4'-methylsulfanyl-biphenyl-4-ylamine | 728918-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methylsulfanyl-biphenyl-4-ylamine
• 英文别名: 4'-Methylmercapto-biphenyl-4-ylamin；4-amino-4'-methylthiobiphenyl；4-(4-methylsulfanylphenyl)aniline
• CAS: 728918-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: YOANTYMNHGMGCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methylsulfanyl-biphenyl-4-ylamine 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到4'-Iodo-4-methylsulfanyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基碘氧化加成的金-碳接触

  摘要：

  芳基卤是有机化学中无处不在的官能团，尽管它们作为表面结合连接剂和受控石墨烯纳米带合成的前体具有明显的吸引力，但它们很少被用于分子电子学。关于芳基碘化物与 Au 电极键合的混淆就是一个很好的例子，关于配价 Au-I 和共价 Au-C 接触的报道含糊不清。在这里，我们使用一系列以碘和硫甲基不对称终止的低聚亚苯基分子线形成单分子连接，以表明与共价 Au-C 相互作用相比，配价 Au-I 接触具有更低的电导，我们建议通过原位氧化反应发生。 Au表面的加成反应。此外，我们通过测量用复合物 AuI(PPh3) 代替碘化物制备的一系列类似分子来确认 Au-C 键的形成。基于密度泛函理论的输运计算支持我们的实验观察结果，即 Au-C 连接比 Au-I 连接具有更高的电导率。最后，我们证明了通过控制施加在结上的偏压来选择性促进 Au-C 键的形成。除了建立芳基碘化物的不同结合模式外，我们的结果还绘制了一条使用偏置主动控制

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01466
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4'-methylsulfanyl-biphenyl-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  芳基碘氧化加成的金-碳接触

  摘要：

  芳基卤是有机化学中无处不在的官能团，尽管它们作为表面结合连接剂和受控石墨烯纳米带合成的前体具有明显的吸引力，但它们很少被用于分子电子学。关于芳基碘化物与 Au 电极键合的混淆就是一个很好的例子，关于配价 Au-I 和共价 Au-C 接触的报道含糊不清。在这里，我们使用一系列以碘和硫甲基不对称终止的低聚亚苯基分子线形成单分子连接，以表明与共价 Au-C 相互作用相比，配价 Au-I 接触具有更低的电导，我们建议通过原位氧化反应发生。 Au表面的加成反应。此外，我们通过测量用复合物 AuI(PPh3) 代替碘化物制备的一系列类似分子来确认 Au-C 键的形成。基于密度泛函理论的输运计算支持我们的实验观察结果，即 Au-C 连接比 Au-I 连接具有更高的电导率。最后，我们证明了通过控制施加在结上的偏压来选择性促进 Au-C 键的形成。除了建立芳基碘化物的不同结合模式外，我们的结果还绘制了一条使用偏置主动控制

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01466

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• Photoreaction of nitrobenzene derivatives with alkyl thiols giving sulfonamides and derivatives
  作者：Hideya Yuasa、Tomohiro Yube、Takashi Kanamori

  DOI：10.1080/10426507.2023.2195651

  日期：2023.9.2

  atom. The photoreaction by-produced p-sulfanyl, aniline, and o-sulfonyl derivatives presumably through SRN1 mechanism from the p-substituted nitrobenzene, photo-desulfonylation, and photo-Fries rearrangement from the sulfonamide, respectively. Discovery of this photoreaction will expand the scope of the chemistry of nitro and thiol compounds, since the sulfonamides are expected to find extensive applications

  摘要 在这里，我们偶然发现硝基苯衍生物与烷基硫醇的光照射在不添加其他试剂的情况下以低产率产生磺酰胺。我们提出了一种新的光反应机理，其中光激发的硝基苯双自由基从HS中夺取一个氢原子，生成的硫基自由基与硝基中的氮原子发生偶联，硝基中的两个氧原子转移到硫原子。光反应副产物对硫酰基、苯胺和邻磺酰基衍生物可能是通过 S RN 1 机制从p分别是磺酰胺的-取代硝基苯、光脱磺酰化和光弗赖斯重排。这种光反应的发现将扩大硝基和硫醇化合物的化学范围，因为磺酰胺有望得到广泛的应用。
• Mechanochemical Synthesis of Aryl Fluorides by Using Ball Milling and a Piezoelectric Material as the Redox Catalyst
  作者：Xiaohong Wang、Xuemei Zhang、Li Xue、Qingqing Wang、Fengzhi You、Lunzhi Dai、Jiagang Wu、Søren Kramer、Zhong Lian

  DOI：10.1002/anie.202307054

  日期：2023.9.25

  structural motifs in many pharmaceuticals. A new protocol, starting from aryldiazonium salts, that uses ball milling and piezoelectric materials as redox catalysts is described. This process addresses the limitations of the Balz–Schiemann procedure, which is currently used in industry. In addition, the mechanism of this fluorination reaction is also investigated.

  芳基氟化物是许多药物中重要的结构基序。描述了一种从芳基重氮盐开始，使用球磨和压电材料作为氧化还原催化剂的新方案。该过程解决了目前工业中使用的 Balz-Schiemann 过程的局限性。此外，还研究了该氟化反应的机理。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• Niwa, Tohoku Yakka Daigaku Kiyo, 1957, # 4, p. 31,48
  作者：Niwa

  DOI：——

  日期：——