰性气氛。烯酮的环大小和β-取代基变化很大，可以合成多种β-季酮。最近，NH 4 PF 6的使用进一步扩大了底物范围，包括含杂原子的芳基硼酸和β-酰基烯酮底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.048
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基甲苯 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(5-bromo-2-methylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰二氢吲哚作为视黄酸受体相关孤儿受体 γ (RORγ) 激动剂

  摘要：

  核视黄酸受体相关孤儿受体 γ (RORγ；NR1F3) 是参与 T 辅助细胞 17 ( TH 17) 细胞增殖的炎症基因程序的关键调节因子。因此，针对 RORγ 的合成小分子阻遏剂（反向激动剂）因其作为各种自身免疫性疾病治疗药物的潜力而得到了广泛研究。或者，通过激活（激动）RORγ 增强 T H 17 细胞增殖可能会增强免疫反应，从而为癌症免疫治疗提供一种潜在的新方法。在此，我们描述了N-芳基磺酰二氢吲哚作为 RORγ 激动剂的开发。结构-活性研究揭示了这些分子中的关键连接区域是激动作用的主要决定因素。氢/氘交换与 RORγ-配体复合物的质谱 (HDX-MS) 分析相结合有助于使观察到的结果合理化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600491

文献信息

• An “On-Cycle” Precatalyst Enables Room-Temperature Polyfluoroarylation Using Sensitive Boronic Acids
  作者：Liye Chen、Haydn Francis、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/acscatal.8b00341

  日期：2018.4.6

  fluorinated arylboronic acid building blocks in cross-coupling has remained challenging, because of their acute base sensitivity. We report a general solution to this problem using a true catalytic intermediate, Pd(PAd3)(p-FC6H4)Br, as a uniquely effective “on-cycle” precatalyst that allows Suzuki–Miyaura coupling to occur much faster than even the most severe protodeboronation side reactions. Control of boron

  交叉偶联中使用氟化芳基硼酸结构单元仍然具有挑战性，因为它们具有敏锐的碱敏感性。我们报告了使用真正的催化中间体Pd（PAd 3）（p -FC 6 H 4）Br作为唯一有效的“循环”预催化剂，可以使Suzuki-Miyaura偶联发生的速度快得多的一般解决方案。即使是最严重的原去硼副反应。还发现控制活性酸形式和休眠酯形式之间的硼形态在平衡催化速率与试剂分解之间起着至关重要的作用。该方法与任何氟化模式，对碱不稳定的官能团以及一系列溴（杂）芳烃均兼容。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Heterocyclic Acceptors
  作者：Jeffrey C. Holder、Alexander N. Marziale、Michele Gatti、Bin Mao、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201203643

  日期：2013.1.2

  Flava Flavanone: Asymmetric conjugate additions to chromones and 4‐quinolones are reported utilizing a single catalyst system formed in situ from Pd(OCOCF3)2 and (S)‐tBuPyOX. Notably, these reactions are performed in wet solvent under ambient atmosphere, and employ readily available arylboronic acids as the nucleophile, thus providing ready access to these asymmetric heterocycles (see scheme).

  Flava 黄烷酮：据报道，使用由 Pd(OCOCF 3 ) 2和 ( S ) -t BuPyOX原位形成的单一催化剂体系，不对称共轭加成到色酮和 4-喹诺酮。值得注意的是，这些反应是在环境气氛下在湿溶剂中进行的，并使用容易获得的芳基硼酸作为亲核试剂，从而提供了对这些不对称杂环的快速访问（参见方案）。
• 2-Pyrimidinyl Pyrazolopyridine ErbB Kinase Inhibitors
  申请人：Uehling David Edward

  公开号：US20090149456A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention provides 2-pyrimidinyl pyrazolopyridine compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了2-嘧啶基吡唑并吡啶化合物，含有该化合物的组合物，以及它们的制备方法和作为药物的应用。
• [EN] RORγ MODULATORS<br/>[FR] MODULATEUR DE RORγ
  申请人：THE SCRIPPS RES INTITUTE

  公开号：WO2018052903A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The invention provides an RORγ receptor agonist comprising a compound of formula (I), wherein the variables are as defined herein. These compounds are analogous to known RORγ receptor antagonists. The invention further provides a method of activating -the nuclear receptor RORγ, comprising -contacting the RORγ with an effective amount or concentration of a compound of the invention; and a method of treating cancer in a patient, comprising administering to the patient an effective dose of a compound of the invention.

  本发明提供了一种含有公式(I)化合物的RORγ受体激动剂，其中变量如本文所述定义。这些化合物与已知的RORγ受体拮抗剂类似。本发明进一步提供了一种激活核受体RORγ的方法，包括以有效量或浓度与RORγ接触本发明化合物；以及一种在患者中治疗癌症的方法，包括向患者施用本发明化合物的有效剂量。
• PARASITICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING INDOLE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：MERIAL, INC.

  公开号：US20150366198A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The invention relates to oral, topical or injectable compositions for combating liver fluke parasites in mammals, comprising at least one indole derivative active agent. The invention also provides for an improved method for eradicating and controlling liver fluke parasite infections and infestations in a mammal comprising administering the compositions of the invention to the mammal in need thereof.

  该发明涉及用于对抗哺乳动物体内肝吸虫寄生虫的口服、局部或注射组合物，包括至少一种吲哚衍生物活性剂。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除和控制哺乳动物体内肝吸虫寄生虫感染和寄生，包括向需要的哺乳动物体内给予本发明的组合物。