2-chloro-6-(ethoxymethoxy)pyridine | 157737-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-(ethoxymethoxy)pyridine
• CAS: 157737-55-8
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₂
• 分子量: 187.626
• InChiKey: GWSZSHVCMQVEMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(ethoxymethoxy)pyridine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.19h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  喜树碱生物碱的不对称合成：（S）-喜树碱的九步合成

  摘要：

  由2-氯-6-羟基吡啶经六个步骤对映选择性地制备DE环喜树碱中间体II，并将其用于（S）-喜树碱的九步合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73492-7
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-2-醇 、 氯甲基乙醚 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到2-chloro-6-(ethoxymethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  喜树碱生物碱的不对称合成：（S）-喜树碱的九步合成

  摘要：

  由2-氯-6-羟基吡啶经六个步骤对映选择性地制备DE环喜树碱中间体II，并将其用于（S）-喜树碱的九步合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73492-7

文献信息

• Method of making asymmetric de ring intermediates for the synthesis of
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US05395939A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  Methods of making asymmetric DE ring intermediates for the synthesis of camptothecin and camptothecin analogs employ a dioxane intermediate as the immediate precursor to the DE ring intermediate. Novel intermediates are also disclosed.

  制备喜树碱及其类似物的不对称DE环中间体的方法采用二氧六环中间体作为DE环中间体的直接前体。还公开了新的中间体。
• Method of making asymmetric DE ring intermediates for the synthesis of
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US05486615A1

  公开（公告）日：1996-01-23

  Methods of making asymmetric DE ring intermediates for the synthesis of camptothecin and camptothecin analogs employ a dioxane intermediate as the immediate precursor to the DE ring intermediate. Novel intermediates are also disclosed.

  制备喜树碱及喜树碱类似物的不对称DE环中间体的方法使用二氧六环中间体作为DE环中间体的直接前体。还披露了新颖的中间体。
• US5395939A
  申请人：——

  公开号：US5395939A

  公开（公告）日：1995-03-07
• US5486615A
  申请人：——

  公开号：US5486615A

  公开（公告）日：1996-01-23
• Asymmetric synthesis of camptothecin alkaloids: A nine-step synthesis of (S)-camptothecin
  作者：Daniel L. Comins、Hao Hong、Gao Jianhua

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73492-7

  日期：1994.7

  DE Ring camptothecin intermediate II was prepared enantioselectively from 2-chloro-6-hydroxypyridine in six steps and used in a nine-step synthesis of (S)-camptothecin.

  由2-氯-6-羟基吡啶经六个步骤对映选择性地制备DE环喜树碱中间体II，并将其用于（S）-喜树碱的九步合成。