1-azidopropan-2-one | 4504-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azidopropan-2-one
• 英文别名: α-azidoacetone；azidoacetone；Azidoaceton
• CAS: 4504-27-2
• 化学式: C₃H₅N₃O
• 分子量: 99.0922
• InChiKey: LLJHECWEERQANS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3131 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidopropan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 异丙醇胺
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Organic Azides to Primary Amines with Lithium Aluminum Hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a507
• 作为产物：
  描述：

  溴丙酮 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1-azidopropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化Michael / Aldol序列：抗癌天然产物（+）-反式-二氢可乐定

  摘要：

  据报道，α-叠氮基丙酮和肉桂醛前体可合成抗癌天然产物（+）-反式-二氢可可啶。关键要素包括不对称的有机催化序列，其顺序是通过区域特异性仲胺催化的顺式迈克尔加成反应，然后进行分子内羟醛反应。该序列导致一步形成高级中间体，该中间体包含三个立体异构中心，并在八步中转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403065

文献信息

• Novel Pyrazines from the Myxobacterium<i>Chondromyces crocatus</i>and Marine Bacteria
  作者：Jeroen S. Dickschat、Hans Reichenbach、Irene Wagner-Döbler、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/ejoc.200500280

  日期：2005.10

  iron-catalysed coupling of chloropyrazines with Grignard reagents or condensation of azido ketones as key steps. The synthetic material allowed the identification of two previously unknown attractants of bacterial origin for the pineapple beetle Carpophilus humeralis, namely 3-methoxy-2-(1-methylpropyl)-5-(2-methylpropyl)pyrazine (17) and 3-methoxy-2,5-bis(1-methylpropyl)pyrazine (52). Several 2,5-dialkylpyrazines

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪
• Strapped calix[4]pyrrole as a lithium salts selective receptor through separated ion-pair binding
  作者：Kyeong-Im Hong、Hyeongcheol Kim、Younghun Kim、Moon-Gun Choi、Woo-Dong Jang

  DOI：10.1039/d0cc04809g

  日期：——

  A triazole-bearing strapped calix[4]pyrrole (1) was synthesized as a lithium salt selective ion pair receptor. 1H NMR spectral studies and X-ray crystallography showed that the capture of LiCl by 1 occurs via separated ion pair binding. Furthermore, lithium salts extracted by 1 could be solidified in the form of Li2CO3 through CO2 or K2CO3 treatment.

  合成了带三唑的杯状杯[4]吡咯（1），作为锂盐选择性离子对受体。1 H NMR光谱研究和X射线晶体学表明，通过分离的离子对结合发生了1的LiCl捕获。此外，通过CO 2或K 2 CO 3处理，可以将1提取的锂盐固化为Li 2 CO 3的形式。
• Synthesis of 2-substituted oxazoloquinazolinones
  作者：Olga Bobiļeva、Einārs Loža

  DOI：10.1007/s10593-018-2394-8

  日期：2018.11

  (Z)-2-(4-substituted benzylidene)-2,3-dihydro-5H-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-ones instead of the expected methyl 2-[5-(4-substituted benzyl)oxazol-2-yl]amino}benzoates. A one-pot procedure for the synthesis of 2-substituted 5H-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-ones from appropriate azidomethyl ketones and 2-isothiocyanatobenzoate was developed.

  在三苯基膦存在下，在二恶烷中通过加热产生的三环（Z）-2-（4-取代的亚苄基）- ，使2-异硫氰酸氰基苯甲酸甲酯与1-叠氮基-3-（4-取代的苯基）丙-2-酮反应。 2,3-二氢-5 H-恶唑基[2,3 - b ]喹唑啉-5-酮代替预期的2-[5-（4-取代的苄基）恶唑-2-基]氨基}苯甲酸甲酯。开发了一锅法，由适当的叠氮基甲基酮和2-异硫氰酸根合苯甲酸合成2-取代的5 H-恶唑并[2,3 - b ]喹唑啉-5-酮。
• Targeting the entrance channel of NNIBP: Discovery of diarylnicotinamide 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles as novel HIV-1 NNRTIs with high potency against wild-type and E138K mutant virus
  作者：Ye Tian、Zhaoqiang Liu、Jinghan Liu、Boshi Huang、Dongwei Kang、Heng Zhang、Erik De Clercq、Dirk Daelemans、Christophe Pannecouque、Kuo-Hsiung Lee、Chin-Ho Chen、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.059

  日期：2018.5

  on the modifications of diarylpyrimidines as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTI) and reported crystallography study, novel diarylnicotinamide derivatives were designed with a “triazole tail” occupying the entrance channel in the NNRTI binding pocket of the reverse transcriptase to afford additional interactions. The newly designed compounds were then synthesized and evaluated

  受我们先前对将二芳基嘧啶修饰为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）的启发和已报道的晶体学研究的启发，设计了新颖的二芳基烟酰胺衍生物，其“三唑尾”占据了NNRTI结合口袋中的进入通道。逆转录酶以提供额外的相互作用。然后合成新设计的化合物，并评估其在MT-4细胞中的抗HIV活性。所有化合物均对EC 50的野生型HIV-1菌株表现出优异至良好的活性0.02–1.77μM。对所选化合物针对更具耐药性菌株的评估表明，这些化合物具有抑制E138K突变病毒的优势，而E138K突变病毒是新一代NNRTIs的关键耐药突变体。在该系列中，丙腈（3b2，EC 50（IIIB）  = 0.020μM，EC 50（E138K）  = 0.015μM，CC 50  = 40.15μM），吡咯烷-1-基甲酮（3b8，EC 50（IIIB）  = 0.020μM， EC 50（E138K）  = 0.014μM，CC
• Expedient Synthesis of Chiral 1,2- and 1,4-Diamines:  Protecting Group Dependent Regioselectivity in Direct Organocatalytic Asymmetric Mannich Reactions
  作者：Naidu S. Chowdari、Moballigh Ahmad、Klaus Albertshofer、Fujie Tanaka、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol060980d

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] Organocatalytic asymmetric Mannich reaction of protected amino ketones with imines in the presence of an L-proline-derived tetrazole catalyst afforded diamines with excellent yields and enantioselectivities of up to 99%. The amino ketone protecting group controlled the regioselectivity of the reaction providing access to chiral 1,2-diamines from azido ketones and 1,4-diamines from

  [反应：见正文]在L-脯氨酸衍生的四唑催化剂存在下，受保护的氨基酮与亚胺的有机催化不对称曼尼希反应提供了优异的收率和高达99％的对映选择性的二胺。氨基酮保护基控制反应的区域选择性，从而提供了来自叠氮基酮的手性1,2-二胺和邻苯二甲酰亚胺基酮的1,4-二胺的通道。