4'-(methylthio)-4-nitrobiphenyl | 128924-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(methylthio)-4-nitrobiphenyl
• 英文别名: 1-(Methylsulfanyl)-4-(4-nitrophenyl)benzene；1-(4-methylsulfanylphenyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 128924-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: PLIRLGHOMAFEIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.5-139.5 °C(Solv: heptane (142-82-5); isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  399.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(methylthio)-4-nitrobiphenyl 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4'-nitro-4-mercaptobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  用自组装单层模板控制分子晶体多态性

  摘要：

  晶体多态性的控制是固态化学中的一个长期存在的问题，它对各种商业应用具有许多实际意义。已知至少有四种不同的结晶形式 1,3-双（间硝基苯基）脲 (MNPU)，一种经典的分子晶体系统，可以在各种伴随组合中从溶液中结晶。在此，我们证明了将取代的 4'-X-巯基联苯（X = H、I 和 Br）的金-硫醇自组装单层 (SAM) 引入结晶溶液可以作为选择性模板化成核的有效手段和 α-、β- 和 γ-MNPU 相的生长，分别。SAM 表面存在的多晶型控制在各种溶液条件下持续存在，并始终如一地产生具有高相纯度的结晶材料。

  DOI：

  10.1021/ja0565119
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 4-溴茴香硫醚 在 magnesium 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4'-(methylthio)-4-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  用自组装单层模板控制分子晶体多态性

  摘要：

  晶体多态性的控制是固态化学中的一个长期存在的问题，它对各种商业应用具有许多实际意义。已知至少有四种不同的结晶形式 1,3-双（间硝基苯基）脲 (MNPU)，一种经典的分子晶体系统，可以在各种伴随组合中从溶液中结晶。在此，我们证明了将取代的 4'-X-巯基联苯（X = H、I 和 Br）的金-硫醇自组装单层 (SAM) 引入结晶溶液可以作为选择性模板化成核的有效手段和 α-、β- 和 γ-MNPU 相的生长，分别。SAM 表面存在的多晶型控制在各种溶液条件下持续存在，并始终如一地产生具有高相纯度的结晶材料。

  DOI：

  10.1021/ja0565119

文献信息

• Efficient palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrical donor—acceptor biaryls and polyaryls
  作者：Christian Amatore、Anny Jutand、Serge Negri、Jean-Francois Fauvarque

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85107-a

  日期：1990.7

  method from commercially available aromatic halides has been used for the synthesis of a series of donor/acceptor para-substituted biphenyls, DC6H4C6H4A, where D is an electron donor group and A an electron acceptor group, which are of interest as liquid crystal precursors and as having potential in non-linear optics. Biaryls in which the donor-phenyl moiety is replaced by a 2-furyl or 2-thienyl can

  可以通过取代的芳族有机金属试剂与钯配合物催化的芳族卤化物的交叉偶联反应合成4,4'-不对称取代的联苯。这种两步由市售的芳香族卤化物的方法已被用于一系列供体的合成/受体对-取代的联苯，DC 6 ħ 4 C 6 ħ 4A，其中D是电子给体基团，A是电子受体基团，它们作为液晶前体并在非线性光学中具有潜力。可以类似地合成其中供体-苯基部分被2-呋喃基或2-噻吩基取代的联芳基。该方法还可用于以前未报道的不对称取代的聚对亚苯基（n = 3,4）的收敛合成。
• Palladium nanoparticles supported on carbon nanotubes from solventless preparations: versatile catalysts for ligand-free Suzuki cross coupling reactions
  作者：Ali R. Siamaki、Yi Lin、Kendra Woodberry、John W. Connell、B. Frank Gupton

