1-naphthyl 4-oxopentyl selenide | 1073930-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl 4-oxopentyl selenide
• 英文别名: 5-Naphthalen-1-ylselanylpentan-2-one
• CAS: 1073930-94-5
• 化学式: C₁₅H₁₆OSe
• 分子量: 291.251
• InChiKey: UWUDGQQIAFJEQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl 4-oxopentyl selenide 在 氧气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 甲基烯丙基酮 、 萘 、 5-羟基-2-戊酮 、 4-戊酮醛 、 二硒化,二-1-萘基
  参考文献：
  名称：

  通过分子氧将烷基芳基硒化物容易地光化学转化为相应的羰基化合物：使用硒化物作为掩蔽的羰基。

  摘要：

  通过在空气或氧气存在下的简单光解，以良好的产率将烷基上具有和没有官能团的烷基芳基硒化物有效地转化为相应的羰基化合物，特别是伯烷基芳基硒化物。可以在不保护官能团的情况下进行该转化。羰基化合物的收率受溶剂粘度，反应温度，溶剂中溶解氧的浓度，光的波长和芳基取代基的结构的影响很大。本研究表明，芳基硒化物可以被认为是被掩盖的羰基，即使存在各种未保护的官能团，也可以通过非常温和的反应条件轻易地将其转化为羰基。所以，

  DOI：

  10.1021/jo801730j
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-[3-(1-naphthylselenyl)propyl]-1,3-dioxolane 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到1-naphthyl 4-oxopentyl selenide
  参考文献：
  名称：

  通过分子氧将烷基芳基硒化物容易地光化学转化为相应的羰基化合物：使用硒化物作为掩蔽的羰基。

  摘要：

  通过在空气或氧气存在下的简单光解，以良好的产率将烷基上具有和没有官能团的烷基芳基硒化物有效地转化为相应的羰基化合物，特别是伯烷基芳基硒化物。可以在不保护官能团的情况下进行该转化。羰基化合物的收率受溶剂粘度，反应温度，溶剂中溶解氧的浓度，光的波长和芳基取代基的结构的影响很大。本研究表明，芳基硒化物可以被认为是被掩盖的羰基，即使存在各种未保护的官能团，也可以通过非常温和的反应条件轻易地将其转化为羰基。所以，

  DOI：

  10.1021/jo801730j

文献信息

• Nucleophilic cleavage of lactones and esters with zinc selenolates prepared from diselenides in the presence of Zn/AlCl3
  作者：Mohammad Nazari、Barahman Movassagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.036

  日期：2009.1

  The utility of zinc selenolates for effecting nucleophilic cleavage of simple lactones and esters has been investigated. When zinc selenolate generated via Zn/AlCl3-promoted cleavage of diselenides was reacted with simple lactones and esters, efficient nucleophilic alkyl–oxygen bond cleavage proceeded generating the corresponding carboxylic acids in moderate to excellent yields.

  已经研究了硒酸锌用于简单内酯和酯的亲核裂解的用途。当通过Zn / AlCl 3促进的二硒化物裂解生成的硒化锌与简单的内酯和酯反应时，有效的亲核烷基-氧键裂解便开始进行，从而以中等至极好的收率生成了相应的羧酸。
• Nucleophilic Ring Opening of Mono-Activated Cyclopropanes with Aryl­selenolates Generated from Diselenides in the Presence of a Zn/AlCl3 System
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Nazari

  DOI：10.1055/s-0029-1217372

  日期：2009.7

  efficient one-pot synthesis of γ-arylselenenyl ketones, acids, and nitriles is presented. The method uses Zn/AlCl 3 -promoted cleavage of diselenides and subsequent ring-opening of mono-activated cyclopropanes.

  介绍了一种有效的 γ-芳基硒基酮、酸和腈的一锅法合成。该方法使用 Zn/AlCl 3 促进的二硒化物裂解和随后单活化环丙烷的开环。