N-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)aniline | 351-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)aniline
• 英文别名: N-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}aniline；N-Phenyl-3-(trifluoromethyl)benzenemethaneimine；N-phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 351-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N
• 分子量: 249.235
• InChiKey: JQUPVZUPFFXYPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-47.5 °C
• 沸点：
  311.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)aniline 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Ni-Al合金在水和氢源中的羰基化合物非均相催化还原胺化反应

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等贡献。 抽象的 羰基化合物的多相催化还原胺化反应是通过氢氧化铵和各种胺与酮和醛的反应实现的。该方法基于阮内型镍铝合金在水性介质中的应用。羰基化合物与胺的反应提供相应的席夫碱，其立即进行还原以提供伯胺和仲胺作为产物。合金中Al的含量与溶剂水的受控反应生成氢，原位形成的Raney Ni®用作氢化催化剂。该方法是制备多种伯胺和仲胺的简单有效的方法。 羰基化合物的多相催化还原胺化反应是通过氢氧化铵和各种胺与酮和醛的反应实现的。该方法基于阮内型镍铝合金在水性介质中的应用。羰基化合物与胺的反应提供相应的席夫碱，其立即进行还原以提供伯胺和仲胺作为产物。合金中Al的含量与溶剂水的受控反应生成氢，原位形成的Raney Ni®用作氢化催化剂。该方法是制备多种伯胺和仲胺的简单有效的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561647
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  New Insights into the Bacterial RNA Polymerase Inhibitor CBR703 as a Starting Point for Optimization as an Anti-Infective Agent

  摘要：

  摘要 据报道，CBR703 可抑制细菌 RNA 聚合酶（RNAP）和生物膜的形成，因此被认为是进一步优化的良好候选物。虽然合成的 CBR703 衍生物没有产生活性更强的 RNAP 抑制剂，但我们观察到其具有良好的抗菌活性。这些活性再次与对哺乳动物细胞的显著细胞毒性相关联。此外，我们怀疑对生物膜形成的良好效果是伪造的。因此，这类化合物作为抗菌剂并不具有吸引力。

  DOI：

  10.1128/aac.02600-14

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of Secondary Amines: On the Way to Green Reductive Aminations
  作者：Tobias Stemmler、Annette-Enrika Surkus、Marga-Martina Pohl、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201402413

  日期：2014.11

  reaction sequence a primary amine is formed in situ from the corresponding nitro compound. Reversible condensation with aldehydes forms the respective imines, which are finally reduced to the desired secondary amine. This synthesis of secondary amines is atom‐economical and environmentally attractive using cheap and readily available organic compounds as starting materials.

  胺是化学和生物过程中的重要中间体。在本文中，我们描述了使用氢为还原剂的纳米结构铁基催化剂用于硝基芳烃和醛之间的串联还原胺化的方法。纳米结构的铁催化剂是通过将铁-菲咯啉配合物固定在市售的碳载体上而制得的。在反应顺序中，由相应的硝基化合物原位形成伯胺。与醛的可逆缩合形成各自的亚胺，最后将其还原为所需的仲胺。使用廉价且容易获得的有机化合物作为原料，这种仲胺的合成在原子经济上和环境上都具有吸引力。
• Ruthenium(0)-sequential catalysis for the synthesis of sterically hindered amines by C–H arylation/hydrosilylation
  作者：Qun Zhao、Jin Zhang、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c9cc04072b

  日期：——

  imines and imine hydrosilylation. The method involves direct C–H arylation under neutral conditions with organoboranes enabled by ruthenium(0) catalysis. The catalytic hydrosilylation was performed in a one-pot fashion using Et3SiH. The reaction is compatible with a broad range of electronically- and sterically-varied imines, enabling rapid production of valuable biaryl amines in good to excellent yields

  我们报告了通过简单亚胺的直接C–H芳基化和亚胺氢硅烷化来合成位阻胺的顺序钌（0）催化。该方法涉及在中性条件下通过钌（0）催化使有机硼烷直接进行CH芳基化反应。使用Et 3 SiH以一锅法进行催化氢化硅烷化。该反应可与多种电子和空间可变的亚胺兼容，从而能够以高至优异的收率快速生产有价值的联芳基胺。该方法包括两步一锅法，可从醛中合成位阻胺。这种原子经济策略的效用通过一锅，三组分耦合，直接就地得到了证明。 醛的芳基化和转移氢化的利用。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Addition of 2-(Vinyloxy)ethanol to Imines and Applications of the Products
  作者：Xudong Wu、Xi Yuan、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01970

