(S,E)-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)propane-2-sulfinamide | 929642-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 929642-48-8
• 化学式: C₆H₁₀F₃NOS
• 分子量: 201.213
• InChiKey: PLTNZADFUQGXSR-YCGNWBHESA-N

物化性质

• 沸点：
  189.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温和干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)propane-2-sulfinamide 在 三甲基铝 、 lithium trimethylsilylacetylenide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(S)-N-((R)-1,1,1-trifluoropropane-2-yl)-tert-butylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  丙炔胺作为肽模拟物中氨基酸替代物的不对称合成。

  摘要：

  肽的酰胺部分可以被例如三唑部分取代，其被认为是生物电子等排的。因此，氨基酸的羰基部分必须被炔取代以提供此类肽模拟物的前体。由于大多数氨基酸在 Cα 处具有手性中心，因此此类酰胺键替代物需要手性部分。这里介绍了一组 24 个 N-亚磺酰基炔丙胺的不对称合成。各种醛与埃尔曼手性亚磺酰胺的缩合得到手性N-亚磺酰亚胺，其与(三甲基甲硅烷基)乙炔基锂反应得到非对映体纯的N-亚磺酰炔丙胺。炔丙基位置上存在的多种官能团类似于氨基酸 Cα 上存在的侧链。虽然具有(环)烷基取代基的炔丙胺可以直接方式制备，但具有极性官能团的残基需要合适的保护基团。在某些情况下，侧链中特定官能团的存在会导致炔部分发生显着的副反应。因此，Cα位上的吸电子取代基促进碱诱导重排为α,β-不饱和亚胺，而叠氮化物取代的炔丙胺在令人惊讶的温和条件下形成三唑。一组带有氟或氯取代基、极性官能团或碱性和酸性官能团的炔丙胺可用作肽模拟物的前体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.240
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(S,E)-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  丙炔胺作为肽模拟物中氨基酸替代物的不对称合成。

  摘要：

  肽的酰胺部分可以被例如三唑部分取代，其被认为是生物电子等排的。因此，氨基酸的羰基部分必须被炔取代以提供此类肽模拟物的前体。由于大多数氨基酸在 Cα 处具有手性中心，因此此类酰胺键替代物需要手性部分。这里介绍了一组 24 个 N-亚磺酰基炔丙胺的不对称合成。各种醛与埃尔曼手性亚磺酰胺的缩合得到手性N-亚磺酰亚胺，其与(三甲基甲硅烷基)乙炔基锂反应得到非对映体纯的N-亚磺酰炔丙胺。炔丙基位置上存在的多种官能团类似于氨基酸 Cα 上存在的侧链。虽然具有(环)烷基取代基的炔丙胺可以直接方式制备，但具有极性官能团的残基需要合适的保护基团。在某些情况下，侧链中特定官能团的存在会导致炔部分发生显着的副反应。因此，Cα位上的吸电子取代基促进碱诱导重排为α,β-不饱和亚胺，而叠氮化物取代的炔丙胺在令人惊讶的温和条件下形成三唑。一组带有氟或氯取代基、极性官能团或碱性和酸性官能团的炔丙胺可用作肽模拟物的前体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.240

文献信息

• [EN] REV-ERB AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TH17-MEDIATED INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] AGONISTES REV-ERB POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES À MÉDIATION PAR TH17
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2021263278A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present disclosure provides compounds of Formula IA and Formula IB and their pharmaceutical compositions as selective agonists of REV-ERB-α: where R1, R2, R3, R4, R5, RX1, RX2, nA, nB, X, Y, and Z are described herein. The compounds are useful in various methods and uses, such as in the treatment of diseases including hyperglycemia, dyslipidemia, atherosclerosis, and autoimmune and inflammatory disorders or diseases, and as cancer therapeutics, such as for the treatment of glioblastoma, hepatocellular carcinoma, and colorectal cancer, and for immune-oncology purposes.

