3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol | 105135-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-[4-(Methanesulfonyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol；3-(4-methylsulfonylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 105135-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: TVMQIEOTSVBZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-4-methylsulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-benzylisoquinolines by domino imination/cycloisomerisation of 2-propargylbenzaldehydes

  摘要：

  开发了一种简单的方法用于合成不常见的2-丙炔基苯甲醛。研究表明，2-丙炔基苯甲醛是合成3-苄基异喹啉的合适构建块，通过在醋酸铵存在下进行微波促进的多米诺胺化/环异构化反应。最终在温和的反应条件下获得了一小批3-苄基异喹啉，并且产率良好。提出了两种可行的替代反应机理。

  DOI：

  10.1039/c4ob01583e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 二乙胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧醇衍生物的环官能化反应。3.正苯甲酰氨基甲酸酯的环化酰基迁移至立体定义的恶唑烷酮。一条新的，非对映异构的途径生成甲砜霉素。

  摘要：

  由2,3-环氧醇和PhCONCO形成的N-苄基氨基甲酸酯经过干净的N-C-2环化，然后在用催化咪唑钠或其他碱处理时N-O酰基迁移。随后的苯甲酸酯裂解（NaOMe）伴随着N-未取代的恶唑烷酮的平衡; MeLi或Zn（BH4）2可实现无明显异构化的酶切。该方法适用于非对映异构的，6-甲基4-溴苯基砜向外消旋的甲砜霉素的6步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96737-6

文献信息

• 5-Substituted isoquinoline derivatives
  申请人：Yamada Rintaro

  公开号：US20050020623A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the following formula (1) or a salt thereof: wherein R 1 represents hydrogen atom, a halogen atom and the like; R 2 represents hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group and the like; and R 3 represents —O—X—C(A 1 )(A 11 )—C(A 2 )(A 2l )—N(A 3l )(A 3 )(X represents propylene group etc., A 11 and A 21 represent hydrogen atom, or a C 1-6 alkyl group, A 31 represents a C 1-6 alkyl group substituted with hydroxyl group, or hydrogen atom, and A 1 , A 2 , and A 3 represent hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group and the like) and the like, which has an inhibitory activity on the phosphorylation of myosin regulatory light chain, and is useful for treatment of diseases relating to contraction of various cells and the like.

  由以下公式（1）表示的化合物或其盐： 其中R1代表氢原子、卤素原子等；R2代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基团等；R3代表—O—X—C(A1)(A11)—C(A2)(A21)—N(A31)(A3)（X代表丙烯基等，A11和A21代表氢原子或C1-6烷基团，A31代表被羟基取代的C1-6烷基团或氢原子，A1、A2和A3代表氢原子、C1-6烷基团等）等，该化合物对肌球蛋白调节轻链的磷酸化具有抑制作用，并且对涉及各种细胞收缩等的疾病的治疗有益。
• Novel valdecoxib derivatives by ruthenium(<scp>ii</scp>)-promoted 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with alkynes – synthesis and COX-2 inhibition activity
  作者：Silvia Roscales、Nicole Bechmann、Daniel Holger Weiss、Martin Köckerling、Jens Pietzsch、Torsten Kniess

  DOI：10.1039/c7md00575j

  日期：——

  Novel valdecoxib-based cyclooxygenase-2 inhibitors were synthesized in one step via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with a series of eleven aryl alkynes, six of them described for the first time. Application of Ru(II)-catalysis leads preferably to the formation of the 3,4-diaryl-substituted isoxazoles, while under thermal heating with base the 3,5-diaryl substitution pattern is favoured

  通过将腈与一系列十一个芳基炔烃进行1,3-偶极环加成反应，一步合成了一种新的基于valdecoxib的环氧合酶-2抑制剂，其中六个首次被描述。Ru（II）催化的应用优选导致3，4-二芳基取代的异恶唑的形成，而在与碱一起热加热下，有利于3，5-二芳基取代的模式。具有小的取代基（H和Me）的新的3,4-二芳基取代的异恶唑显示出高的COX-2抑制亲和力（IC 50= 0.042–0.073μM）和优异的选择性（COX-2 SI> 2000）。相反，3，5-二芳基取代的化合物几乎没有表现出COX活性。4-氟苯基取代基的引入导致保留了较高的COX-2亲和力，使这些化合物与可行的一步反应一起有望成为开发氟18标记的放射性示踪剂的候选物。
• [EN] FUSED NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PROCESS OF PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS CONDENSÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ADVINUS THERAPEUTICS PRIVATE LTD

  公开号：WO2011080755A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Fused nitrogen heterocyclic compounds, their stereoisomers, tautomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates and formulations thereof, useful as Glucokinase activators or modulators, which are beneficial for the prophylaxis, management, treatment, control of progression, or adjunct treatment of diseases and/or medical conditions where the activation of glucokinase would be beneficial, such as diabetes, metabolic syndrome, and/or diabetes-related complications including retinopathy, nephropathy, neuropathy, ischemic heart disease, arteriosclerosis, β-cell dysfunction, and as therapeutic and/or prophylactic agents for obesity are disclosed. The invention also relates to process of preparation of the fused nitrogen heterocyclic compounds.

  含有融合氮杂环化合物、其立体异构体、互变异构体、前药、药用可接受的盐、多晶型、溶剂合物及其制剂，可用作葡萄糖激酶激活剂或调节剂，对于预防、管理、治疗、控制疾病的进展，或辅助治疗疾病和/或医疗状况，其中激活葡萄糖激酶将有益，如糖尿病、代谢综合征以及与糖尿病相关的并发症，包括视网膜病变、肾病、神经病变、缺血性心脏病、动脉硬化、β-细胞功能障碍，以及用作治疗和/或预防肥胖的治疗和/或预防剂。该发明还涉及融合氮杂环化合物的制备方法。
• 5-SUBSTITUTED ISOQUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：EP1541559A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  A compound represented by the following formula (1) or a salt thereof: wherein R1 represents hydrogen atom, a halogen atom and the like; R2 represents hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group and the like; and R3 represents -O-X-C(A1)(A11)-C(A2)(A21)-N(A31)(A3) (X represents propylene group etc., A11 and A21 represent hydrogen atom, or a C1-6 alkyl group, A31 represents a C1-6 alkyl group substituted with hydroxyl group, or hydrogen atom, and A1, A2, and A3 represent hydrogen atom, a C1-6 alkyl group and the like) and the like, which has an inhibitory activity on the phosphorylation of myosin regulatory light chain, and is useful for treatment of diseases relating to contraction of various cells and the like.

  下式（1）所代表的化合物或其盐： 其中 R1 代表氢原子、卤素原子等；R2 代表氢原子、卤素原子、C1-6 烷基等；R3 代表-O-X-C(A1)(A11)-C(A2)(A21)-N(A31)(A3) （X 代表丙烯基等）、A11和A21代表氢原子或C1-6烷基，A31代表被羟基或氢原子取代的C1-6烷基，A1、A2和A3代表氢原子、C1-6烷基等）等，对肌球蛋白调节轻链的磷酸化具有抑制活性，可用于治疗与各种细胞收缩有关的疾病等。
• MCCOMBIE, S. W.;NAGABHUSHAN, T. L., TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 45, 5395-5398
  作者：MCCOMBIE, S. W.、NAGABHUSHAN, T. L.

  DOI：——

  日期：——