6-(3-((3r,5r,7r)-Adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol | 939822-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(3-((3r,5r,7r)-Adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-naphthalen-2-ol；6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-hydroxynaphthalene；6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 939822-80-7
• 化学式: C₂₇H₂₈O₂
• 分子量: 384.518
• InChiKey: QCYWSDGZXXZBBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-((3r,5r,7r)-Adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 6-(3-adamantan-1-yl-4-methoxy-phenyl)naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/63523

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-dimethylsiloxy-6-(3-adamantan-1-yl-4-methoxyphenyl)-naphthalene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-(3-((3r,5r,7r)-Adamantan-1-yl)-4-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/28104

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel Therapeutic Agents for the Treatment of Cancer, Metabolic Diseases and Skin Disorders
  申请人：Sarshar Sepehr

  公开号：US20080221069A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention is directed to novel compounds according to formula (I) wherein R 1 , R 2 , and X are as defined herein. The invention also discloses methods of preparation, pharmaceutical compositions, and methods of disease treatment utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds of this invention are novel therapeutic agents for the treatment of cancer, diabetes, metabolic diseases and skin disorders in mammalian subjects. These compounds are also useful modulators of gene expression. They exert their activity by interfering with certain cellular signal transduction cascades. The compounds of the invention are thus also useful for regulating cell differentiation and cell cycle processes that are controlled or regulated by various hormones or cytokines. The invention also discloses pharmaceutical compositions and methods of treatment of disease in mammals.

  本发明涉及按照式（I）定义的新化合物，其中R1、R2和X如本文所定义。本发明还揭示了制备方法、制药组合物以及利用包含这些化合物的制药组合物治疗疾病的方法。本发明的化合物是哺乳动物主体中治疗癌症、糖尿病、代谢疾病和皮肤疾病的新型治疗剂。这些化合物也是有用的基因表达调节剂。它们通过干扰某些细胞信号转导级联来发挥作用。因此，本发明的化合物也有助于调节由各种激素或细胞因子控制或调节的细胞分化和细胞周期过程。本发明还揭示了哺乳动物疾病的制药组合物和治疗方法。
• INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC DERIVATIVES OF 1-ADAMANTANE
  申请人：Comely Alexander Christian

  公开号：US20110040115A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Process for the preparation of aromatic derivatives of 1-adamantane (tricyclo[3.3.1.1 (3,7)]decane), or an acceptable pharmaceutical salt thereof, based on a hydrolysis reaction of a precursor cyano compound. It also comprises different processes for obtaining the cyano compound. It is especially useful for obtaining Adapalene on an industrial scale in high yield and purity. It also comprises new intermediates useful in said preparation process.

  本发明涉及一种制备1-金刚烷芳香衍生物（三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷）或其可接受的药用盐的方法，该方法基于前体氰化物的水解反应。它还包括不同的方法来获得氰化物前体。该方法特别适用于在高产率和纯度下工业规模制备阿达帕林。它还包括在该制备过程中有用的新中间体。
• Simple and Practical Conversion of Benzoic Acids to Phenols at Room Temperature
  作者：Wenzhang Xiong、Qiu Shi、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c07529

  日期：2022.8.31

  Phenols are important organic molecules because they have found widespread applications in many fields. Herein, an efficient and practical approach to prepare phenols from benzoic acids via simple organic reagents at room temperature is reported. This approach is compatible with various functional groups and heterocycles and can be easily scaled up. To demonstrate its synthetic utility, bioactive molecules

  酚类是重要的有机分子，因为它们在许多领域都有广泛的应用。本文报道了一种在室温下通过简单的有机试剂从苯甲酸制备酚类的有效实用方法。这种方法与各种官能团和杂环兼容，并且可以轻松放大。为了证明其合成效用，生物活性分子和不对称六芳基苯已通过利用这种转变作为战略步骤来制备。机理研究表明，关键的迁移步骤涉及游离碳正离子而不是自由基中间体。考虑到苯甲酸的丰富性和酚类的实用性，预计该方法将在有机合成中得到广泛的应用。
• NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF 6-(3-(1-ADAMANTYL)-4-METHOXPHENYL)-2-NAPHTHOIC ACID
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：EP1868980A2

  公开（公告）日：2007-12-26
• US7589239B2
  申请人：——

  公开号：US7589239B2

  公开（公告）日：2009-09-15