butyl(p-tolyl)sulfoxide | 30506-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl(p-tolyl)sulfoxide
• 英文别名: n-butyl p-tolyl sulfoxide；1-(butylsulfinyl)-4-methylbenzene；p-tolyl butyl sulfoxide；1-butylsulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 30506-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: XSEXASPEOVXVNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  325.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl(p-tolyl)sulfoxide 在 L-1,4-二硫代苏糖醇 、 E_. coli methionine sulfoxide reductase A F₅₂L 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  开发用于对映选择性亚砜还原酶的定向进化的简单高通量测定法。

  摘要：

  我们报告了可以简化对映选择性亚砜还原酶的定向进化的高通量荧光检测的发展。作为模型，蛋氨酸亚砜还原酶A（MsrA）已得到发展，以扩大其有限的底物范围。所得的突变体MsrA可以高效分离一系列新的具有挑战性的外消旋亚砜，包括药学上相关的阿苯达唑亚砜。简便性和通量水平使该方法也适合将来筛选宏基因组文库，以发现具有类似反应性的新酶。

  DOI：

  10.1039/d0cc01660h
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 butyl(p-tolyl)sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  一锅合成亚砜，利用DABSO /三甲基甲硅烷基氯序列产生的亚磺酰二阳离子当量

  摘要：

  描述了一种使用有机金属亲核试剂合成不对称亚砜的一锅法。从替代DABSO（DABCO- bis（二氧化硫））输送的二氧化硫用作初始亲电试剂，并与第一种有机金属试剂结合生成亚磺酸盐中间体。使用TMS-Cl（三甲基甲硅烷基氯）将亚磺酸盐原位转化为亚磺酸盐甲硅烷基酯可生成第二亲电试剂，从而可添加第二有机金属试剂。可以使用有机锂或格氏试剂，以高至极好的收率递送亚砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00712

文献信息

• <i>Z</i> ‐Selective α‐Arylation of α,β‐Unsaturated Nitriles via [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement
  作者：Mengyuan Chen、Yuchen Liang、Taotao Dong、Weijian Liang、Yanping Liu、Yage Zhang、Xin Huang、Lichun Kong、Zhi‐Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.202010740

  日期：2021.2

  The Morita‐Baylis–Hillman (MBH) reaction and [3, 3]‐sigmatropic rearrangement are two paradigms in organic synthesis. We have merged the two types of reactions to achieve [3,3]‐rearrangement of aryl sulfoxides with α,β‐unsaturated nitriles. The reaction was achieved by sequentially treating both coupling partners with electrophilic activator (Tf2O) and base, offering an effective approach to prepare

  Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应和[3，3]-σ重排是有机合成的两个范例。我们将两种类型的反应合并在一起，以实现[3,3]-芳基亚砜与α，β-不饱和腈的重排。该反应是通过依次用亲电子活化剂（Tf 2 O）和碱处理两个偶合伙伴而实现的，提供了一种有效的方法，可通过直接的α-C-H芳基化制备具有Z-选择性的合成型多功能α-芳基α，β-不饱和腈未改性的α，β-不饱和腈 控制实验和DFT计算支持四个阶段的反应序列，包括Tf 2的组装O活化的芳基亚砜，具有α，β-不饱和腈，类似MBH的Lewis碱，[3,3]-重排和E1cB-消除。在这些阶段中，路易斯碱的加成是非对映选择性的，而E1cB-消除是顺式选择性的，这可能说明了反应的显着Z选择性。
• Intermolecular Pummerer Coupling with Carbon Nucleophiles in Non-Electrophilic Media
  作者：Kilian Colas、Raúl Martín-Montero、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/anie.201709715

  日期：2017.12.11

  reactions, does not require strong electrophilic activators, engages a broad range of C(sp3)‐, C(sp2)‐, and C(sp)‐nucleophiles, and seamlessly integrates with C−H and C−X magnesiation. Given the central character of sulfur compounds in organic chemistry, this protocol allows access to unrelated carbonyls, olefins, organometallics, halides, and boronic esters through a single strategy.

  引入了一种新的基于涡轮有机镁酰胺的Pummerer型C-C偶联方案，与传统的Pummerer反应不同，它不需要强的亲电活化剂，可结合多种C（sp 3）-，C（sp 2）- ，和C（sp）-亲核试剂，并与CH和CX放大倍率无缝整合。鉴于硫化合物在有机化学中的主要特征，该协议允许通过单一策略访问无关的羰基，烯烃，有机金属，卤化物和硼酸酯。
• ALANINE/CHLOROCHROMIC ACID/SILICA GEL: AN EFFICIENT AND SELECTIVE REAGENT FOR THE OXIDATION OF ORGANIC FUNCTIONAL GROUPS
  作者：Peyman Salehi、Mohammad Mehdi Khodaei、Amin Rostami

  DOI：10.1080/10426500490475102

  日期：2004.11.1

  Alanine/chlorochromic acid/silica gel is a new and selective reagent for the efficient oxidation of sulfides, thiols, oximes, and alcohols. Oxidation of sulfides is solvent dependent. In chloroform at room temperature sulfoxides are formed as the major products, while in carbon tetrachloride or under solvent-free conditions solfones are produced in good-to-excellent yields.

  丙氨酸/氯铬酸/硅胶是一种用于有效氧化硫化物、硫醇、肟和醇的新型选择性试剂。硫化物的氧化取决于溶剂。在室温下在氯仿中形成亚砜作为主要产物，而在四氯化碳或无溶剂条件下，以良好至极好的收率生产四氢呋喃。
• Selective Late‐Stage Oxygenation of Sulfides with Ground‐State Oxygen by Uranyl Photocatalysis
  作者：Yiming Li、S. Aal‐e‐Ali Rizvi、Deqing Hu、Danwen Sun、Anhui Gao、Yubo Zhou、Jia Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201906080

  日期：2019.9.16

  late-stage oxygenation of sulfur-containing complex molecules with ground-state oxygen under ambient conditions. The high oxidation potential of the active uranyl cation (UO2 2+ ) enabled the efficient synthesis of sulfones. The ligand-to-metal charge transfer process (LMCT) from O 2p to U 5f within the O=U=O group, which generates a UV center and an oxygen radical, is assumed to be affected by the solvent

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。
• An efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：P. Pitchen、E. Dunach、M. N. Deshmukh、H. B. Kagan

  DOI：10.1021/ja00338a030

  日期：1984.12

  Mise au point d'un nouveau reactif: Ti(O-i-C 3 H 7 ) 4 /tartrate de diethyle/eau/t-C 4 H 9 OOH dans les proportions (1:2:1:1). Ce reactif oxyde les sulfures fonctionnalises prochiraux en sulfoxydes optiquement actifs

  Mise au point d'un nouveau 反应：Ti(OiC 3 H 7 ) 4 /二乙基酒石酸盐/eau/tC 4 H 9 OOH dans les 比例（1:2:1:1）。氧化硫反应功能