(Z)-5-chloropent-4-en-2-yn-1-ol | 123150-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-5-chloropent-4-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: (4Z)-5-chloro-4-penten-2-yn-1-ol
• CAS: 123150-64-1
• 化学式: C₅H₅ClO
• 分子量: 116.547
• InChiKey: QCRWEGFSLUDMDM-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-chloropent-4-en-2-yn-1-ol 在 正丙胺 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-hept-4-en-2,6-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Myers, Andrew G.; Dragovich, Peter S.; Kuo, Elaine Y., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 24, p. 9369 - 9386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到(Z)-5-chloropent-4-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钴-炔配合物的1,4-不对称诱导正式合成了ostostriecin。

  摘要：

  已经完成了受保护的去磷酸钙丝素的合成，从而正式合成了泊丝汀。四个手性中心中的两个由外部手性助剂控制，另两个通过立体选择性合成，一个通过使用钴-炔配合物的新型1,4-不对称诱导，另一个通过1,3-不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ol800195g

文献信息

• An efficient stereocontrolled synthesis of functionalized chlorodienes and chlorotrienes
  作者：Margarita Mladenova、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01395-0

  日期：1996.9

  A stereoselective synthesis of ω-chlorodienals and ω-chlorodienones was described. Conjugated ω-chlorotrienals and trienones were also easily prepared via an efficient palladium-catalyzed rearrangement of allylic acetates.

  描述了ω-氯二酮和ω-氯二酮的立体选择性合成。通过高效钯催化的烯丙基乙酸酯的重排，也很容易制备共轭的ω-氯三烯和三烯酮。
• Synthesis and Thermal Reactivity of Pyrrolidine- and 2-Pyrrolidinone-Fused Cyclic Enediynes
  作者：Amit Basak、Basab Roy

  DOI：10.1055/s-2006-950278

  日期：2006.10

  Various bicyclic enediynes containing pyrrolidine and pyrrolidinone moieties were synthesised. Thermal reactivity studies indicated the lowering of the onset temperature for Bergman cyclisation upon fusion of these heterocyclic systems onto the cyclic enediyne.

  合成了各种含有吡咯烷和吡咯烷酮部分的双环烯二炔。热反应性研究表明，在这些杂环系统融合到环烯二炔上时，伯格曼环化的起始温度降低。
• Nitrogen substituted cyclic enediynes: synthesis, thermal reactivity and complexation with metal ions
  作者：Amit Basak、Jagadish Chandra Shain、Uttam Kumar Khamrai、Kakali Rani Rudra、Ajoy Basak

  DOI：10.1039/b000963f

  日期：——

  A number of N-substituted cyclic enediynes (azaenediynes) have been synthesized via Pd(0)-catalysed ene–yne coupling followed by N-alkylation. The simplest of them, a 10-membered monocyclic enediyne 1, underwent Bergman cyclization (BC) at 23 °C with a half-life of 72 h. The kinetics of BC slowed down considerably by fusing a benzene ring onto the enediyne. Several novel bis(azaenediyne)s and bis(diazaenediyne)s 3–6 have been synthesized. Their onset temperatures for BC were lowered under metal ion complexation conditions.

  通过钯（0）催化的烯-炔偶联和 N-烷基化，合成了许多 N-取代的环烯二炔（azaenediynes）。其中最简单的一种 10 元单环烯二炔 1 在 23 ℃ 下发生伯格曼环化反应（BC），半衰期为 72 小时。我们合成了几种新型双（氮杂二炔）和双（二氮杂二炔）3-6。在金属离子络合条件下，它们的 BC 起始温度降低了。
• An Iterative Procedure for the Synthesis of Conjugated ψ-Chlorotrienoic and -tetraenoic Esters and Related Derivatives
  作者：Margarita Mladenova、Maya Tavlinova、Momcho Momchev、Mouâd Alami、Michèle Ourévitch、Jean Daniel Brion

  DOI：10.1002/ejoc.200300110

  日期：2003.7

  An iterative stereoselective procedure for the synthesis of isomers of conjugated ψ-chlorotrienoic esters and ψ-chlorotetraenoic esters as well as related conjugated ψ-chloropolyenynoic esters is described, using readily available conjugated chlorodienol and chloroenynol derivatives as starting materials. The two-step sequence studied is based on repetition of a one-pot conjugated allylic alcohol oxidation/Wittig

  描述了用于合成共轭ψ-氯三烯酸酯和ψ-氯四烯酸酯以及相关共轭ψ-氯多烯酸酯的异构体的迭代立体选择性程序，使用容易获得的共轭氯二烯醇和氯烯醇衍生物作为起始材料。研究的两步序列基于重复一锅共轭烯丙醇氧化/Wittig 反应，然后是还原步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Palladium-Catalyzed Cyclization of Enediynes to Benzopyranones
  作者：Wei-Ren Chang、Yu-Hsiang Lo、Chia-Ying Lee、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/adsc.200700516

  日期：2008.6.9

  Treatment of methyl 2-[6-substituted-3(Z)-hexen-1,5 -diynyl]benzoates (1) with five mol% of palladium chloride and three equivalents of cupric chloride in refluxing acetonitrile gave dibenzo[b,d ]pyran-6-ones (2) in modest to good yields.

  用 5 mol% 的氯化钯和 3 当量的氯化铜在回流的乙腈中处理 2-[6-取代的-3(Z)-hexen-1,5-diynyl]benzoate (1) 得到二苯并[b,d] pyran-6-ones (2) 产率适中。