N-((methylimino)methylene)aniline | 4172-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((methylimino)methylene)aniline
• 英文别名: methyl(phenyl)carbodiimide；methyl-phenyl-carbodiimide；N-Methyl-N'-phenylcarbodiimide
• CAS: 4172-91-2
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: RLEKTPHUQPAOAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((methylimino)methylene)aniline 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-甲基-1-苯基四唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Syntheses of 5-Amino-1-aryltetrazole Derivatives

  摘要：

  已开发出一种新颖简便的方法，将5-氨基和5-烷基氨基取代基引入到1-芳基四唑中。通过连续的开环、叠氮化和分子内环化反应，从相应的1-芳基四唑一锅获得了一系列5-氨基-1-芳基四唑。5-烷基氨基-1-芳基四唑是通过类似机制从1,4-二取代的四唑盐形成的。研究揭示了芳基取代基的性质和反应条件对中间体氨基叠氮盐分子内环化反应的区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926403
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-苯基-1H-四唑 600.0 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 以85%的产率得到N-((methylimino)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺-亚氨酰基亚硝基-碳二亚胺重排

  摘要：

  气相生成苄腈N-甲基酰亚胺（3）导致重排为1-亚甲基-2-亚苄基肼（5）和甲基苯基碳二亚胺（9）；后者也可以通过1-甲基-5-苯基四唑的快速真空热解以85％的产率获得。

  DOI：

  10.1039/c39800000502

文献信息

• The photochemistry of 1,4-dihtdro-5h-tetrazole derivatives isolated in low-temperature matrices
  作者：Ian R. Dunkin、Charles J. Shields、Helmut Quast

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80053-5

  日期：1989.1

  same diaziridinone obtained previously from solution photolysis, but it also underwent a novel cleavage to MeNCO and, presumably, methyl azide. Iminotetrazolines () and () gave the corresponding carbodiimides () and (), and iminodiaziridines () and (); while the tetrazolinethiones () and () gave carbodiimides () and (), respectively. Photolysis of the vinyl substituted tetrazolinone () proceeded differently

  六种1,4-二氢-5-四唑（四唑啉）衍生物已在12 K的Ar和N 2基质中进行了光解。对MeNCO和大概是叠氮化物的新裂解。亚氨基四唑啉（）和（）得到相应的碳二亚胺（）和（）以及亚氨基二氮丙啶（）和（）；而四唑啉酮（）和（）分别得到碳二亚胺（）和（）。乙烯基取代的四唑啉酮的光解（）在惰性环境温度溶液和低温基质中的处理方式有所不同。在前者中，咪唑酮（）是唯一可分离的产物，而在后者中，二叠氮酮（）的形成与另一种裂解反应竞争，从而得到异氰酸丁酯和叠氮化乙烯基。这些结果最好在中间双基的基础上解释，但是，矩阵ir无法直接检测到。光谱学。
• Insertion reactions of dialkylaluminium derivatives
  作者：Tadamori Sakakibara、Tadamichi Hirabayashi、Yoshio Ishii

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88322-9

  日期：1972.12

  Five types of reactions between (dimethylalumino)(trimethylsilyl)methylamine Me2AlNMeSiMe3 and carbonyl compounds (ketones, esters and amides) were found to occur, depending on the structure of the carbonyl compounds. Among others two new interesting compounds, 4-(dimethylamino)-4-(methylamino)-3-buten-2-one CH3COCHC(NHMe)NMe2 from acetamide and N, O-dimethylacylimidatetetramethyldialumoxane

  五种类型之间的反应（dimethylalumino）（三甲基甲硅烷基）甲胺我2 AlNMeSiMe 3和羰基化合物（酮，酯和酰胺）被发现发生，这取决于羰基化合物的结构。除其他两个新的令人感兴趣的化合物，4-（二甲基氨基）-4-（甲基氨基）-3-丁烯-2-酮CH 3 COCHC（NHMe）NME 2从乙酰胺和Ñ，ö -dimethylacylimidatetetramethyldialumoxaneRC （OME）NMe 2 ·（ME 2 Al）的2选自酯ø可以制备。
• Nitrile Imines: Matrix Isolation, IR Spectra, Structures, and Rearrangement to Carbodiimides
  作者：Didier Bégué、Greg GuangHua Qiao、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/ja2118442

  日期：2012.3.21

  nitrile imines was investigated computationally at the B3LYP/6-31G* level. IR spectra were analyzed in terms of calculated anharmonic vibrational spectra and were generally in very good agreement with the calculated spectra. Infrared spectra were found to reflect the structures of nitrile imines accurately. Nitrile imines with IR absorptions above 2200 cm(-1) have essentially propargylic structures, possessing

  腈亚胺的结构和反应性是持续争论的主题。几种腈亚胺是通过光化学或热能产生的，并通过红外光谱在低温下在 Ar 基质中进行研究（Ph-CNN-H 6、Ph-CNN-CH(3)17、Ph-CNN-SiMe(3)23、Ph-CNN -Ph 29、Ph(3)C-CNN-CPh(3)34 和硼酸-CNN-硼酸衍生物 39)。在 B3LYP/6-31G* 水平计算研究了取代基对腈亚胺结构和红外吸收的影响。根据计算的非谐振动光谱分析红外光谱，并且通常与计算的光谱非常一致。发现红外光谱可以准确地反映腈亚胺的结构。红外吸收高于 2200 cm(-1) 的腈亚胺基本上具有炔丙基结构，具有 CN 三键（通常为 PhCNNSiMe(3)23、PhCNNPh 29 和硼酸-CNN-硼酸 39）。红外吸收低于约的腈亚胺。2200 cm(-1) 更可能是等离子（例如，HCNNH 1、PhCNNH 6、HCNNPh 43、PhCNNCH(3)17
• Base-induced fragmentations of 1,2,4-oxadiazolin-5-ones and their N-alkyl salts
  作者：R.A. Olofson、Kenneth D. Lotts

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95340-7

  日期：1979.1

  Titration with triethylamine suffices to cleave the previously unknown title compounds (2 and 3) to cyanamides and carbodiimides, respectively.

  用三乙胺滴定足以将先前未知的标题化合物（2和3）分别裂解为氰胺和碳二亚胺。
• A Versatile Thiouronium-Based Solid-Phase Synthesis of 1,3,5-Triazines
  作者：Kah Hoe Kong、Chong Kiat Tan、Xijie Lin、Yulin Lam

  DOI：10.1002/chem.201102097

  日期：2012.1.27

  A thiouronium‐based solid‐phase synthesis of a 1,3,5‐triazine scaffold has been developed. The key feature of the synthesis is the use of a readily accessible solid‐supported thiouronium salt as a primary precursor for the stepwise assembly of the 1,3,5‐triazine substrate. The sulfur linker employed in the synthesis is stable under both acidic and basic conditions and is versatile enough to provide

  已经开发了基于硫脲鎓的1,3,5-三嗪支架的固相合成方法。合成的关键特征是使用易于获得的固体负载的硫脲鎓盐作为逐步组装1,3,5-三嗪底物的主要前体。合成中使用的硫连接基在酸性和碱性条件下均稳定，并且用途广泛，足以与1,3,5-三嗪骨架一起使用单环，双环和螺环化合物。通过使用这种合成策略，制备了包含1,3,5-三嗪支架的79种代表性化合物。