4-(4-oxocyclohexyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 155098-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-oxocyclohexyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [4-(4-oxocyclohexyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 155098-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₄S
• 分子量: 322.305
• InChiKey: XVNSMZFNZJVQLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-oxocyclohexyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 三乙胺 、 联硼酸频那醇酯 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到4-(4-氯苯基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成4-(4-氯苯基)环己酮的方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，公开了一种合成化工中间体4‑(4‑氯苯基)环己酮的方法，步骤包括：(1)4‑(4‑羟基‑苯基)环己酮与吡啶在有机溶剂中混合，滴加三氟甲磺酸酐反应，淬灭反应；萃取，取有机相得到4‑(4‑三氟甲磺酸苯酯)环己酮；(2)(a)4‑(4‑苯基‑三氟甲磺酸酯)环己酮与有机溶剂混合，加入双联硼酸频那醇酯、PdCl2和三乙胺加热回流反应；反应完全后淬灭反应，取滤液萃取后取有机相浓缩，得到中间体；(b)中间体溶解于醇，加入氯化铜溶液，回流反应4～20小时，反应完全后淬灭反应，冷却后萃取，取有机相。本发明的合成方法原料易得、反应条件温和，选择性高，后处理具有很好的可操作性，收率较高，并且容易放大生产，更为环保。

  公开号：

  CN106496008A
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-(4-羟基苯基)环己酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-oxocyclohexyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Benzamide derivatives and uses related thereto

  摘要：

  公式I和II的苯甲酰胺衍生物，以及其药用可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体和前药，以及包含它们的药物组合物被描述并具有治疗效用，特别是在糖尿病、肥胖和相关疾病和疾病的治疗中：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12如所述定义。

  公开号：

  US20060293392A1

文献信息

• SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  申请人：Tan John Q.

  公开号：US20130210798A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  This inventions relates to compounds having the structure Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof which are soluble guanylate cyclase activators. The compounds are useful for treatment or prevention of cardiovascular diseases, endothelial dysfunction, diastolic dysfunction, atherosclerosis, hypertension, pulmonary hypertension, angina pectoris, thromboses, restenosis, myocardial infarction, strokes, cardiac insufficiency, pulmonary hypertonia, erectile dysfunction, asthma bronchiale, chronic kidney insufficiency, diabetes, or cirrhosis of the liver.

  这项发明涉及具有结构式I的化合物及其可接受的药用盐，这些化合物是可溶性鸟苷酸环化酶激活剂。这些化合物对于治疗或预防心血管疾病、内皮功能障碍、舒张功能障碍、动脉粥样硬化、高血压、肺动脉高压、心绞痛、血栓形成、再狭窄、心肌梗死、中风、心脏功能不全、肺动脉高压、勃起功能障碍、支气管哮喘、慢性肾功能不全、糖尿病或肝硬化方面是有用的。
• Sulfonate Versus Sulfonate: Nickel and Palladium Multimetallic Cross-Electrophile Coupling of Aryl Triflates with Aryl Tosylates
  作者：Kai Kang、Liangbin Huang、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.0c04670

  日期：2020.6.17

  While phenols are frequent and convenient aryl sources in cross-coupling, typically as sulfonate esters, the direct cross-Ullmann coupling of two different sulfonate esters is unknown. We report here a general solution to this chal-lenge catalyzed by a combination of Ni and Pd with Zn reductant and LiBr as an additive. The reaction has broad scope, as demonstrated in 33 examples (65% ± 11% ave yield)

  虽然苯酚是交叉偶联中常见且方便的芳基来源，通常作为磺酸酯，但两种不同磺酸酯的直接交叉乌尔曼偶联尚不清楚。我们在此报告了针对这一挑战的通用解决方案，该解决方案由 Ni 和 Pd 与 Zn 还原剂和 LiBr 作为添加剂的组合催化。该反应具有广泛的范围，如 33 个实例所示（平均产率 65% ± 11%）。机理研究表明，Pd 强烈偏好三氟甲磺酸芳基酯，Ni 催化剂对甲苯磺酸芳基酯的偏好较小，催化剂之间的芳基转移由 Zn 介导，Pd 通过消耗芳基锌中间体来提高产率。
• Cross‐Electrophile Coupling between Aryl/Vinyl Triflates and Vinyl Tosylates for the Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes via Ni/Pd Cooperative Catalysis
  作者：Baojian Xiong、Yue Li、Jinyu Zhang、Jiangjun Liu、Xuemei Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1002/adsc.202101388

  日期：2022.3

  A dual nickel-/palladium-catalyzed direct gem-difluorovinylation of readily available aryl/vinyl triflates with substituted gem-difluorovinyl tosylates is presented. This protocol affords various diaryldifluoroalkene, arylalkyldifluoroalkene and 1,1-difluoro-2-substituted-1,3-dienes under mild reaction conditions with excellent functional group compatibility, and provides a potential pathway to the

  提出了一种双镍-/钯催化的直接偕二氟乙烯基化方法，使容易获得的芳基/乙烯基三氟甲磺酸酯与取代的偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯发生反应。该方案在温和的反应条件下提供了各种二芳基二氟烯烃、芳烷基二氟烯烃和 1,1-二氟-2-取代-1,3-二烯，具有优异的官能团相容性，为复杂生物活性分子的后期功能化提供了潜在途径。
• Cobalt-Catalyzed Desymmetric Isomerization of Exocyclic Olefins
  作者：Xufang Liu、Xianle Rong、Shihan Liu、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c11343

  日期：2021.12.15

  Chiral cyclic olefins, 1-methylcyclohexenes, are versatile building blocks for the synthesis of pharmaceuticals and natural products. Despite the prevalence of these structural motifs, the development of efficient synthetic methods remains an unmet challenge. Herein we report a novel desymmetric isomerization of exocyclic olefins using a series of newly designed chiral cobalt catalysts, which enables

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• Dual Nickel-/Palladium-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Reactions between Two Phenol Derivatives
  作者：Baojian Xiong、Yue Li、Yin Wei、Søren Kramer、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02165

  日期：2020.8.21

  Cross-coupling between substrates that can be easily derived from phenols is highly attractive due to the abundance of phenols. Here, we report a dual nickel-/palladium-catalyzed reductive cross-coupling between aryl tosylates and aryl triflates; both substrates can be accessed in just one step from readily available phenols. The reaction has a broad functional group tolerance and substrate scope (>60

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