  本公开提供了Formula IA和Formula IB的化合物及其作为REV-ERB-α选择性激动剂的药物组合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、RX1、RX2、nA、nB、X、Y和Z如本文所述。这些化合物在各种方法和用途中非常有用，例如用于治疗包括高血糖、血脂异常、动脉粥样硬化、自身免疫和炎症性疾病等疾病，以及作为癌症治疗药物，如用于治疗胶质母细胞瘤、肝细胞癌和结直肠癌，以及用于免疫肿瘤学目的。
• Lewis acid-catalyzed regioselective synthesis of chiral α-fluoroalkyl amines via asymmetric addition of silyl dienolates to fluorinated sulfinylimines
  作者：Yingle Liu、Jiawang Liu、Yangen Huang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/c3cc43741h

  日期：——

  A tunable and highly regio- and diastereoselective addition of acyclic silyl dienolates 2 to several alpha-fluoroalkyl sulfinylimines 1 was developed. By appropriate choice of the Lewis acid catalyst, two new chiral alpha-fluoroalkyl amines 3 and 4 were obtained in good yields and excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr), respectively.

  开发了一种可调谐的，高区域选择性和非对映选择性的无环甲硅烷基二烯酸酯2加至几种α-氟代烷基亚磺酰亚胺1的方法。分别：由路易斯酸催化剂的合适的选择，是在良好的产率和优异的非对映选择性得到了两个新的手性的α-氟烷基胺3和4（1个博士高达> 99）。
• Asymmetric Syntheses of 1-Aryl-2,2,2-trifluoroethylamines via Diastereoselective 1,2-Addition of Arylmetals to 2-Methyl-<i>N</i>-(2,2,2-trifluoroethylidene)propane-2-sulfinamide
  作者：Vouy Linh Truong、Madelaine S. Ménard、Isabelle Dion

  DOI：10.1021/ol063001q

  日期：2007.2.1

  N-tert-butanesulfinamide (S)-1 with trifluoroacetaldehyde hydrate 2a afforded 2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)propane-2-sulfinamide 3. Without isolation and purification, imine 3 was added to various aryllithium reagents to give highly diastereomerically enriched adducts 5a-g. Acidic methanolysis of 5a-g provided the desired 1-aryl-2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride compounds 6a-g. [reaction: see text]

  N-叔丁烷亚磺酰胺（S）-1与三氟乙醛水合物2a的缩合得到2-甲基-N-（2,2,2-三氟乙叉基）丙烷-2-亚磺酰胺3。无需分离和纯化，将亚胺3添加到各种芳基锂试剂生成高度非对映异构体富集的加合物5a-g。5a-g的酸性甲醇分解提供了所需的1-芳基-2,2,2-三氟乙胺盐酸盐化合物6a-g。[反应：请参见文字]。
• Regio- and Diastereoselective Vinylogous Mannich Addition of 3-Alkenyl-2-oxindoles to α-Fluoroalkyl Aldimines
  作者：Feng-Ling Qing、Yingle Liu、Yi Yang、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1055/s-0034-1379600

  日期：——

  An efficient asymmetric vinylogous Mannich (AVM) addition reaction of 3-alkenyl-2-oxindoles to α-fluoroalkyl aldimines has been developed. This reaction provided various optical active α-alkylidene-δ-amino-δ-fluoroalkyl oxindoles in excellent yields, complete γ-site ­regioselectivity, and excellent diastereoselectivities.

  已开发出 3-烯基-2-羟吲哚与 α-氟代烷基醛亚胺的有效不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 加成反应。该反应以优异的产率、完全的 γ 位区域选择性和优异的非对映选择性提供了各种光学活性 α-亚烷基-δ-氨基-δ-氟代烷基羟吲哚。
• Ni-catalyzed asymmetric decarboxylative Mannich reaction for the synthesis of β-trifluoromethyl-β-amino ketones
  作者：Ping Qian、Yanling Dai、Haibo Mei、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c5ra02653a

  日期：——

  A new Ni-catalyzed asymmetric decarboxylative Mannich reaction between (Ss)-N-t-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoro-acetaldimine and β-keto-acids was developed, which was carried out at room temperature affording β-trifluoromethyl-β-amino ketones with excellent yields and diastereoselectivities.

  一种新的镍催化的不对称曼尼希脱羧（之间反应小号小号） - Nt个丁基亚-3,3,3-三氟acetaldimine和β酮酸被开发，将其在室温下进行，得到β三氟甲基- β -氨基酮，具有优异的收率和非对映选择性。