N-phenethylpentan-1-amine | 80377-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethylpentan-1-amine
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)pentan-1-amine
• CAS: 80377-02-2
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• mdl: MFCD08756384
• 分子量: 191.316
• InChiKey: QHFQOMTWWHDQPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-95 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethylpentan-1-amine 、 邻氯乙苯 生成 pentyl-diphenethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Kuelz et al., Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 2161,2166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊腈 在 ammonia borane 、 C₁₆H₂₉Cl₂CoN₂P 、 C₁₅H₃₀Cl₂CoN₃P 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-phenethylpentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  腈的轻度和选择性钴催化化学发散转移加氢

  摘要：

  在本文中，我们描述了腈的选择性钴催化化学发散转移氢化反应，以合成伯，仲和叔胺。溶剂效应对于选择性控制起着关键作用。该方法的普遍适用性以高化学选择性合成了70多种带有各种官能团的胺产物而得到了强调。此外，这种温和的系统实现了腈转移氢化的> 2000吨（周转数）。

  DOI：

  10.1002/anie.201608345

文献信息

• The facile preparation of primary and secondary amines via an improved Fukuyama–Mitsunobu procedure. Application to the synthesis of a lung-targeted gene delivery agent
  作者：Cristina Guisado、Jodie E. Waterhouse、Wayne S. Price、Michael R. Jorgensen、Andrew D. Miller

  DOI：10.1039/b418168a

  日期：——

  An efficient modification of the Fukuyama–Mitsunobu procedure has been developed whereby primary or secondary amines can be synthesized from alkyl alcohols and the corresponding nosyl-protected/activated amine. Most importantly, the use of the DTBAD and diphenylpyridinylphosphine, as Mitsunobu reagents, generates reaction by-products that can be easily removed, providing a remarkably clean product mixture. This improved technique was implemented in the synthesis of a complex lipopeptide designed to target α9β1-integrin proteins predominant on upper airway epithelial cells.

  已经开发出一种Fukuyama-Mitsunobu反应的高效改良方法，可以从烷基醇和相应的Nosyl保护/活化的胺合成伯胺或仲胺。最重要的是，作为Mitsunobu试剂的DTBAD和二苯并吡啶膦，生成的反应副产物易于去除，提供了极为纯净的产物混合物。这一改进技术已应用于合成一种复杂的脂肽，旨在靶向上呼吸道上皮细胞上丰富的α9β1整合素蛋白。
• Selective synthesis of secondary amines from nitriles using Pt nanowires as a catalyst
  作者：Shuanglong Lu、Jiaqing Wang、Xueqin Cao、Xinming Li、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c3cc48596j

  日期：——

  developed for the selective synthesis of secondary amines via reductive amination of the corresponding nitriles using Pt nanowires as a catalyst. This method allows for the synthesis of both unsymmetrical and symmetrical secondary amines in excellent yields (up to 95%) in the presence or absence of additional amines, respectively. Furthermore, the reaction proceeds under mild conditions and is environmentally

  已经开发出一种新的一锅法，该方法通过使用Pt纳米线作为催化剂，通过相应腈的还原胺化来选择性合成仲胺。该方法可以在存在或不存在其他胺的情况下分别以极高的收率（高达95％）合成不对称仲胺和对称仲胺。此外，该反应在温和的条件下进行并且对环境无害。
• Atomic Pt-Catalyzed Heterogeneous Anti-Markovnikov C–N Formation: Pt₁⁰ Activating N–H for Pt₁^δ+-Activated C═C Attack
  作者：Xiaodan Ma、Zhe An、Hongyan Song、Xin Shu、Xu Xiang、Jing He

  DOI：10.1021/jacs.0c02997

  日期：2020.5.13

  demonstrated that Pt10 activates amine to be electrophilic while Pt1δ+ activates C=C by π-bonding to make β-C nucle-ophilic. The attack of nucleophilic β-C to electrophilic amine affords the anti-Markovnikov addition. This strategy proves highly effective to a variety of substrates in anti-Markovnikov C-N formation, including aromatic/aliphatic amines react-ing with aromatic olefins, aromatic/aliphatic olefins

  CN 的形成对合成化学具有重要意义，因为含 N 产物广泛用于化学、药物和生物学。将胺加成到不饱和碳-碳键上是产生新 CN 键的简单而有效的途径。但是如何有效地进行高选择性的反马尔科夫尼科夫加法一直是一个很大的挑战。在这里，我们提出了一种通过使用支持的 Pt 通过加氢胺化来高区域选择性添加 CN 的策略。已经确定原子级 Pt 是 CN 添加的活性位点，Pt12+ 用于 Markovnikov CN 形成和原子 Pt（Pt1δ+ 和 Pt10）有助于反 Markovnikov CN 形成。在加入苯乙烯和吡咯烷的情况下，使用原子 Pt 实现了高达 92% 的抗马尔科夫尼科夫产物的选择性。已经揭示了 Pt1δ+ 和 Pt10 之间反马尔科夫尼科夫 CN 形成的协同催化作用。通过EPR光谱和苯乙烯和/或吡咯烷的吸附/解吸的原位FT-IR光谱研究了反应机理。已经证明 Pt10 激活胺亲电，而 Pt1δ+
• Phenylsulfonylalkanoic acid compounds
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0508004A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  The present invention provides a novel class of phenylsulfonylalkanoic acid compounds, for example, a structure corresponding to the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Phenylsulfonylalkanoic acid compounds of the present invention are useful for prevention or treatment of irritable bowel syndrome, biliary dyskinesia and acute pancreatitis.

  本发明提供了一类新型的苯磺酰基烷酸化合物，例如对应下列式子的结构：或其药学上可接受的盐。本发明的苯磺酰基烷酸化合物可用于预防或治疗肠易激综合征、胆道运动功能障碍和急性胰腺炎。
• Phenylsulfonylalkanoic acid compounds and pharmaceuticals thereof
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05145869A1

  公开（公告）日：1992-09-08

  The present invention provides a novel class of phenylsulfonylalkanoic acid compounds such as a structure corresponding to the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A present invention phenylsulfonylalkanoic acid compound is useful for prevention or treatment of irritable bowel syndrome, biliary dyskinesia and acute pancreatitis.

  本发明提供了一类新型的苯磺酰基脂肪酸化合物，例如与以下式相对应的结构：##STR1##或其药学上可接受的盐。本发明中的苯磺酰基脂肪酸化合物可用于预防或治疗肠易激综合征、胆道运动功能障碍和急性胰腺炎。