6-allyl-5-(benzyloxy)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-<2-<4-(methylthio)phenyl>ethyl>benzofuran | 138854-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-allyl-5-(benzyloxy)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-<2-<4-(methylthio)phenyl>ethyl>benzofuran
• 英文别名: 6-allyl-5-benzyloxy-3,3-dimethyl-2-(2-p-methylthiophenylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran；3,3-dimethyl-2-[2-(4-methylsulfanylphenyl)ethyl]-5-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-2H-1-benzofuran
• CAS: 138854-68-9
• 化学式: C₂₉H₃₂O₂S
• 分子量: 444.638
• InChiKey: RJZQMWZFTRTYOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-5-(benzyloxy)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-<2-<4-(methylthio)phenyl>ethyl>benzofuran 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 5.0~115.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-<2-<4-(methylsulfonyl)phenyl>ethyl>-6-propyl-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-allyl-5-(benzyloxy)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-<2-<4-(methylthio)phenyl>ethyl>benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019

文献信息

• 5-Hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran analogs as leukotriene biosynthesis inhibitors
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0447189A1

  公开（公告）日：1991-09-18

  Compounds of the formula: where R² contains certain aryls or heteroaryls are effective leukotriene inhibitors.

  式中的化合物： 其中 R² 含有某些芳基或杂芳基，是有效的白三烯抑制剂。
• US5091533A
  申请人：——

  公开号：US5091533A

  公开（公告）日：1992-02-25
• Development of 2,3-dihydro-6-(3-phenoxypropyl)-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol (L-670,630) as a potent and orally active inhibitor of 5-lipoxygenase
  作者：Cheuk K. Lau、Patrice C. Belanger、Claude Dufresne、John Scheigetz、Michel Therien、Brian Fitzsimmons、Robert N. Young、Anthony W. Ford-Hutchinson、Denis Riendeau

  DOI：10.1021/jm00085a019

  日期：1992.4

  leukotriene B4 (LTB4) in human peripheral blood polymorphonuclear (PMN) leukocytes and the 5-lipoxygenase reaction in cell-free preparations from rat PMN leukocytes. The structure-activity relationships of each series in vitro and in vivo are presented. The bioavailability, metabolism, and toxicity profile of each series are discussed. The series with no substituent at position 3 was the most potent

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。