1-allyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 139591-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-allyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-allyl-2-trifluoromethylbenzimidazole；1-Allyl-2-(trifluoromethyl)benzimidazole；1-prop-2-enyl-2-(trifluoromethyl)benzimidazole
• CAS: 139591-03-0
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂
• mdl: MFCD02102641
• 分子量: 226.201
• InChiKey: PXTXEWCPYYWPCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到3,3-difluoro-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  自旋中心位移实现三氟甲基苯并咪唑的脱氟烷基化：CO2 的协同光催化/硫醇催化过程•–

  摘要：

  我们描述了在光诱导硫醇催化过程中三氟甲基苯并咪唑直接单 C(sp 3 )-F 键烷基化的催化策略。CO 2自由基阴离子（CO 2 •–）被证明是实现这种转变的最有效的单电子还原剂。生成的自由基阴离子中间体的自旋中心位移是在温和条件下高效实现C-F键活化的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01533
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1-allyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  自旋中心位移实现三氟甲基苯并咪唑的脱氟烷基化：CO2 的协同光催化/硫醇催化过程•–

  摘要：

  我们描述了在光诱导硫醇催化过程中三氟甲基苯并咪唑直接单 C(sp 3 )-F 键烷基化的催化策略。CO 2自由基阴离子（CO 2 •–）被证明是实现这种转变的最有效的单电子还原剂。生成的自由基阴离子中间体的自旋中心位移是在温和条件下高效实现C-F键活化的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01533

文献信息

• Synthesis of 2-fluoroalkylbenzimidazoles via copper(i)-catalyzed tandem reactions
  作者：Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Zixian Chen、Shan Li、Yongming Wu

  DOI：10.1039/b900984a

  日期：——

  Preparation of 2-fluoroalkylbenzimidazoles from N-aryl trifluoroacetimidoyl (or bromodifluoroacetimidoyl) chlorides and primary amines has been achieved via copper(I)-catalyzed tandem reactions.

  由N-芳基三氟乙酰亚胺基（或溴二氟乙酰亚胺基）氯化物和伯胺制备2-氟烷基苯并咪唑是通过铜（I）催化的串联反应完成的。
• 一种含二氢异噁唑的苯并咪唑类化合物及其 应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104496976B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种含二氢异噁唑的苯并咪唑类化合物及其应用，所述含二氢异噁唑的苯并咪唑类化合物是式(Ⅰ)所示的1‑[3‑R‑二氢异噁唑‑5‑亚甲基]‑2‑三氟甲基‑1H‑苯并咪唑[d]，其中R取代基为取代苯基或2‑(3‑甲基噻吩)，取代苯基上的取代基为一个或多个，取代基各自独立选自下列之一：卤素、C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基、三氟甲基、氰基或二(C1～C2烷基)取代的氨基。所述的1‑[3‑R‑二氢异噁唑‑5‑亚甲基]‑2‑三氟甲基‑1H‑苯并咪唑[d]可应用于制备抗菌剂。本发明提供的1‑[3‑R‑二氢异噁唑‑5‑亚甲基]‑2‑三氟甲基‑1H‑苯并咪唑[d]对多种菌体菌(枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、烟曲霉)有抑制作用，且合成工艺简单，易于产业化。
• 一种合成C2-二氟烷基苯并咪唑衍生物的方法
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN114573512A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种合成C2‑二氟烷基苯并咪唑衍生物的方法，包括以下步骤：在保护气氛下，将底物、光催化剂、甲酸盐和氢转移试剂混合在有机溶剂中，得到混合液，所述氢转移试剂为硫醇或硫酚；可见光照射，反应得到所述C2‑二氟烷基苯并咪唑衍生物。本发明可以在可见光诱导下高效合成C2‑二氟烷基苯并咪唑衍生物；本发明方案使用室温条件，使用廉价的甲酸盐做还原剂，十分温和，底物选择性广，且可以放大至克级规模；本发明方案，克服了现有条件的反应模式单一、毒性高、反应条件苛刻等缺陷，具有良好的工业应用前景。
• Organostannyl mediated synthesis of 1-alkyl and 1-sulfonyl-2-trifluoromethylbenzimidazole derivatives
  作者：N. Narayanan、T.R. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83130-a

  日期：1992.1

  The synthesis and characteristics of a new series of 1-alkyl and 1-sulfonyl derivatives of 2-trifluoromethylbenzimidazole through an organostannyl intermediate is described.
• Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by a Cu-Catalyzed Cascade Aryl Amination/Condensation Process
  作者：Benli Zou、Qiliang Yuan、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.200700071

  日期：2007.4.2