N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)aniline | 912291-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)aniline
• 英文别名: N-Phenyl-3-(trifluoromethyl)benzylamine；N-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]aniline
• CAS: 912291-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃N
• mdl: MFCD11138655
• 分子量: 251.251
• InChiKey: GEDDIBYSNSLOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)aniline 在 bis((3,5-di-tert-butylphenyl)(6-((3,5-di-tert-butylphenyl)amino)pyridin-2-yl)amino)bis(dimethylamino)titanium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(E)-N-(2,3-diphenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  炔烃的分子间氢氨烷基化

  摘要：

  炔烃与仲胺的分子间加氢氨基烷基化反应是在钛催化剂存在下实现的，选择性地生成具有E构型烯烃单元的烯丙胺。对称取代的二芳基和二烷基炔以及末端炔与N-苄基苯胺、 N-烷基苯胺和N-烷基苄胺发生成功反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202100238
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 生成 N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  发现手性N，N-二取代的三氟-3-氨基-2-丙醇可作为胆固醇酯转移蛋白的有效抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm000337b

文献信息

• Enhanced Hydride Donation Achieved Molybdenum Catalyzed Direct <i>N</i>-Alkylation of Anilines or Nitroarenes with Alcohols: From Computational Design to Experiment
  作者：Weikang Li、Ming Huang、Jiahao Liu、Yong-Liang Huang、Xiao-Bing Lan、Zongren Ye、Cunyuan Zhao、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acscatal.1c02956

  日期：2021.8.20

  An example of homogeneous Mo-catalyzed direct N-alkylation of anilines or nitroarenes with alcohols is presented. The DFT aimed design suggested the easily accessible bis-NHC-Mo(0) complex features a strong hydride-donating ability, achieving effective N-alkylation of anilines or challenging nitroarenes with alcohols. The enhanced hydride-donating strategy should be useful in designing highly active

  介绍了均相 Mo 催化的苯胺或硝基芳烃与醇的直接N-烷基化的例子。DFT 目标设计表明，易于获得的双-NHC-Mo(0) 配合物具有强大的氢化物供体能力，可实现苯胺的有效N-烷基化或用醇挑战硝基芳烃。增强的氢化物捐赠策略应该有助于设计用于借氢转化的高活性系统。
• Mimicking transition metals in borrowing hydrogen from alcohols
  作者：Ananya Banik、Jasimuddin Ahmed、Swagata Sil、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d1sc01681d

  日期：——

  Borrowing hydrogen from alcohols, storing it on a catalyst and subsequent transfer of the hydrogen from the catalyst to an in situ generated imine is the hallmark of a transition metal mediated catalytic N-alkylation of amines. However, such a borrowing hydrogen mechanism with a transition metal free catalytic system which stores hydrogen molecules in the catalyst backbone is yet to be established

  从醇中借用氢气，将其储存在催化剂上，然后将氢气从催化剂转移到原位生成的亚胺，这是过渡金属介导的胺催化N-烷基化的标志。然而，这种在催化剂主链中储存氢分子的无过渡金属催化系统的借氢机制尚未建立。在此，我们证明苯酚基配体可以模仿过渡金属在储存和转移氢分子中的作用，从而导致借氢介导的醇类苯胺烷基化，包括广泛的底物范围。通过各种光谱技术、氘标记实验和 DFT 研究表征几种中间体，对机制途径进行了仔细检查，得出的结论是，基于苯酚基的主链通过脱芳构化过程依次添加 H + 、 H˙ 和一个电子，随后将其用作还原剂。相当于催化方式中的C-N双键。
• Cooperative catalysis of molybdenum with organocatalysts for distribution of products between amines and imines
  作者：Di Wu、Qingqing Bu、Cheng Guo、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111415

  日期：2021.3

  Multi-amino groups and nitrogen donors compound was discovered as an organocatalyst for N-alkylation of alcohols with amines in the presence of Mo(CO)6. The Mo(CO)6/organocatalyst binary system has shown to be a highly active catalyst for the N-alkylation reaction between alcohols and amines with excellent tolerance of variable starting materials bearing different functional groups. Of particular note

  发现了多氨基和氮供体化合物作为在Mo（CO）6存在下醇与胺的N-烷基化反应的有机催化剂。Mo（CO）6 /有机催化剂二元体系已经显示出是用于醇和胺之间的N-烷基化反应的高活性催化剂，并且对带有不同官能团的可变原料具有优异的耐受性。特别值得注意的是，该方法在合成N-烷基化胺或亚胺方面具有优越的选择性，该选择性可以通过反应温度来控制。通过控制实验阐明了Mo（CO）6与有机催化剂结合的协同催化机理。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Secondary Amines: On the Way to Green Reductive Aminations
  作者：Tobias Stemmler、Annette-Enrika Surkus、Marga-Martina Pohl、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201402413

  日期：2014.11

  reaction sequence a primary amine is formed in situ from the corresponding nitro compound. Reversible condensation with aldehydes forms the respective imines, which are finally reduced to the desired secondary amine. This synthesis of secondary amines is atom‐economical and environmentally attractive using cheap and readily available organic compounds as starting materials.

  胺是化学和生物过程中的重要中间体。在本文中，我们描述了使用氢为还原剂的纳米结构铁基催化剂用于硝基芳烃和醛之间的串联还原胺化的方法。纳米结构的铁催化剂是通过将铁-菲咯啉配合物固定在市售的碳载体上而制得的。在反应顺序中，由相应的硝基化合物原位形成伯胺。与醛的可逆缩合形成各自的亚胺，最后将其还原为所需的仲胺。使用廉价且容易获得的有机化合物作为原料，这种仲胺的合成在原子经济上和环境上都具有吸引力。
• An Efficient Homogenized Ruthenium(II) Pincer Complex for <i>N</i> -Monoalkylation of Amines with Alcohols
  作者：Fa-Liu Yang、Ying-Hui Wang、Yong-Feng Ni、Xiang Gao、Bing Song、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201700486

  日期：2017.6.30

  An ionic 2,6-bis(imidazo[1,2-α]pyridin-2-yl)pyridine-based N^N^N pincer ruthenium(II) complex exhibited high efficiency in the C–N bond formation between amines and alcohols by the “borrowing hydrogen” (BH) or “hydrogen autotransfer” (HA) concept. The synthetic protocol selectively generated monoalkylated amines without formation of tertiary amines during the reaction. The unique selectivity enabled

  离子2,6-双(咪唑并[1,2-α]吡啶-2-基)吡啶基N^N^N钳形钌(II)配合物在胺和醇之间形成C-N键时表现出高效率通过“借氢”（BH）或“氢自动转移”（HA）的概念。合成方案选择性地生成单烷基化胺，而不会在反应过程中形成叔胺。独特的选择性能够形成对称和不对称取代的二胺。这种方法具有几个优点，包括催化剂负载量低（低至 0.5 mol%）、反应时间短（短至 2 小时）和出色的 N-单烷基化选择性。