(S)-3,3'-dibromo-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,3'-dibromo-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S)-1,1'-bi-3-bromo-2-trifluoromethanesulfonyloxynaphthyl；[3-Bromo-1-[3-bromo-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₂₂H₁₀Br₂F₆O₆S₂
• 分子量: 708.248
• InChiKey: DTAAZDJTJZTQMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3'-dibromo-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl 在 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-2,2'-bis(bromomethyl)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  N-SpiroC2-对称手性季铵溴化物作为新型手性相转移催化剂的设计：合成及其在α-氨基酸的实际不对称合成中的应用

  摘要：

  一系列 C(2)-对称手性季铵溴化物 10 和 11 被设计为一种新的、纯合成的手性相转移催化剂，并且很容易从市售的光学纯 1,1'-bi-2-萘酚制备为一个基本的手性单元。每个必要的手性联萘亚基的合成程序的细节已经公开，并且组装的 N-螺手性季铵溴化物 11a 和 11f 的结构通过单晶 X 射线衍射分析明确确定。这些手性溴化铵作为手性相转移催化剂的反应性和选择性已在温和的液-液相转移条件下在甘氨酸酯 7 的二苯甲酮席夫碱的不对称烷基化中进行了评估，并优化了反应变量（溶剂， 根据，和温度）也进行了。此外，这种不对称烷基化的范围和局限性已经用各种卤代烷进行了彻底的研究，其中 11 的独特 N-螺结构的优势和空间的显着影响以及芳香取代基的电子性质特别强调了一个联萘部分的 3,3'-位置。最后，本方法在结构多样的天然和非天然 α-氨基酸的实际不对称合成中的潜在合成效用已通过其成功应用于 (S)

  DOI：

  10.1021/ja021244h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,3'-dibromo-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3,3'-dibromo-2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  N-SpiroC2-对称手性季铵溴化物作为新型手性相转移催化剂的设计：合成及其在α-氨基酸的实际不对称合成中的应用

  摘要：

  一系列 C(2)-对称手性季铵溴化物 10 和 11 被设计为一种新的、纯合成的手性相转移催化剂，并且很容易从市售的光学纯 1,1'-bi-2-萘酚制备为一个基本的手性单元。每个必要的手性联萘亚基的合成程序的细节已经公开，并且组装的 N-螺手性季铵溴化物 11a 和 11f 的结构通过单晶 X 射线衍射分析明确确定。这些手性溴化铵作为手性相转移催化剂的反应性和选择性已在温和的液-液相转移条件下在甘氨酸酯 7 的二苯甲酮席夫碱的不对称烷基化中进行了评估，并优化了反应变量（溶剂， 根据，和温度）也进行了。此外，这种不对称烷基化的范围和局限性已经用各种卤代烷进行了彻底的研究，其中 11 的独特 N-螺结构的优势和空间的显着影响以及芳香取代基的电子性质特别强调了一个联萘部分的 3,3'-位置。最后，本方法在结构多样的天然和非天然 α-氨基酸的实际不对称合成中的潜在合成效用已通过其成功应用于 (S)

  DOI：

  10.1021/ja021244h

文献信息

• Optically active quarternary ammonium salt with axial chirality, method for producing thereof, and application thereof for asymmetric synthesis of &agr;-amino acid
  申请人：Nagase & Co., Ltd.

  公开号：US06340753B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  A novel optically active quarternary ammonium salt with an axial chirality is provided. The quarternary ammonium salt can act as a phase-transfer catalyst to convert glycine derivatives into optically active &agr;-amino acid derivatives by stereoselectively alkylating the glycine derivatives. Furthermore, according to the present invention, intermediates useful for producing the novel quarternary ammonium can be produced.

  提供一种具有轴向手性的新型光学活性季铵盐。该季铵盐可以作为相转移催化剂，通过立体选择性地烷基化甘氨酸衍生物，将其转化为光学活性的α-氨基酸衍生物。此外，根据本发明，可以生产用于制备新型季铵盐的有用中间体。
• OPTICALLY ACTIVE QUATERNARY AMMONIUM SALT WITH AXIAL ASYMMETRY, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND APPLICATION TO ASYMMETRIC SYNTHESIS OF $g(a)-AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Nagase & Co., Ltd.

  公开号：EP1277755A1

  公开（公告）日：2003-01-22

  A novel optically active quarternary ammonium salt with an axial chirality, which is useful as a phase-transfer catalyst with which a glycine derivative is stereoselectively alkylated to convert it into an optically active α-amino acid derivative, is disclosed. The quarternary ammonium salt of the present invention is, for example, a compound represented by the formula (I). Furthermore, the quarternary ammonium salt of the present invention can be used as a phase-transfer catalyst to stereoselectively alkylate a compound having a defined structure.

  本发明公开了一种具有轴向手性的新型光学活性季铵盐，它可用作相转移催化剂，将甘氨酸衍生物立体选择性地烷基化，使其转化为光学活性α-氨基酸衍生物。本发明的季铵盐例如是由式（I）表示的化合物。此外，本发明的仲铵盐可用作相转移催化剂，对具有确定结构的化合物进行立体选择性烷基化。
• Optically active quarternary ammonium salt with axial chirality, method for producing thereof, and aplication thereof for asymmetric synthesis of alpha-amino acid
  申请人：NAGASE & CO., LTD.

  公开号：US20020065414A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  A novel optically active quarternary ammonium salt with an axial chirality is provided. The quarternary ammonium salt can act as a phase-transfer catalyst to convert glycine derivatives into optically active &agr;-amino acid derivatives by stereoselectively alkylating the glycine derivatives. Furthermore, according to the present invention, intermediates useful for producing the novel quarternary ammonium can be produced.

  本研究提供了一种具有轴向手性的新型光学活性季铵盐。这种季铵盐可作为相转移催化剂，通过立体选择性地烷基化甘氨酸衍生物，将甘氨酸衍生物转化为光学活性的&agr;-氨基酸衍生物。此外，根据本发明，还可以生产出用于生产新型季铵盐的中间体。
• OPTICALLY ACTIVE QUARTERNARY AMMONIUM SALT WITH AXIAL CHIRALITY, METHOD FOR PRODUCING THEREOF, AND APPLICATION THEREOF FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ALPHA-AMINO ACID
  申请人：NAGASE & CO., LTD

  公开号：US20020103374A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  A novel optically active quarternary ammonium salt with an axial chirality is provided. The quarternary ammonium salt can act as a phase-transfer catalyst to convert glycine derivatives into optically active &agr;-amino acid derivatives by stereoselectively alkylating the glycine derivatives. Furthermore, according to the present invention, intermediates useful for producing the novel quarternary ammonium can be produced.

  本研究提供了一种具有轴向手性的新型光学活性季铵盐。这种季铵盐可作为相转移催化剂，通过立体选择性地烷基化甘氨酸衍生物，将甘氨酸衍生物转化为光学活性的&agr;-氨基酸衍生物。此外，根据本发明，还可以生产出用于生产新型季铵盐的中间体。
• US6340753B1
  申请人：——

  公开号：US6340753B1

  公开（公告）日：2002-01-22