  DOI：10.1039/c3ta12512b

  日期：——

  atmosphere. The Pd/MWCNT sample with Pd nanoparticle size of 1–3 nm and uniform dispersion prepared by mechanochemical ball-milling at room temperature [designated as (Pd/MWCNT)M] displayed remarkable catalytic activity towards Suzuki cross coupling reactions with a high turn over number (TON) of 7250 and turn over frequency (TOF) of 217 500 h−1. These nanoparticles were characterized by a variety of techniques

  通过快速，无溶剂的方法制备了单壁或多壁碳纳米管（Pd / SWCNT和Pd / MWCNT）上负载的钯纳米粒子，该方法不需要还原剂或电流。该方法涉及一种简单的方法，该方法使用前体Pd盐（例如乙酸钯）在环境温度下通过球磨（机械化学途径）或随后在惰性气氛中在300°C（热途径）进行干混的方法来与碳纳米管进行干混。。通过在室温下通过机械化学球磨制备的Pd纳米颗粒大小为1-3 nm且分散均匀的Pd / MWCNT样品[指定为（Pd / MWCNT）M]显示出对铃木交叉偶联反应的显着催化活性，具有7250的高周转数（TON）和217500h -1的周转频率（TOF）。这些纳米颗粒通过多种技术进行了表征，包括透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD）和X射线光电子能谱（XPS）。另外，（Pd / MWCNT）M样品已成功用于Suzuki与多种功能化底物的交叉偶联反应中。
• Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Sulfonium Salts
  作者：Mengna Liu、Benqiang Cui、Chuntao Zhong、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00829

  日期：2023.6.9

  dimethylsulfonium salts using cheap, nontoxic, and bench-stable K4[Fe(CN)6]·3H2O as the cyanating reagent has been developed. The reactions proceeded well under base-free conditions with various sulfonium salts and provided aryl nitrile with yields of up to 92%. Aryl sulfides can be transformed to aryl nitriles directly via a one-pot process, and the protocol is scalable. Density functional theory calculations

  使用廉价、无毒且实验室稳定的 K 4 [Fe(CN) 6 ]·3H 2 O 作为氰化试剂，开发了钯催化的芳基二甲基锍盐氰化反应。该反应在无碱条件下使用各种硫鎓盐进行得很好，并以高达 92% 的产率提供芳基腈。芳基硫化物可以通过一锅法直接转化为芳基腈，并且该协议是可扩展的。进行密度泛函理论计算以研究涉及氧化加成、配体交换、还原消除和再生以产生产物的催化循环的反应机理。
• Photoreaction of nitrobenzene derivatives with alkyl thiols giving sulfonamides and derivatives
  作者：Hideya Yuasa、Tomohiro Yube、Takashi Kanamori

  DOI：10.1080/10426507.2023.2195651

  日期：2023.9.2

  atom. The photoreaction by-produced p-sulfanyl, aniline, and o-sulfonyl derivatives presumably through SRN1 mechanism from the p-substituted nitrobenzene, photo-desulfonylation, and photo-Fries rearrangement from the sulfonamide, respectively. Discovery of this photoreaction will expand the scope of the chemistry of nitro and thiol compounds, since the sulfonamides are expected to find extensive applications

  摘要 在这里，我们偶然发现硝基苯衍生物与烷基硫醇的光照射在不添加其他试剂的情况下以低产率产生磺酰胺。我们提出了一种新的光反应机理，其中光激发的硝基苯双自由基从HS中夺取一个氢原子，生成的硫基自由基与硝基中的氮原子发生偶联，硝基中的两个氧原子转移到硫原子。光反应副产物对硫酰基、苯胺和邻磺酰基衍生物可能是通过 S RN 1 机制从p分别是磺酰胺的-取代硝基苯、光脱磺酰化和光弗赖斯重排。这种光反应的发现将扩大硝基和硫醇化合物的化学范围，因为磺酰胺有望得到广泛的应用。
• Effenberger, Franz; Koch, Markus; Streicher, Willi, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 163 - 173
  作者：Effenberger, Franz、Koch, Markus、Streicher, Willi

  DOI：——

  日期：——