2-(4-chlorobenzamido)-2-phenylacetic acid | 28172-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzamido)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: N-(4-Chlorbenzoyl)-DL-2-phenylglycin；N-(4-chlorobenzoyl)-C-phenylglycine；(4-chloro-benzoylamino)-phenyl-acetic acid；α--phenylessigsaeure；C-Phenyl-N-<4-chlor-benzoyl>-glycin；Acetic acid, 2-(4-chlorobenzoylamino)-2-phenyl-；2-[(4-chlorobenzoyl)amino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 28172-56-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: VVIKSKSTDNEWKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.260±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzamido)-2-phenylacetic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2-对氯苯基-4-苯基-2-恶唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化Az杂内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  首次显示手性布朗斯台德酸可催化a内酯的动态动力学拆分。3,3'-双-（9-蒽基）-BINOL磷酸3c在4-芳基取代的底物的情况下特别有效，可产生85-92％ee 。

  DOI：

  10.1021/ol102736t
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 2-氨基-2-苯基乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(4-chlorobenzamido)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱通过串联不对称烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排催化a丁内酯的α-烷基化。

  摘要：

  已经描述了铱催化的内酯的对映选择性α-烷基化的发展。该反应可快速获得大量对映体富集的季碳中心烯丙基化的2,4-二芳基恶唑-5（2H）-酮，且产率高，对映选择性高。通过串联烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排实现转化，在温和条件下提供所需产物。最终，所得产物可以很容易地转化为多种对映体富集的衍生物，这突出了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/c9cc01450k

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Domino Azlactone-Alkyne Coupling/Aza-Cope Rearrangement: Facile Access to 2-Allyl-3-oxazolin-5-ones and Trisubstituted Pyridines
  作者：Jinqiang Kuang、Shaista Parveen、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201704022

  日期：2017.7.10

  Rhodium‐catalyzed regioselective addition of azlactones to internal alkynes combined with aza‐Cope rearrangement provides efficient atom economic access to 2‐allyl‐3‐oxazolin‐5‐one derivatives. Extension to a triple domino process, in which the above process is combined with in situ azlactone formation starting from amino acids renders this process even more attractive. Subsequent thermolysis of the

  铑催化的内酯向内炔烃的区域选择性加成与氮杂-Cope重排相结合，可有效地经济地获得2-烯丙基-3-恶唑啉-5-酮衍生物。扩展到三重多米诺过程，其中上述过程与从氨基酸开始的原位内酰胺形成结合，使该过程更具吸引力。随后对2-烯丙基3-恶唑啉的热解使得能够从头合成三取代的吡啶。
• Stereochemistry of [3.3]-sismatropic rearrangements in the oxazole series
  作者：Janos Fischer、Claus Kilpert、Ulrich Klein、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87623-7

  日期：1986.1

  The transfer of chirality from optically active propargyl and cinnamyl N-acyl-C-phenylglycinates to α-branched ketones may be achieved by sigmatropic rearrangements of oxazole Intermediates followed by catalytic hydrogenation of the resulting 3-oxazolinones and subsequent reductive ring cleavage. From ()-4-phenyl-3-buten-1-ol both enantiomers of 1,4-diphenyl-2-methylbutan-1-one (6) could be obtained

  手性从旋光的炔丙基和肉桂酰基的N-酰基-C-苯基甘氨酸酯向α-支化酮的转移可以通过恶唑中间体的σ重排，然后将所得的3-恶唑啉酮催化加氢并随后进行还原性环裂解来实现。由（）-4-苯基-3-丁烯-1-醇可通过在（）-或（）-非对映异构体前面开始获得1,4-二苯基-2-甲基丁丹-1-酮的两种对映体（6）酒精。
• Isothiazoles. Part IV. Cycloaddition reactions of diaryl-oxazolones and münchnones to 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide: a new synthesis of triarylpyrroles
  作者：Paola Baggi、Francesca Clerici、Maria L Gelmi、Sabrina Mottadelli