  日期：2019.7.5

  Chiral nitrogen-containing molecules such as chiral amines, azetidines, and 2-substituted tetrahydroquinolines are important privileged scaffolds in medicinal chemistry. In this paper, an efficient and highly enantioselective chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric addition of 2-(vinyloxy)ethanol to imines has been developed for the first time, providing the corresponding chiral amines containing

  手性含氮分子，例如手性胺，氮杂环丁烷和2-取代的四氢喹啉是药物化学中重要的重要支架。本文首次开发了一种高效且高度对映体选择性的手性磷酸催化亚甲基2-（乙烯基氧基）乙醇的不对称加成反应，提供了相应的含有二氧戊环缩醛的手性胺，可以将其转化为有用的手性N-杂环，包括氮杂环丁烷和2-取代的四氢喹啉具有优异的光学纯度。
• Synthesis and spectroscopic properties of a series of novel 2-aryl-3-phenyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzothiazin-4-ones
  作者：Lee J. Silverberg、Carlos Pacheco、Anthony Lagalante、John Tierney、Joshua T. Bachert、J. Austin Bayliff、Ryan V. Bendinsky、Aaron S. Cali、Liuxi Chen、Avril D. Cooper、Michael J. Minehan、Caitlin R. Mroz、Duncan J. Noble、Alexander K. Weisbeck、Yiwen Xie、Ziwei Yang

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.875

  日期：——

  A series of thirteen novel 2-aryl-3-phenyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzothiazin-4-ones was prepared at room temperature by T3P-mediated cyclization of N-phenyl-C-aryl imines with thiosalicylic acid. The spectroscopic and physical properties are reported and discussed. H-F and C-F couplings were observed in the NMR spectra of fluorinated compounds. Through-space interactions were observed in the H and C

  通过T3P介导的N-苯基-C-芳基亚胺环化反应，在室温下制备了一系列13种新型2-芳基-3-苯基-2,3-二氢-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮类化合物。硫代水杨酸。报告和讨论了光谱和物理特性。在氟化化合物的 NMR 光谱中观察到 HF 和 CF 偶联。在邻硝基化合物的 H 和 C NMR 光谱中观察到空间相互作用。在邻/间/对硝基系列的 IR 和 UV 吸收中观察到趋势。
• Generation of N-Centered Radicals via a Photocatalytic Energy Transfer: Remote Double Functionalization of Arenes Facilitated by Singlet Oxygen
  作者：Vineet Kumar Soni、Ho Seong Hwang、Yu Kyung Moon、Sung-Woo Park、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/jacs.9b05572

  日期：2019.7.3

  the generation of an N-centered radical via a photocatalytic energy-transfer process from readily available heterocyclic precursors is reported, which is distinctive of the previous electron transfer approaches. In combination with singlet oxygen, the in-situ-generated nitrogen radical from the oxadiazoline substrate in the presence of fac-Ir(ppy)3 undergoes a selective ipso addition to arenes to furnish

  报道了一种前所未有的方法，通过光催化能量转移过程从容易获得的杂环前体产生 N 中心自由基，这与以前的电子转移方法不同。与单线态氧结合，在 fac-Ir(ppy)3 存在下，由恶二唑啉底物原位生成的氮自由基对芳烃进行选择性 ipso 加成，以提供远程双官能化的螺-氮杂内酰胺产品。机理研究提供了令人信服的证据，证明催化循环选择能量转移途径。通过能量转移同时激活分子氧以产生单线态氧也是合理的。此外，基于恶二唑啉和fac-Ir(ppy)3激发态之间单电子转移的负驱动力，并考虑它们的氧化还原电位，排除了电子转移现象的发生。一系列受控实验明确支持单线态氧以及光活化恶二唑啉底物的必要性。还进行了密度泛函研究以支持这些观察结果。鉴于其在复杂有机合成中的实用性和作为药理学中的潜在目标，通过合成不同官能化的环己二烯酮部分来探索底物的范围。一系列受控实验明确支持单线态氧以及光活化恶二唑啉底物的必要性。还进行了密