2-(cyanomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(cyanomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(cyanomethyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: UUWHXJZVRKKUGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 4-cyano-1-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-yl)-2-[2-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-yl)ethyl]-3-methyl pyrido[1,2-a]benzimidazole-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential anticancer derivatives of pyrido[1,2-a]benzimidazoles

  摘要：

  In this study, the starting compounds, 2-cyanomethyl benzimidazoles (1 or 2) were reacted with ethyl acetoacetate, ethyl benzoylacetate, or 2-acetylbutyrolactone to give the novel series of 4-cyano-3-substituted-1-oxo-1H, 5H-pyrido[1,2-a]benzimidazole (3-6, 15, 16). The latter was chlorinated to give compounds 7-10, 17, 18 then aminated with 4-(2-fluorophenyl) piperazine to afford compounds 11-14, 19, 20. The structures of the new compounds were confirmed by elemental analysis as well as H-1-NMR, IR, and mass data. All the synthesized products were subjected to in vitro anticancer screening that revealed that all the tested compounds exhibited antitumor activity against human breast adenocarcinoma (MCF7) cell line, with IC50's 3.43-14.70 mu g/ml.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9636-y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-cyanomethyl-5-benzimidazolecarboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(cyanomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  针对BRCA1 tBRCT域的蛋白质与蛋白质相互作用的小分子抑制剂的结构指导合成和评价。

  摘要：

  BRCA1的串联BRCT结构域（tBRCT）结合靶蛋白中的含磷酸丝氨酸的基序，以传播由DNA损伤引发的细胞内信号，从而控制细胞周期停滞和DNA修复。最近，我们确定了Bractoppin，BRCA1 tBRCT域的第一个小分子抑制剂，该抑制剂选择性地中断DNA损伤引起的BRCA1介导的细胞反应。在这里，我们结合结构指导的化学精制，蛋白质诱变和细胞分析来定义负责Bractoppin活性的结构特征。Bractoppin无法结合BRCA1 tBRCT的突变形式，该突变形式带有K1702A，介导磷酸肽识别的关键残基，或邻接pSer识别位点的F1662R或L1701K。但是，M1775R突变与共有磷酸肽基序pSer-XX-Phe中的Phe残基结合，不会影响Bractoppin的结合，从而证实了与底物磷酸肽结合不同的结合方式。我们在生化分析中通过结构指导的化学加工和表征的构效关系（SAR）探索了这些结构

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900300

文献信息

• A facile synthesis and microtubule-destabilizing properties of 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-furazan-3-amines
  作者：Andrei I. Stepanov、Alexander A. Astrat'ev、Aleksei B. Sheremetev、Nataliya K. Lagutina、Nadezhda V. Palysaeva、Aleksei Yu. Tyurin、Nataliya S. Aleksandrova、Nataliya P. Sadchikova、Kyrill Yu. Suponitsky、Olga P. Atamanenko、Leonid D. Konyushkin、Roman V. Semenov、Sergei I. Firgang、Alex S. Kiselyov、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.051

  日期：2015.4

  4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-furazan-3-amines (BIFAs) were prepared in good yields (60–90% for each reaction step) via a novel procedure from aminofurazanyl hydroximoyl chlorides and o-diaminobenzenes. The synthetic sequence was run under mild reaction conditions, it was robust and did not require extensive purification of intermediates or final products. Furthermore, there was no need for protection of reactive moieties

  一系列的4-（1H-苯并[d]咪唑-2-基） -呋咱-3-胺（BIFAs）在良好的产率（60-90％用于每个反应步骤）制备通过一种新颖的方法，由aminofurazanyl肟基氯化物和o-二氨基苯。合成序列在温和的反应条件下运行，它很可靠，不需要大量纯化中间体或最终产物。此外，不需要保护反应性部分以允许多种BIFA衍生物的平行合成。随后对所得化合物的生物学评估表明，它们在海胆胚胎模型和培养的人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在两种测定系统中，活性最高的化合物均显示出0.2–2μM的活性。苯并咪唑模板的未取代苯环以及呋喃环中的未取代氨基是BIFA的抗有丝分裂活性的必要先决条件。化合物57 在咪唑环的氮原子上带有2-氯苯基乙酰胺取代基的是该组中活性最高的分子。
• Synthesis and anticancer activity of some novel 2-substituted benzimidazole derivatives
  作者：Hanan M. Refaat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.022

