1,2-bis[5-(dibutoxyboryl)-2-methylthien-3-yl]cyclopentene | 509083-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis[5-(dibutoxyboryl)-2-methylthien-3-yl]cyclopentene
• 英文别名: Dibutoxy-[4-[2-(5-dibutoxyboranyl-2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]borane
• CAS: 509083-61-8
• 化学式: C₃₁H₅₀B₂O₄S₂
• 分子量: 572.49
• InChiKey: MOEFBDMLOVSMKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[5-(dibutoxyboryl)-2-methylthien-3-yl]cyclopentene 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4,4'-(4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))diphenol
  参考文献：
  名称：

  热不可逆光致变色胆甾型液晶的合成与表征

  摘要：

  发现三种热不可逆的光致变色手性液晶二噻吩基环戊烯不仅能够自组织成光可调的螺旋超结构，即胆甾相，而且还能够在非手性液晶主体中诱导光响应的螺旋超结构。三种手性化合物中的胆甾相进入玻璃态，冷却后没有结晶。所有材料在溶液和薄膜中均表现出具有热稳定性的可逆光致变色，并且在紫外线照射下其荧光移至更长的波长，而在可见光照射下其荧光移回。观察到在添加氟阴离子的情况下荧光发射增强，并且其反向过程在添加等价质子时发生。

  DOI：

  10.1021/jp112401k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-bis[5-(dibutoxyboryl)-2-methylthien-3-yl]cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, properties, and electrochemistry of a photochromic compound based on dithienylethene and ProDOT

  摘要：

  描述了一种基于二噻吩乙烯（DTE）和3,3-二癸基-3,4-二氢-2H-噻吩[3,4-b][1,4]二氧环戊烯（didecyl-ProDOT）单元的新材料的合成、光致变色特征和电化学性质。值得注意的是，1,2-bis(5-(3,3-二癸基-3,4-二氢-2H-噻吩[3,4-b][1,4]二氧环戊烯-6-基)-2-甲硫代吡啶-3-基)环戊-1-烯可以在溶液和固体聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）基体中，通过光照高效地在开态和闭态之间切换。此外，还发现该新化合物的发射信号可以在照射下被开启和关闭。

  DOI：

  10.3906/kim-1406-49

文献信息

• Structure Switching and Modulation of the Magnetic Properties in Diarylethene‐Bridged Metallosupramolecular Compounds by Controlled Coordination‐Driven Self‐Assembly
  作者：Zhao‐Yang Li、Jing‐Wei Dai、Marko Damjanović、Takuya Shiga、Jin‐Hua Wang、Jia Zhao、Hiroki Oshio、Masahiro Yamashita、Xian‐He Bu

  DOI：10.1002/anie.201900789

  日期：2019.3.22

  three self‐assembled iron complexes that comprised an anti‐parallel open form (o‐Lanti), a parallel open form (o‐Lsyn), and a closed form (c‐L) of diarylethene conformers. Under kinetic control, FeII2(o‐Lanti)3 was isolated, which exhibited a dinuclear structure with diamagnetic properties. Under light‐irradiation control, FeII2(c‐L)3 was prepared and exhibited paramagnetism and spin‐crossover behaviour

  我们报告了三种自组装的铁络合物，包括二芳基乙烯构象异构体的反平行开放形式（o- L反），平行开放形式（o - L syn）和封闭形式（c- L）。在动力学控制下，分离了Fe II 2（o- L anti）3，它显示出具有抗磁性的双核结构。在光辐照控制下，制备了Fe II 2（c L）3，并表现出顺磁性和自旋交叉行为。在热力学控制下和必不可少的[Fe III（Tp *）（CN）3 ] -，Fe II 2（o‐ L anti）3和Fe II 2（c‐ L）3转化为四核Fe III 2 Fe II 2（o‐ L syn）2，表现出在T 1/2 = 353 K时完成自旋交叉行为
• Photochromic thiophene oligomers based on bisthienylethene: syntheses, photochromic and two-photon properties
  作者：Yanli Feng、Yongli Yan、Sheng Wang、Weihong Zhu、Shixiong Qian、He Tian

  DOI：10.1039/b608545h

  日期：——

  A series of novel, functional symmetric and unsymmetric photochromic thiophene oligomers based on bisthienylethenes (BTEs) were synthesized via control of the reaction condition with a Suzuki coupling method. Their optical, photochromic quantum yields, two-photon and electrochemical properties in THF as well as in poly(methylmethacrylate) (PMMA) films were measured and discussed. The fluorescence emission can be tuned reversibly by alternating irradiation with UV and visible light. These BTEs could be used as nanowires, fluorescent switch and electrochemical switch.

