2S-Methyl-3-p-toluenesulfonyl-3-azapentandioic acid | 77433-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2S-Methyl-3-p-toluenesulfonyl-3-azapentandioic acid
• 英文别名: (2S)-2-[carboxymethyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 77433-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆S
• 分子量: 301.32
• InChiKey: SIGKMWIMYDJWHV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  540.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2S-Methyl-3-p-toluenesulfonyl-3-azapentandioic acid 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到methyl N-tosyl-N-(methoxycarbonylmethyl)alaninate
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十五。N-羧甲基氨基酸的化学。三、N-烷氧基羰基甲基化合成N-甲苯磺酰基-N-羧甲基氨基酸衍生物

  摘要：

  在氧化银 (I) 的存在下，N-甲苯磺酰基氨基酸酯的酰胺氮与碘乙酸酯的烷氧基羰基甲基化在 N,N-二甲基甲酰胺中以良好的产率得到相应的 N-甲苯磺酰基-N-羧甲基氨基酸酯，无需外消旋化的氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3605
• 作为产物：
  描述：

  Tos·Ala-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2S-Methyl-3-p-toluenesulfonyl-3-azapentandioic acid
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十五。N-羧甲基氨基酸的化学。三、N-烷氧基羰基甲基化合成N-甲苯磺酰基-N-羧甲基氨基酸衍生物

  摘要：

  在氧化银 (I) 的存在下，N-甲苯磺酰基氨基酸酯的酰胺氮与碘乙酸酯的烷氧基羰基甲基化在 N,N-二甲基甲酰胺中以良好的产率得到相应的 N-甲苯磺酰基-N-羧甲基氨基酸酯，无需外消旋化的氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3605

文献信息

• Process for preparing substituted polyazamacrocycles
  申请人：The Monsanto Company

  公开号：US05721361A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  A process for preparing a substituted polyazamacrocycle is provided which comprises contacting a diamine or triamine and a dicarboxylic acid or ester or anhydride thereof in the presence of a suitable base and a suitable solvent to produce the substituted polyazamacrocycle provided that when an ester of said dicarboxylic acid is used, said suitable base is optional, and when said dicarboxylic acid or an anhydride of said dicarboxylic acid is used, the reaction mixture further comprises a suitable coupling agent.

  提供了一种制备取代聚氮大环的方法，包括将二胺或三胺与二羧酸或其酯或酐在适当碱和适当溶剂的存在下接触，以生成所述取代聚氮大环，前提是当使用所述二羧酸的酯时，所述适当碱是可选的，当使用所述二羧酸或其酐时，反应混合物进一步包括适当的偶联剂。
• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XIII. The Chemistry of<i>N</i>-(Carboxy methyl) amino Acids. II. The Synthesis of Peptides Containing<i>N</i>-(Carboxymethyl) amino Acids
  作者：Toshifumi Miyazawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.3661

  日期：1980.12

  Z–Cm-amino acid derivatives as the carboxyl components. On the other hand, a peptide using a Cm-amino acid diester as the amino component could not be prepared by the usual methods mentioned above. The desired compound was eventually obtained by the acid chloride method. A peptide containing a Cm-amino acid with the free imino group was also prepared by the condensation of a bromoacetylated amino acid ester

  研究了N-羧甲基(Cm-)氨基酸合成肽的基本问题。通过用于母体氨基酸的常规方法获得了几种游离Cm-氨基酸的N-保护衍生物及其单酯的N-苄氧羰基(Z)衍生物。在 Cm 氨基酸的任一羧基上形成肽键被证明可以通过常用方法实现，例如碳二亚胺、二环己基碳二亚胺-1-羟基苯并三唑或混合酸酐方法，如使用 Z-Cm 的示例所示-氨基酸衍生物作为羧基组分。另一方面，使用Cm-氨基酸二酯作为氨基组分的肽不能通过上述常用方法制备。最终通过酰氯法得到所需化合物。
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED POLYAZAMACROCYCLES
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0830351A1

  公开（公告）日：1998-03-25
• US5721361A
  申请人：——

  公开号：US5721361A

  公开（公告）日：1998-02-24
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED POLYAZAMACROCYCLES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE POLYAZAMACROCYCLES SUBSTITUES
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：WO1996040658A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) A process for preparing a substituted polyazamacrocycle is provided which comprises contacting a diamine or triamine and a dicarboxylic acid or ester or anhydride thereof in the presence of a suitable base and a suitable solvent to produce the substituted polyazamacrocycle provided that when an ester of said dicarboxylic acid is used, said suitable base is optional, and when said dicarboxylic acid or an anhydride of said dicarboxylic acid is used, the reaction mixture further comprises a suitable coupling agent.(FR) L'invention décrit un procédé de préparation d'un polyazamacrocycle, qui consiste à mettre en contact une diamine ou une triamine et un acide dicarboxylique, ou un ester ou un ahnydride de celui-ci, en présence d'une base et d'un solvant appropriés afin de produire le polyazamacrocyle substitué, étant entendu que lorsqu'un ester dudit acide dicarboxylique est utilisé, ladite base appropriée est facultative et que lorsque ledit acide dicarboxylique ou un anhydride de celui-ci est utilisé, le mélange de réaction comprend en outre un agent de pontage approprié.