1-(5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one | 1428324-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[3-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone；1-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• CAS: 1428324-90-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: UOIUPQCZHQVCBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(5-(4-((1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-methoxyphenyl)-3-(4-((1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成1,2,3-三唑系留双功能杂化物及其细胞毒性研究

  摘要：

  考虑到目前使用的大多数抗癌药物的耐药性，已合成了吡唑基查耳酮和由三唑环束缚的对硝基苄基官能团的分子杂合物，并评估了其对三种人类癌细胞系（THP，COLO-205）的细胞毒性研究，A-549）。初步研究的结果显示出细胞毒性活性对电子因子的显着依赖性。萘基（JGPT-11）和三甲氧基苯基环（JGPT-6）作为环A的放置被证明对增强细胞毒性潜力极为有利。因此，我们在本文中报道了新型分子杂合体的合成和细胞毒性研究。对JGPT-11和6的生物学机理的详细研究正在进行中。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0312-7
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 52.0h， 生成 1-(5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成1,2,3-三唑系留双功能杂化物及其细胞毒性研究

  摘要：

  考虑到目前使用的大多数抗癌药物的耐药性，已合成了吡唑基查耳酮和由三唑环束缚的对硝基苄基官能团的分子杂合物，并评估了其对三种人类癌细胞系（THP，COLO-205）的细胞毒性研究，A-549）。初步研究的结果显示出细胞毒性活性对电子因子的显着依赖性。萘基（JGPT-11）和三甲氧基苯基环（JGPT-6）作为环A的放置被证明对增强细胞毒性潜力极为有利。因此，我们在本文中报道了新型分子杂合体的合成和细胞毒性研究。对JGPT-11和6的生物学机理的详细研究正在进行中。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0312-7

文献信息

• Discovery of isoliquiritigenin analogues that reverse acute hepatitis by inhibiting macrophage polarization
  作者：Junjie Yang、Fanjie Hu、Chengjun Guo、Yuqing Liang、Haiying Song、Kui Cheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105043

  日期：2021.9
• Design and synthesis of 3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles as new tyrosinase inhibitors
  作者：Zhixuan Zhou、Jiaru Zhuo、Sujun Yan、Lin Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.054

  日期：2013.4

  In this study, twenty 3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives with hydroxyl(s) (1a-1p, 2a-2d) were synthesized and their inhibitory activity on mushroom tyrosinase was examined. The results showed that among these compounds, 1-(5-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone 1d was found to be the most potent tyrosinase inhibitor with IC50 value of 0.301 mu M. Kinetic study revealed that these compounds were competitive inhibitors of tyrosinase and their structure-activity relationships were investigated in this article. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of 1,2,3-triazole tethered bifunctional hybrids by click chemistry and their cytotoxic studies
  作者：Jagjeet Singh、Sahil Sharma、A. K. Saxena、Kunal Nepali、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1007/s00044-012-0312-7

  日期：2013.7

  for cytotoxic studies against three human cancer cell lines (THP, COLO-205, A-549). The results of the preliminary investigation exhibited marked dependence of the cytotoxic activity on the electronic factors. Placement of naphthyl (JGPT-11) and trimethoxy phenyl ring (JGPT-6) as ring A proved to be extremely beneficial in enhancing the cytotoxic potential. Thus we herein report the synthesis and cytotoxic

  考虑到目前使用的大多数抗癌药物的耐药性，已合成了吡唑基查耳酮和由三唑环束缚的对硝基苄基官能团的分子杂合物，并评估了其对三种人类癌细胞系（THP，COLO-205）的细胞毒性研究，A-549）。初步研究的结果显示出细胞毒性活性对电子因子的显着依赖性。萘基（JGPT-11）和三甲氧基苯基环（JGPT-6）作为环A的放置被证明对增强细胞毒性潜力极为有利。因此，我们在本文中报道了新型分子杂合体的合成和细胞毒性研究。对JGPT-11和6的生物学机理的详细研究正在进行中。