1-(4-(methylthio)phenyl)-1H-pyrrole | 383137-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-(methylthio)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: N-(4-(methylthio)phenyl)-1H-pyrrole；1-(4-Methylsulfanylphenyl)pyrrole
• CAS: 383137-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• mdl: MFCD02665264
• 分子量: 189.281
• InChiKey: MCXZWVLBEDRPNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(methylthio)phenyl)-1H-pyrrole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二甲基乙基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到1-苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  惰性碳-硫键的无配体镍催化还原裂解

  摘要：

  提出了在无配体条件下C（sp 2）–和C（sp 3）–SMe键的催化还原裂解。该方法的特点是适用范围广，化学选择性高，包括具有挑战性的底物组合，可设计正交和位点选择性方法。

  DOI：

  10.1021/ol2033306
• 作为产物：
  描述：

  在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-(methylthio)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  作为乙酰胆碱酯酶保留丁酰胆碱酯酶抑制剂的吡咯衍生物的发现

  摘要：

  受（杂）芳基环在胆碱酯酶抑制剂中的关键作用和吡咯环在新药发现中的启发，我们合成了 19 种吡咯衍生物并研究了它们的胆碱酯酶抑制活性。因此，具有 1,3-二芳基吡咯骨架的化合物 3o、3p 和 3s 对 BChE 的选择性高于 AChE，具有最佳 IC50值为 1.71 ± 0.087 µM，与多奈哌齐相当。进一步预测了这些结构的药物潜力，并证明化合物3o和3p很好地满足Lipinsky的五个规则。结合抑制动力学研究和分子对接结果，我们得出结论，化合物 3p 以混合竞争模式抑制 BChE。该研究证明了1,3-二芳基吡咯骨架作为一种选择性BChE抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.3389/fphar.2022.1043397

文献信息

• Cascade Synthesis of Pyrroles from Nitroarenes with Benign Reductants Using a Heterogeneous Cobalt Catalyst
  作者：Pavel Ryabchuk、Thomas Leischner、Carsten Kreyenschulte、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202007613

  日期：2020.10.12

  A bifunctional 3d‐metal catalyst for the cascade synthesis of diverse pyrroles from nitroarenes is presented. The optimal catalytic system Co/NGr‐C@SiO2‐L is obtained by pyrolysis of a cobalt‐impregnated composite followed by subsequent selective leaching. In the presence of this material, (transfer) hydrogenation of easily available nitroarenes and subsequent Paal–Knorr/Clauson‐Kass condensation provides

  提出了一种用于从硝基芳烃级联合成多种吡咯的双功能3d金属催化剂。最佳催化体系Co/NGr-C@SiO 2 -L是通过热解钴浸渍复合材料并随后进行选择性浸出而获得的。在这种材料的存在下，容易获得的硝基芳烃的（转移）氢化和随后的 Paal-Knorr/Clauson-Kass 缩合可使用二氢、甲酸或 CO/H 2 O混合物（WGSR条件）作为还原剂。除了有利的步骤经济性之外，这种简单的多米诺骨牌工艺不需要任何溶剂或外部助催化剂。该方法的一般合成效用在各种功能化底物上得到了证明，包括生物活性和药学相关化合物的制备，例如（+）-异沙莫坦。
• Utilization of caffeine carbon supported cobalt catalyst in the tandem synthesis of pyrroles from nitroarenes and alkenyl diols
  作者：Dibyajyoti Panja、Anirban Sau、Bhuvaneshwari Balasubramaniam、Partha Dhara、Raju K. Gupta、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.020

  日期：2021.10

  cobalt catalyst, synthesis of various substituted pyrrole derivatives is reported. In this methodology, pyrroles were synthesized through coupling between nitroarenes and alkenyl diols in a tandem manner. Among all the heterogeneous catalysts Co(OAc)2-CC-800 displayed the highest catalytic activity. Preparative scale synthesis of pyrroles and synthesis of anti-tubercular agent 5-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-1

  据报道，使用生物废物咖啡因碳负载的多相钴催化剂合成了各种取代的吡咯衍生物。在该方法中，通过硝基芳烃和烯基二醇以串联方式偶联合成吡咯。在所有多相催化剂中，Co(OAc) 2 -CC-800 表现出最高的催化活性。吡咯的制备规模合成和抗结核剂 5-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 的合成揭示了该协议的实际适用性。进行了几次动力学实验和哈米特研究，以了解这种转变的可能机制和电子效应。
• Ligand-Free Ni-Catalyzed Reductive Cleavage of Inert Carbon–Sulfur Bonds
  作者：Nekane Barbero、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ol2033306

  日期：2012.2.3

  A catalytic reductive cleavage of C(sp2)– and C(sp3)–SMe bonds under ligandless conditions is presented. The method is characterized by its wide scope and high chemoselectivity profile including challenging substrate combinations, allowing the design of orthogonal and site-selectivity approaches.

  提出了在无配体条件下C（sp 2）–和C（sp 3）–SMe键的催化还原裂解。该方法的特点是适用范围广，化学选择性高，包括具有挑战性的底物组合，可设计正交和位点选择性方法。
• Discovery of pyrrole derivatives as acetylcholinesterase-sparing butyrylcholinesterase inhibitor
  作者：Shouyuan Sun、Tao Shi、Yan Peng、Honghua Zhang、Linsheng Zhuo、Xue Peng、Qien Li、Manxia Wang、Shuzhi Wang、Zhen Wang

  DOI：10.3389/fphar.2022.1043397

  日期：——

  Inspired by the crucial roles of (hetero)aryl rings in cholinesterase inhibitors and the pyrrole ring in new drug discovery, we synthesized 19 pyrrole derivatives and investigated their cholinesterase inhibitory activity. As a result, compounds 3o, 3p, and 3s with a 1,3-diaryl-pyrrole skeleton showed high selectivity toward BChE over AChE with a best IC50 value of 1.71 ± 0.087 µM, which were comparable

  受（杂）芳基环在胆碱酯酶抑制剂中的关键作用和吡咯环在新药发现中的启发，我们合成了 19 种吡咯衍生物并研究了它们的胆碱酯酶抑制活性。因此，具有 1,3-二芳基吡咯骨架的化合物 3o、3p 和 3s 对 BChE 的选择性高于 AChE，具有最佳 IC50值为 1.71 ± 0.087 µM，与多奈哌齐相当。进一步预测了这些结构的药物潜力，并证明化合物3o和3p很好地满足Lipinsky的五个规则。结合抑制动力学研究和分子对接结果，我们得出结论，化合物 3p 以混合竞争模式抑制 BChE。该研究证明了1,3-二芳基吡咯骨架作为一种选择性BChE抑制剂的潜力。