ethyl α-<(diphenylmethylene)amino>-(+/-)-benzeneacetate | 81477-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-<(diphenylmethylene)amino>-(+/-)-benzeneacetate
• 英文别名: benzophenone imine of phenylglycine ethyl ester；N-diphenylmethylene-2-amino-phenylacetic acid ethyl ester；Benzeneacetic acid, alpha-[(diphenylmethylene)amino]-, ethyl ester；ethyl 2-(benzhydrylideneamino)-2-phenylacetate
• CAS: 81477-96-5
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: UJWRLNNRQNZSDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-<(diphenylmethylene)amino>-(+/-)-benzeneacetate 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基-2-苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成氨基酸

  摘要：

  乙酸盐（1）与有机硼烷的反应提供了方便的，新的氨基酸途径。

  DOI：

  10.1039/c39850001168
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙酰氧基[(二苯基亚甲基)氨基]乙酸酯 在 PhCuLi*P(OEt)3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到ethyl α-<(diphenylmethylene)amino>-(+/-)-benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  亲电子甘氨酸阳离子当量与碳亲核试剂反应合成氨基酸

  摘要：

  乙酸盐1（甘氨酸阳离子当量）与有机铜试剂反应生成产物2，该产物2可以很容易地转化为高级氨基酸。该方法提供了芳基取代的氨基酸以及含有β-叔碳的氨基酸的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89112-1

文献信息

• Process for Preparing 2-Arylcarbonyl Compounds, 2-Aryl Esters and 2-Arylnitriles and their Heteroaromatic Analogues
  申请人：Meudt Andreas

  公开号：US20080221350A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Process for preparing compounds by cross-coupling of enolizable carbonyl compounds, nitriles or their analogues with substituted aryl or heteroaryl compounds in the presence of a Brönsted base and of a catalyst or precatalyst containing a.) a transition metal, a complex, a salt or a compound of this transition metal from the group V, Mn, Fe, Co, Ni, Rh, Pd, Ir, Pt) and b.) at least one sulphonated phosphane ligand in a solvent or solvent mixture.

  通过在存在Brönsted碱和包含a.)过渡金属、配合物、盐或来自V、Mn、Fe、Co、Ni、Rh、Pd、Ir、Pt组的该过渡金属化合物的催化剂或前催化剂的情况下，使用含有至少一种磺化膦配体的溶剂或溶剂混合物，通过交叉偶联烯醇化的羰基化合物、腈或它们的类似物与取代芳基或杂环芳基化合物的方法。
• Enantioselective carbene insertion into the N–H bond of benzophenone imine
  作者：Jian Yang、Peiran Ruan、Wei Yang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/c9sc03354h

  日期：——

  Efficient enantioselective insertion of α-diazoesters into the N-H bond of N-sp2-hybridized benzophenone imine was realized by using Rh2(esp)2 and chiral guanidine cooperative catalysis. Both aliphatic and aromatic substituted α-amino esters were obtained in high yields (up to 99%) and good enantioselectivities (up to 95.5 : 4.5 er) under mild reaction conditions.

  利用Rh2(esp)2和手性胍协同催化，实现了α-重氮酯高效对映选择性插入N-sp2杂化二苯甲酮亚胺的NH键中。在温和的反应条件下，脂肪族和芳香族取代的α-氨基酯均以高产率（高达99%）和良好的对映选择性（高达95.5:4.5er）获得。
• α‐Amination of Carbonyl Compounds by Using Hypervalent Iodine‐Based Aminating Reagents Containing a Transferable (Diarylmethylene)amino Group
  作者：Daichi Okumatsu、Kazuki Kawanaka、Shunpei Kainuma、Kensuke Kiyokawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.202203722

  日期：2023.2.16

  Primary resource: Hypervalent iodine-based aminating reagents containing a transferable (diarylmethylene)amino group can be used for the α-amination of simple carbonyl compounds such as esters, amides, and ketones in the presence of a lithium base. The (diarylmethylene)amino groups of the products can be readily modified, thus providing access to primary amines and diarylmethylamines.

  主要资源: 含有可转移（二芳基亚甲基）氨基的高价碘基胺化试剂可用于在锂碱存在下对简单的羰基化合物（如酯、酰胺和酮）进行 α-胺化。产品的（二芳基亚甲基）氨基可以很容易地进行修饰，从而提供获得伯胺和二芳基甲基胺的途径。
• A mild and efficient route to Schiff base derivatives of amino acids
  作者：Martin J. O'Donnell、Robin L. Polt

  DOI：10.1021/jo00134a030

  日期：1982.6
• Selective monophenylation of an active methylene compound
  作者：Martin J. O'Donnell、William D. Bennett、William N. Jacobsen、You-an Ma、John C. Huffman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99281-5

  日期：1989.1