7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇 | 87466-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 中文名称: 7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇
• 英文名称: 7,8-dihydro-1H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dione
• 英文别名: 1H,3H-thiano<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione；7,8-Dihydro-6H-thiopyrano[3,2-D]pyrimidine-2,4-diol；1,6,7,8-tetrahydrothiopyrano[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 87466-56-6
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S
• 分子量: 184.219
• InChiKey: MAFSFIYFBLFHAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7,8-二氢-2-(甲硫基)-3H-噻喃并[3,2-d]嘧啶-4(6H)-酮	7,8-dihydro-4-hydroxy-2-methylthio-6H-thiopyrano<3,2-d>pyrimidine	87466-55-5	C8H10N2OS2	214.312
  ——	3H-2-ethylthiothiano<3,2-d>pyrimidin-4-one	157414-90-9	C9H12N2OS2	228.339

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-acetoxy-4-(4-formylpiperazinyl)-7,8-dihydro-6H-thiopyrano<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物及相关化合物的合成及降血糖活性。

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-7, 8-二氢-4-哌嗪基和4-氨基-7, 8-二氢-2-哌嗪基-6H-噻吡喃[3, 2-d]嘧啶及相关化合物，并评估了它们的降糖活性。 Several compounds exhibited excellent activity, and 7, 8-dihydro-2-(4-methyl-piperazinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)- (8c, dimaleate: MTP-1307) 和 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidine (18a, dimaleate: MTP-1403) 被选为进一步研究的对象。在对 ob/ob 小鼠进行50 mg/kg的口服给药实验中，8c和18a显著改善了口服葡萄糖耐受性。在该实验中，布氟胺也显示出活性，而托吡胺并未产生显著改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4150
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代四氢-2H-硫代吡喃-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物及相关化合物的合成及降血糖活性。

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-7, 8-二氢-4-哌嗪基和4-氨基-7, 8-二氢-2-哌嗪基-6H-噻吡喃[3, 2-d]嘧啶及相关化合物，并评估了它们的降糖活性。 Several compounds exhibited excellent activity, and 7, 8-dihydro-2-(4-methyl-piperazinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)- (8c, dimaleate: MTP-1307) 和 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidine (18a, dimaleate: MTP-1403) 被选为进一步研究的对象。在对 ob/ob 小鼠进行50 mg/kg的口服给药实验中，8c和18a显著改善了口服葡萄糖耐受性。在该实验中，布氟胺也显示出活性，而托吡胺并未产生显著改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4150

文献信息

• 四氢噻喃并嘧啶类衍生物及其制备方法与应 用
  申请人：山东大学

  公开号：CN106117242B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了四氢噻喃并嘧啶类化合物及其制备方法和应用。所述四氢噻喃并嘧啶类化合物或其药学上可接受的盐或前药，具有如下通式I或II所示的结构，本发明还包括四氢噻喃并嘧啶类化合物的制备方法以及含有一个或多个此类化合物的组合物在制备治疗和预防人免疫缺陷病毒(HIV)药物中的应用。
• [EN] MORPHOLINO SUBSTITUTED BICYCLIC PYRIMIDINE UREA OR CARBAMATE DERIVATIVES AS MTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS URÉE OU CARBAMATE DE PYRIMIDINE BICYCLIQUE À SUBSTITUTION MORPHOLINO EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：CELLZOME LTD

  公开号：WO2013050508A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein m, o, Ra, Rb, R1 and T1 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as inhibitors of mTOR for the treatment or prophylaxis of mTOR related diseases and disorders. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compounds, the preparation of such compounds as well as the use as medicaments.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中m、o、Ra、Rb、R1和T1的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作mTOR的抑制剂，用于治疗或预防与mTOR相关的疾病和紊乱。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物，以及制备此类化合物以及用作药物的用途。
• MORPHOLINO SUBSTITUTED BICYCLIC PYRIMIDINE UREA OR CARBAMATE DERIVATIVES AS MTOR INHIBITORS
  申请人：CELLZOME LIMITED

  公开号：US20140288066A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein m, o, R a , R b , R 1 and T 1 have the meaning as cited in the description and the claims. The compounds are useful as inhibitors of mTOR for the treatment or prophylaxis of mTOR related diseases and disorders. The invention also relates to pharmaceutical compositions including the compounds, the preparation of the compounds as well as their use as medicaments.

  本发明涉及式（I）化合物，其中m，o，Ra，Rb，R1和T1的含义如说明书和权利要求所述。该化合物可用作mTOR的抑制剂，用于治疗或预防与mTOR相关的疾病和障碍。本发明还涉及包括该化合物的制药组合物、该化合物的制备以及其作为药物的用途。
• Morpholino substituted bicyclic pyrimidine urea or carbamate derivatives as mTOR inhibitors
  申请人：CELLZOME LIMITED

  公开号：US09242993B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein m, o, Ra, Rb, R1 and T1 have the meaning as cited in the description and the claims. The compounds are useful as inhibitors of mTOR for the treatment or prophylaxis of mTOR related diseases and disorders. The invention also relates to pharmaceutical compositions including the compounds, the preparation of the compounds as well as their use as medicaments.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中m、o、Ra、Rb、R1和T1的含义如说明书和权利要求中所述。该化合物可用于治疗或预防与mTOR相关的疾病和障碍，是mTOR的抑制剂。本发明还涉及包括该化合物的制药组合物，该化合物的制备以及其作为药物的用途。
• Tetrahydrothiopyranopyrimidine derivatives as anti-HIV agent
  申请人：SHANDONG UNIVERSITY

  公开号：US10590145B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The invention relates the tetrahydrothiopyranopyrimidine derivatives, the preparation, and the use thereof. The invention contained tetrahydrothiopyranopyrimidine derivatives, and pharmaceutical acceptable salt and prodrug with the formula I or II. Also described here are preparation of tetrahydrothiopyranopyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions comprising these compounds as therapy and prevention for HIV.

  本发明涉及四氢噻喃嘧啶衍生物及其制备方法和用途。本发明包含式 I 或 II 的四氢噻喃嘧啶衍生物、药物可接受盐和原药。这里还描述了四氢噻喃嘧啶衍生物的制备、包含这些化合物的药物组合物作为治疗和预防艾滋病的用途。