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01110-l

  日期：1995.2

  with oxazolones 2 and münchnones 7 affording with satisfactory yield 3-diethylamino-4,6-diaryl-3a,4-dihydro-3a-(4-methoxyphenyl)-6aH-pyrrolo[3,4-d]isothiazole 1,1-dioxides 4 and 3-diethylamino-4,6-diaryl-5-alkyl-3a-(4-methoxyphenyl)-pyrrolo[3,4-d]isothiazole 1,1-dioxides 8, respectively. The behaviour of the cycloadducts towards elevated temperatures and/or basic conditions was investigated. Under these

  3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（3）易于与恶唑酮2和苯甲酸酯7反应，得到令人满意的收率3-二乙氨基-4,6-二芳基-3a，4-二氢-3a -（4-甲氧基苯基）-6aH-吡咯并[3,4-d]异噻唑1,1-二氧化物4和3-二乙氨基-4,6-二芳基-5-烷基-3a-（4-甲氧基苯基）-吡咯并[3 ，4-d]异噻唑1，1-二氧化物8。研究了环加合物对高温和/或碱性条件的行为。在这些条件下，初级产物损失了SO 2和二乙基氰胺，得到了1-烷基-2,3,5-三芳基吡咯9和1H-2,3,5-三芳基吡咯10。发现后者可以通过N-保护的环加合物8的热分解并随后将最终的吡咯脱保护而更好地获得。
• Novel Synthesis of 4-Fluoropyridines Based on 2-Fluoroallylic Alcohols by Succeeding Ireland-Claisen and Aza-Cope Rearrangements as Key Steps
  作者：Günter Haufe、Ulrich Wittmann、Frank Tranel、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2006-942411

  日期：2006.7

  were transformed to give 4-(2-fluoroallyl)oxazol-5(4H)-ones in a Steglich-type, Ireland-Claisen rearrangement. The latter compounds gave either N-aroyl-substituted 2-amino-4-fluoro-2-methyl- or 2-amino-4-fluoro-2-phenylalk-4-enoic acids in excellent yields by hydrolysis or substituted 2-aryl-4-fluoro-6-phenylpy-ridines in a cascade reaction initiated by an aza-Cope rearrangement to form thermally unstable

  一种新的合成途径导致 4-氟吡啶在 2 位和 6 位带有芳基取代基，并可能在 3 位带有额外的烷基。2-氟烯丙醇用 N-苯甲酰丙氨酸或 N-芳酰基苯基甘氨酸酯化，所得酯转化为 4 -(2-fluoroallyl)oxazol-5(4H)-ones 在 Steglich 型，Ireland-Claisen 重排中。后一种化合物通过水解或取代的 2-芳基-以优异的收率得到 N-芳酰基取代的 2-氨基-4-氟-2-甲基-或 2-氨基-4-氟-2-苯基烷-4-烯酸由 aza-Cope 重排引发的级联反应中的 4-fluoro-6-phenylpyridines 形成热不稳定的 2-(2-fluoroallyl)oxazol-5(2H)-ones。随后二氧化碳的挤出，氟化双键与形成的卡宾的分子内环丙烷化，
• Copper-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Decarboxylative [3 + 2] Cyclization of Alkyne-Substituted Cyclic Carbamates with Azlactones: Access to γ-Butyrolactams Bearing Two Vicinal Tetrasubstituted Carbon Stereocenters
  作者：Ting Wang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Jian-Qiang Zhao、Yan-Ping Zhang、Jun-Qing Yin、Ming-Qiang Zhou、Bao-Dong Cui、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00075

  日期：2023.3.3

  established. A range of optically pure γ-butyrolactams bearing two vicinal tetrasubstituted carbon stereocenters were obtained in high yields with good to excellent stereoselectivities (up to 99% yield, 99:1 dr, and 99% ee). This is the first example of asymmetric synthesis γ-butyrolactams containing sterically congested vicinal tetrasubstituted stereocenters via a decarboxylative cyclization pathway.

  已经建立了铜催化的炔烃取代的环状氨基甲酸酯与吖内酯的非对映和对映选择性脱羧 [3 + 2] 环化反应。一系列带有两个邻位四取代碳立构中心的光学纯 γ-丁内酰胺以高产率和良好至极好的立体选择性（高达 99% 产率、99:1 dr 和 99% ee）获得。这是第一个通过脱羧环化途径不对称合成含有空间拥挤的邻位四取代立构中心的 γ-丁内酰胺的例子。