(E)-3-butoxy-1-(4-(methylthio)phenyl)prop-2-en-1-one | 1375008-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-butoxy-1-(4-(methylthio)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-Butoxy-1-(4-(methylthio)phenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-butoxy-1-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1375008-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: ZPMWRQNNBUUHIZ-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 4-碘苯硫基甲烷 、 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 N-甲基二环己基胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到(E)-3-butoxy-1-(4-(methylthio)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的单保护1,3-酮醛羰基化Heck反应

  摘要：

  据报道，从芳基碘化物开始以接近化学计算量的一氧化碳开始，直接羰基钯催化的单保护的1，3-酮醛的羰基钯催化合成。这些动机除了代表各种杂环结构的平台外，还用作高度相关的芳基甲基酮的可行前体。所提出的策略也可以适用于13 C标记的一氧化碳的简便有效结合。

  DOI：

  10.1021/ol300837d

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of Aryl Bromides with Vinyl Ethers to 3‐Alkoxy Alkenones and Pyrazoles
  作者：Johannes Schranck、Xiao‐Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201103643

  日期：2012.4.16

  Three COming together: The first carbonylative Heck coupling reaction of aryl bromides and vinyl ethers leading to 1‐aryl‐3‐alkoxy‐2‐propen‐1‐ones has been established (see scheme). Based on this coupling methodology, a novel one‐pot synthesis of aryl‐substituted pyrazoles was also realized.

  一起进行三个COming：建立了芳基溴化物和乙烯基醚的第一个羰基Heck偶联反应，生成1-芳基-3-烷氧基-2-丙-1-酮（参见方案）。基于这种偶联方法，还实现了新颖的一锅法合成芳基取代的吡唑。
• Palladium Catalyzed Carbonylative Heck Reaction Affording Monoprotected 1,3-Ketoaldehydes
  作者：Thomas M. Gøgsig、Dennis U. Nielsen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol300837d

  日期：2012.5.18

  The direct carbonylative palladium catalyzed synthesis of monoprotected 1,3-ketoaldehydes is reported starting from aryl iodides applying near stoichiometric amounts of carbon monoxide. Besides representing platforms for a variety of heterocyclic structures, these motives serve as viable precursors for the highly relevant aryl methyl ketones. The presented strategy can also be adapted for the facile

  据报道，从芳基碘化物开始以接近化学计算量的一氧化碳开始，直接羰基钯催化的单保护的1，3-酮醛的羰基钯催化合成。这些动机除了代表各种杂环结构的平台外，还用作高度相关的芳基甲基酮的可行前体。所提出的策略也可以适用于13 C标记的一氧化碳的简便有效结合。