(R)-2,2'-dihydroxy-9,9'-spirobifluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-2,2'-dihydroxy-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 9,9'-Spirobi[fluorene]-2,2'-diol
• 化学式: C₂₅H₁₆O₂
• 分子量: 348.401
• InChiKey: BWUNFXIKJPGRBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-dihydroxy-9,9'-spirobifluorene 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到3,3'-dibromo-2,2'-dihydroxy-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  C2-对称、手性 9,9'-螺二芴的合成、手性拆分和绝对构型

  摘要：

  合成了外消旋 2,2'-、2,2'、7,7'- 和 2,2',3,3'-取代的 9,9'-螺二芴，并在 Chiralpak IA 固定相上通过 HPLC 成功拆分分析型和半制备型。它们的绝对构型是通过将它们的比旋光度与文献数据进行比较或通过与独立制备的对映体纯材料的保留时间进行比较来确定的。这些化合物是通用的 C2 对称结构单元，用于形成更复杂的裂隙状手性分子结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402738
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2,2'-dihydroxy-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  来自双(2,2'-联吡啶)-取代的9,9'-螺二芴配体的对映体纯C2-对称双核银(I)和铜(I)配合物

  摘要：

  我们已经制备了一种新的双（联吡啶）配体 1，其基于两种对映体纯形式的手性 9,9'-螺二芴核。发现该配体在与铜 (I) 和银 (I) 离子配位后经历非对映选择性自组装成光学纯双核配位化合物。然而，令人惊讶的是，没有发现所得的非对映异构体是 D2 对称的，这通常是在类似的双（二齿）配体中发现的，而是 C2 对称的，具有不同构型的金属中心。来自双(2,2'-联吡啶)-取代的9,9'-螺二芴配体的对映体纯C2-对称双核银(I)和铜(I)配合物的图形摘要

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0316

文献信息

• Chirale 2,2?-Polyoxaalkano-9,9?-spirobifluorene
  作者：Vladimir Prelog、Davor Bedekovi?

  DOI：10.1002/hlca.19790620725

  日期：1979.10.31

  Chiral 2,2′-polyoxaalkano-9,9′-spirobifluorenes

  手性2,2'-聚氧杂烷-9,9'-螺二芴
• A general synthetic route to chiral dihydroxy-9,9′-spirobifluorenes
  作者：Xu Cheng、Shou-Fei Zhu、Xiang-Chen Qiao、Pu-Cha Yan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.008

  日期：2006.8

  C2-Symmetric 9,9′-spirobifluorenes with 2,2′-, 3,3′-, and 4,4′-dihydroxyls were conveniently prepared from 1,2-dibromobenzene. The palladium-catalyzed coupling reaction of 1,2-dibromobenzene with methoxyphenylmagnesium bromide or methoxyphenylboronic acid provided methoxy substituted 2-bromobiphenyls. Lithium–bromine exchange with n-butyllithium, followed by reaction with dimethyl carbonate afforded

  由1,2-二溴苯方便地制备具有2,2'-，3,3'-和4,4'-二羟基的C 2-对称的9,9'-螺二芴。1,2-二溴苯与甲氧基苯基溴化镁或甲氧基苯基硼酸的钯催化偶联反应提供了甲氧基取代的2-溴联苯。用溴化锂与正丁基锂交换，然后与碳酸二甲酯反应，得到二[2-（甲氧基苯基）苯基]酮作为关键中间体。由强路易斯酸和脱甲基作用引起的连续闭环产生二羟基-9,9'-螺二芴。外消旋二羟基产物通过使用手性拆分试剂的夹杂物结晶而拆分或通过手性HPLC分离。
• 一种手性螺芴异构体在具备手性关联功能的电子元器件中的应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN110790629B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及一种手性螺芴异构体在具备手性关联功能的电子元器件中的应用，所述手性螺芴异构体包括式I中所示的R型异构体和S型异构体，本发明首次发现了式I所示的手性螺芴化合物异构体能够应用于具备手性关联功能的电子元器件中，这是由于R/S手性螺芴结构对映体具有±90℃的偏转面，可以更好的诱导固体薄膜中二级、三级结构的手性，从而得到可以产生圆偏振光的功能薄膜，并制备圆偏振光器件。
• 9,9′-spirobifluorene-containing polycarbonates: Transparent polymers with high refractive index and low birefringence
  作者：Ryota Seto、Takashi Sato、Takahiro Kojima、Katsumoto Hosokawa、Yasuhito Koyama、Gen-Ichi Konishi、Toshikazu Takata

  DOI：10.1002/pola.24150

  日期：2010.8.15

  alkylene or oxyethylene chains of 2. PC 4 showed high solubility toward ordinary organic solvents such as CHCl3, benzene, and THF, making possible the preparation of the flexible thin films. Very high refractive index in a range of 1.62–1.66 at 589 nm was observed although PC 4 consists only of C, H, and O atoms, whereas very low degree of birefringence was confirmed. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. J

  通过2,2'-二羟基-9,9'-螺二芴2a与卤代醇的反应进行2,2'-双醇基取代的9,9'-螺二芴单体2的合成。通过2,2'-双醇单体2与三光气或碳酸二苯酯的缩聚反应，合成了主链中由9,9'-螺二芴骨架构成的聚碳酸酯（PC 4）。PC 4显示出良好的热稳定性：在氮气和空气气氛下，5％的失重温度均超过330°C。通过差示扫描量热法估计，玻璃化转变温度在16–269°C的范围内，具体取决于2的亚烷基或氧乙烯链的柔韧性。个人电脑图4显示出对普通有机溶剂如CHCl 3，苯和THF的高溶解度，使得制备柔性薄膜成为可能。尽管PC 4仅由C，H和O原子组成，但在589 nm处观察到的折射率很高，在1.62-1.66范围内，而双折射度却很低。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：3658–3667，2010
• 스피로비플루오렌계 화합물, 이의 공중합체, 이를 포함하는 광경화 조성물 및 이를 포함하는 봉지화된 장치
  申请人：CHEIL INDUSTRIES INC. 제일모직주식회사(119980034532) Corp. No ▼ 170111-0000076BRN ▼504-81-00025

  公开号：KR101600658B1

  公开（公告）日：2016-03-07

  본 발명은 화학식 1의 스피로비플루오렌계 화합물, 이의 공중합체, 이를 포함하는 광경화 조성물, 및 이를 포함하는 봉지화된 장치에 관한 것이다.

  这项发明涉及化学式1的Spirobifluorene类化合物，其共聚物，包含其的光固化组合物，以及包含其的袋装装置。