4’-(methylthio)biphenyl-4-carbonitrile | 130373-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4’-(methylthio)biphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4'-(methylthio)biphenyl-4-carbonitrile；4'-(Methylsulfanyl)[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-(4-methylsulfanylphenyl)benzonitrile
• CAS: 130373-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: VWUFEABCXBNBGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver trifluoromethanesulfonate 、 4’-(methylthio)biphenyl-4-carbonitrile 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)dimethylsulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硫盐氰化反应

  摘要：

  使用廉价、无毒且实验室稳定的 K 4 [Fe(CN) 6 ]·3H 2 O 作为氰化试剂，开发了钯催化的芳基二甲基锍盐氰化反应。该反应在无碱条件下使用各种硫鎓盐进行得很好，并以高达 92% 的产率提供芳基腈。芳基硫化物可以通过一锅法直接转化为芳基腈，并且该协议是可扩展的。进行密度泛函理论计算以研究涉及氧化加成、配体交换、还原消除和再生以产生产物的催化循环的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00829
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4’-(methylthio)biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基硼酸酯：用于硼烷基取代和硅烷化反应的新型大体积，空气和水分稳定的甲硅烷基硼酸酯试剂

  摘要：

  通过反应，分别制备了新的笨重的三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基硼酸酯频哪醇和己二醇酯（（TMS）3 Si–B（pin）和（TMS）3 Si–B（hg））。三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基钾与相应的硼亲电子试剂。值得注意的是，这些甲硅烷基硼酸酯在空气和硅胶中表现出很高的稳定性，可用于芳烃卤化物的无过渡金属硼取代，从而以高收率提供所需的硼化产物，并具有出色的B：Si比（高达96％的收率， B / Si = 99/1）。这些新的甲硅烷基硼酸酯还用于与各种芳基卤化物进行的顺序硼酸化/交叉偶联过程，以及用于苯乙烯的碱介导的硅烷化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00476

文献信息

• Room Temperature Palladium-Catalyzed Cross Coupling of Aryltrimethylammonium Triflates with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol1018739

  日期：2010.10.1

  Aryltrimethylammonium triflates and tetrafluoroborates were found to be highly reactive electrophiles in the Pd-catalyzed cross coupling with aryl Grignard reagents. The coupling reactions proceed at ambient temperature with a nearly stoichiometric quantity of Grignard reagent, and diverse functionality is tolerated. Competition experiments established the reactivity of PhNMe3OTf relative to PhCl,

  在芳基格氏试剂的Pd催化交叉偶联中，发现芳基三甲基铵三氟甲磺酸盐和四氟硼酸盐是高度反应性的亲电子试剂。偶联反应在环境温度下以接近化学计量的格氏试剂进行，并且可以耐受多种功能。竞争实验确定了PhNMe 3 OTf相对于PhCl，PhBr，PhI和PhOTf的反应性。
• BIMESOGENIC COMPOUNDS AND MESOGENIC MEDIA
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20170210990A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to bimesogenic compounds of formula I wherein R 11 , R 12 , MG 11 , MG 12 , X 11 , X 12 and Sp 1 have the meaning given in claim 1 , to the use of bimesogenic compounds of formula I in liquid crystal media and particular to flexoelectric liquid crystal devices comprising a liquid crystal medium according to the present invention.

  这项发明涉及式I的双向嵌段化合物，其中R11、R12、MG11、MG12、X11、X12和Sp1的含义如权利要求1所述，涉及在液晶介质中使用式I的双向嵌段化合物，特别涉及包括根据本发明的液晶介质的柔电液晶器件。
• Efficient palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrical donor—acceptor biaryls and polyaryls
  作者：Christian Amatore、Anny Jutand、Serge Negri、Jean-Francois Fauvarque

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85107-a

  日期：1990.7

  method from commercially available aromatic halides has been used for the synthesis of a series of donor/acceptor para-substituted biphenyls, DC6H4C6H4A, where D is an electron donor group and A an electron acceptor group, which are of interest as liquid crystal precursors and as having potential in non-linear optics. Biaryls in which the donor-phenyl moiety is replaced by a 2-furyl or 2-thienyl can

  可以通过取代的芳族有机金属试剂与钯配合物催化的芳族卤化物的交叉偶联反应合成4,4'-不对称取代的联苯。这种两步由市售的芳香族卤化物的方法已被用于一系列供体的合成/受体对-取代的联苯，DC 6 ħ 4 C 6 ħ 4A，其中D是电子给体基团，A是电子受体基团，它们作为液晶前体并在非线性光学中具有潜力。可以类似地合成其中供体-苯基部分被2-呋喃基或2-噻吩基取代的联芳基。该方法还可用于以前未报道的不对称取代的聚对亚苯基（n = 3,4）的收敛合成。
• BIMESOGENIC COMPOUNDS AND MESOGENIC MEDIA
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20170327741A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The invention relates to bimesogenic compounds of formula I wherein R 11 , R 12 , MG 11 , MG 12 , X 11 , X 12 and Sp 1 have the meaning given in claim 1 , to the use of bimesogenic compounds of formula I in liquid crystal media and particular to flexoelectric liquid crystal devices comprising a liquid crystal medium according to the present invention.

  该发明涉及公式I的双向嵌段化合物，其中R11、R12、MG11、MG12、X11、X12和Sp1的含义如权利要求书中所述，以及公式I的双向嵌段化合物在液晶介质中的使用，特别是包括根据本发明的液晶介质的弯曲电液晶器件。
• Synthèse de biaryles dissymétriques par électroréduction d'halogénures aromatiques catalysée par des complexes du nickel associé à la 2,2′-bipyridine
  作者：Gilbert Meyer、Michel Troupel、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87206-s

  日期：1990.8

  preparation of unsymmetrical biaryls by electroreduction of a mixture of two aryl halides which are para-substituted with electron acceptors and electron donors, respectively. The syntheses were carried out in N-methylpyrrolidone by constant current electrolyses in an undivided cell fitted with a sacrificial magnesium anode.

  镍-2-2'-联吡啶配合物可用于通过电还原分别被电子受体和电子供体对位取代的两种芳基卤化物的混合物来制备不对称联芳基的催化剂。在N-甲基吡咯烷酮中通过恒定电流电解在装配有牺牲镁阳极的未分割电池中进行合成。