  日期：2010.7

  In an effort to establish new candidates with improved anticancer activity, we report here the synthesis of various series of 2-substituted benzimidazoles: 2-[(4-oxothiazolidin-2-ylidene) methyl and (4-amino-2-thioxothiazol-5-yl) benzimidazoles (2 and 3, respectively); 2-[(4-fluorobenzylidene and cycloalkylidene) cyanomethyl] benzimidazoles (4 and 5, respectively), together with the synthesis of certain

  为了努力建立具有改善的抗癌活性的新候选药物，我们在这里报告了各种2-取代的苯并咪唑系列的合成：2-[（（4-氧噻唑烷-2--2-亚甲基）甲基]和[4-氨基-2-硫代噻唑-5 -yl）苯并咪唑（分别为2和3）；2-[（（4-氟亚苄基和环亚烷基）氰基甲基]苯并咪唑（分别为4和5），以及某些2-[（4-或5-氧噻唑烷-2-亚烷基，4-取代的噻唑基-2-亚基和[1,3]噻嗪-2-亚基）氰基甲基]苯并咪唑（6，8，7和9， 分别）。对几种合成产物进行了体外抗癌筛选，结果表明，所有测试化合物均显示出对人肝细胞癌（HEPG2），人乳腺腺癌（MCF7）和人结肠癌（HCT 116）细胞系的抗肿瘤活性，IC50值< 10微克/毫升
• Cyanovinyl substituted benzimidazole based (D–π–A) organic dyes for fabrication of dye sensitized solar cells
  作者：Subbaiah Manoharan、Sambandam Anandan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.02.010

  日期：2014.6

  Benzimidazole based metal free organic dyes (D–π–A) with and without cyanovinyl unit have been designed and synthesized via one step processes and tested as sensitizers in the dye sensitized solar cells (DSSC). In such donor-π-bridge-acceptor dyes, N,N-diethylaniline and triphenylamine were act as donors and benzimidazole derivatives were act as π-bridge as well as acceptor. The relationship between

  具有和不具有氰基乙烯基单元的苯并咪唑基无金属有机染料（D–π–A）已通过一步工艺进行设计和合成，并在染料敏化太阳能电池（DSSC）中作为敏化剂进行了测试。在这种供体-π-桥-受体染料中，N，N-二乙基苯胺和三苯胺是供体，苯并咪唑衍生物是π-桥以及受体。通过紫外可见光谱和荧光光谱，循环伏安法（CV）和密度泛函理论（DFT）计算研究了合成染料的分子结构与光电性能之间的关系及其DSSC性能。在供体和苯并咪唑之间引入氰基乙烯基单元可显着改善光电性能和DSSC性能。通常，基于氰基乙烯基单元的染料的DSSC的效率是不基于氰基乙烯基单元的染料的DSSC的两倍以上。在伪造的DSSC中，2）。
• 一种特异性化学标记5-醛基尿嘧啶的化合物 及标记方法和应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN107573289B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明公开了一种特异性化学标记5‑醛基尿嘧啶的化合物及标记方法和应用。通过带有叠氮基团的化合物1可以选择性的和5‑醛基尿嘧啶的醛基发生反应，再加入带有炔基的生物素DBCO‑S‑S‑PEG3‑biotin和叠氮发生不需要催化剂的click反应。利用本发明的5‑醛基尿嘧啶特异性化学标记方法，可实现特异性富集含5‑醛基尿嘧啶的核酸样品，分析核酸分子中5‑醛基尿嘧啶的序列分布信息。本发明为表观遗传学及核酸化学生物学研究领域提供了有效的研究方法。
• 一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物
  申请人：成都开悦生命科技有限公司

  公开号：CN114634491A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明涉及一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物。特别地，本发明涉及式I所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、其制备方法、及其用于预防和/或治疗DHX33相关疾病的医药用途。