  基于双噻吩乙烯（BTEs）的一系列新型、功能性对称与非对称光致变色噻吩低聚物，通过Suzuki偶联反应控制条件合成。测定了它们在四氢呋喃和聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）薄膜中的光学性质、光致变色量子产率、双光子性质及电化学性质并进行了讨论。通过交替使用紫外光和可见光进行光照，可实现其荧光发射的可逆调节。这些BTEs可用作纳米线、荧光开关和电化学开关。
• Photochemically Reversible and Thermally Stable Axially Chiral Diarylethene Switches
  作者：Yannian Li、Quan Li

  DOI：10.1021/ol3018165

  日期：2012.9.7

  A series of dithienylcyclopentenes containing axially chiral 1,1′-binaphthyl units were successfully synthesized by a Suzuki–Miyaura protocol. All these compounds exhibited photochemically reversible isomerization with thermal stability in both organic solvent and a liquid crystal (LC) host. When doping into an achiral LC host, some of them exhibited very high helical twisting powers. Reversible reflection

  通过Suzuki-Miyaura规程成功合成了一系列含有轴向手性1,1'-联萘基单元的二噻吩基环戊烯。所有这些化合物在有机溶剂和液晶（LC）主体中均表现出光化学可逆异构化和热稳定性。当掺杂到非手性LC主体中时，其中一些表现出非常高的螺旋扭曲能力。证明了可见光区域的可逆反射波长调谐以及光照射后向列型和胆甾型之间的LC相转换。
• Design, syntheses and photochromic properties of dithienylcyclopentene optical molecular switches
  作者：Chuanming Yu、Bingcheng Hu、Cheng Liu、Jiting Li

  DOI：10.1002/poc.3584

  日期：2017.1

  kind of basal diarylethene through an easy synthetic procedure was synthesized and characterized, and a Suzuki coupling reaction was frequently operated to obtain the diarylethenes derivatives with some vivid functional groups like bromo, amido and pyridine. Two methods for derivatives of these switches contain porphyrins were described. All of their spectroscopic and photochromic properties were studied

  通过一种简单的合成方法，对一种基础二芳基乙烯进行了合成和表征，并经常进行Suzuki偶联反应，以得到具有溴，酰胺基和吡啶等生动官能团的二芳烃衍生物。描述了两种用于这些开关的包含卟啉的衍生物的方法。他们的所有光谱和光致变色特性都经过了研究和比较。结果表明，闭合形式的π共轭体系的电子密度差异会影响UV-Vis光谱可见区的最大吸收。连接到卟啉的二噻吩基环戊烯可能会发出大量的发光信号，显示在二进制数据存储和智能材料的无损读出应用中可能使用的潜力。
• Light-Directing Omnidirectional Circularly Polarized Reflection from Liquid-Crystal Droplets
  作者：Jing Fan、Yannian Li、Hari Krishna Bisoyi、Rafael S. Zola、Deng-ke Yang、Timothy J. Bunning、David A. Weitz、Quan Li

  DOI：10.1002/anie.201410788

  日期：2015.2.9

  observation of normal incidence selective circular polarized reflection in all directions from the core of individual droplet. Photoirradiation of the droplets furnishes dynamic reflection colors without thermal relaxation, whose wavelength can be tuned reversibly by variation of the irradiation time. The results provided clear evidence on the phototunable reflection in all directions.

  具有定制功能的自组织三维（3D）上层结构的构建和调整对于智能分子设备的纳米制造至关重要。本文中，我们从一维胆甾型液晶（CLC）的单分散液滴中制备了自组织的光可调3D光子超结构，该液滴包含具有高螺旋扭曲力的光敏手性分子开关。液滴是通过玻璃毛细管微流体技术分散在PVA溶液中而获得的，该溶液有助于液晶分子在液滴表面的平面锚固，这是通过观察法向入射选择性圆偏振反射在各个方向上从个人核心得到的确认水滴。液滴的光辐照可提供动态反射色，而不会产生热弛豫，其波长可以通过改变照射时间来可逆地调节。结果为所有方向的光可调反射提供了清晰的证据。