N-(2-iodobenzyl)acetamide | 78108-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodobenzyl)acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-[(2-iodophenyl)methyl]-；N-[(2-iodophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 78108-43-7
• 化学式: C₉H₁₀INO
• 分子量: 275.089
• InChiKey: LUHYIYMAEOEMDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135.5 °C
• 沸点：
  411.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodobenzyl)acetamide 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 4.67h， 生成 3-甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Studies on SRN1 reactions-9

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91177-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-2-碘苯 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2-iodobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclization reactions of 2-alkynylbenzyl alcohol and 2-alkynylbenzylamine derivatives promoted by tetrabutylammonium fluoride

  摘要：

  The regioselectivity of the cyclization reaction of 2-ethynylbenzyl alcohol and 2-ethynylbenzylamine derivatives promoted by TBAF was investigated. Six-membered ring derivatives were obtained from the compounds, which have a butyl group on the triple bond. Whereas five-membered ring products were afforded from the substrates having hydrogen or aromatic substituents. on the acetylene moiety. It was also concluded that both the tetrabutylammonium cation and fluoride anion were essential for the cyclization. Thus, the actual mechanism and catalytic cycle were also suggested. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00991-7

文献信息

• Spiro-λ4-sulfanes with intramolecular sulfur–oxygen interactions: Syntheses and molecular structures
  作者：D Szabó、M Kuti、I Kapovits、J Rábai、Á Kucsman、Gy Argay、M Czugler、A Kálmán、L Párkányi

  DOI：10.1016/s0022-2860(97)00098-7

  日期：1997.8

  with two N heteroatoms (in ( 1 )) or with N and O heteroatoms (in ( 2 ) and ( 3 )) in axial positions have been prepared and their molecular structures determined by X-ray diffraction. The molecular structures of compounds ( 1–3 ) show trigonal bipyramidal geometry about the central sulfur atom. The rather long axial S–N bonds (1.93 A) in the symmetric spiro- λ 4 -sulfane ( 1 ) exhibit the usual hypervalent

  摘要 三种新型 N -乙酰化螺 - λ 4 - 硫烷具有五元螺环（与芳香环稠合）和两个 N 杂原子（在 ( 1 ) 中）或具有 N 和 O 杂原子（在 ( 2 ) 和 ( 3 ) 中）已经制备了轴向位置，并通过 X 射线衍射确定了它们的分子结构。化合物（1-3）的分子结构显示出围绕中心硫原子的三角双锥几何结构。对称螺- λ 4 -硫烷 ( 1 ) 中相当长的轴向 S-N 键 (1.93 A) 表现出通常的高价特性，而 S-N (1.73 和 1.80 A) 和 S-O (2.23 和 2.07 A) ) 不对称螺-λ 4 -硫烷 (2) 和 (3) 中的键长分别对应于拉长的共价 S-N 键和高度极化的 S-O 超价键。每个结构都表现出通常的 S-Car 键长 (1.79–1.81 A)。轴向 NSN/O 和赤道 Car-S-Car 角分别位于 173-179° 和 98-103° 的区间内
• Concise synthesis of cyclic carbonyl compounds from haloarenes using phenyl formate as the carbonyl source
  作者：Hideyuki Konishi、Hiroki Nagase、Kei Manabe

  DOI：10.1039/c4cc09413a

  日期：——

  Carbonylative cyclization of haloarenes bearing nucleophilic moieties under Pd catalysis has been developed as a general, user-friendly method for access to various cyclic carbonyl compounds.

  在钯催化下，含有亲核基团的卤代芳烃的羰基化环化已经发展成为获取各种环状羰基化合物的一种通用、用户友好的方法。

• Synthesis of novel phosphorus heterocycles: 2-aryl-1-methyl-2,3-dihydro-1H-2,1-benzazaphosphole 1-oxides
  作者：J. A. Miles、R. C. Grabiak、M. T. Beeny

  DOI：10.1021/jo00330a021

  日期：1981.8
• Ukai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 657,659
  作者：Ukai et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aromatic Heterocycles via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Richard C. Larock、Eul K. Yum、Mark J. Doty、Kelvin K. C. Sham

  DOI：10.1021/jo00116a003

  日期：1995.6