3,5-di-O-(4-chlorobenzoyl)-2-C-methyl-D-ribono-γ-lactone | 729596-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-(4-chlorobenzoyl)-2-C-methyl-D-ribono-γ-lactone
• 英文别名: 3,5-di-O-p-Cl-benzoyl-2-C-methyl-D-ribopentono-1,4-lactone；3,5-di-O-p-chlorobenzoyl-2-C-methyl-D-ribopentono-1,4-lactone；[(2R,3R,4R)-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-4-hydroxy-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 729596-47-8
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂O₇
• 分子量: 439.249
• InChiKey: BBOCTNKVUFXQDW-JXXFODFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-(4-chlorobenzoyl)-2-C-methyl-D-ribono-γ-lactone 在 吡啶 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,5-di-O-(4-chlorobenzoyl)-2-C-methyl-D-arabino-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  2- C-甲基-d-阿拉伯-γ - 1,4-内酯的简便合成及机理研究

  摘要：

  在我们以前的3,5-二-的合成研究ø -苯甲酰基-2- Ç甲基d -arabino-γ内酯4a中，C2羟基的DMSO介导的配置反转在内酯的反应机理是模糊的。作为这项研究的后续措施，我们使用了18 O标记的H 2 O和DMSO来研究其机理。令人惊奇地发现，DMSO充当氧供体以立体选择性地取代离去基团，并在反应中再生。保护基对反转没有影响，但是会显着影响产率。我们还公开了另一种无需使用昂贵的Tf 2即可合成4a的方法O，更适合应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.007
• 作为产物：
  描述：

  2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,5-di-O-(4-chlorobenzoyl)-2-C-methyl-D-ribono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  2- C-甲基-d-阿拉伯-γ - 1,4-内酯的简便合成及机理研究

  摘要：

  在我们以前的3,5-二-的合成研究ø -苯甲酰基-2- Ç甲基d -arabino-γ内酯4a中，C2羟基的DMSO介导的配置反转在内酯的反应机理是模糊的。作为这项研究的后续措施，我们使用了18 O标记的H 2 O和DMSO来研究其机理。令人惊奇地发现，DMSO充当氧供体以立体选择性地取代离去基团，并在反应中再生。保护基对反转没有影响，但是会显着影响产率。我们还公开了另一种无需使用昂贵的Tf 2即可合成4a的方法O，更适合应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.007

文献信息

• (2S,3R,4R)-3,5-二取代-2-脱氧-2-羟基-2-甲基-D-核糖-γ-内酯的制备方法及其中间体
  申请人：苏州旺山旺水生物医药有限公司

  公开号：CN105693661A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明涉及一种(2S,3R,4R)-3,5-二取代-2-脱氧-2-羟基-2-甲基-D-核糖-γ-内酯的制备方法及其中间体，所述中间体具有式II所示的结构，本发明采用式II化合物作为制备(2S,3R,4R)-3,5-二取代-2-脱氧-2-羟基-2-甲基-D-核糖-γ-内酯的中间体，不仅立体选择性好，收率高，反应条件温和且制备该中间体的原料2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯来源广泛，制备简单，成本低。
• Process for the preparation of ribofuranose derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040158059A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to a new process in 3 steps starting from 2-C-methyl-D-ribopentono-1,4-lactone for the preparation of tetra-acyl ribofuranose derivatives of formula (I): 1 useful in the synthesis of nucleotides.

  本发明涉及一种从2-C-甲基-D-核糖-1,4-内酯开始的新的三步过程，用于制备式（I）的四酰基核黄酮糖衍生物，其在核苷酸的合成中有用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIBOFURANOSE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DU RIBOFURANOSE
  申请人：INALCO SPA

  公开号：WO2004069851A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to a new process in 3 steps starting from 2-C-methyl-D-ribopentono-1,4-lactone for the preparation of tetra-acyl ribofuranose derivatives of Formula (I) useful in the synthesis of nucleotides.

  本发明涉及一种从2-C-甲基-D-核糖戊糖内酯出发的3步新工艺，用于制备式(I)的四酰基核黄酮糖衍生物，该衍生物在核苷酸合成中有用。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIBOFURANOSE DERIVATIVES
  申请人：INALCO SpA

  公开号：EP1631573A1

  公开（公告）日：2006-03-08
• US6891036B2
  申请人：——

  公开号：US6891036B2

  公开（公告）日：2005-05-10