1-benzyl-2-phenylthio-4,5-dihydroimidazole | 128993-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenylthio-4,5-dihydroimidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-phenylsulfanyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 128993-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂S
• 分子量: 268.382
• InChiKey: SPSMDCPWRWSSCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-phenylthio-4,5-dihydroimidazole 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到1-benzyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  四氢叶酸辅酶模型：咪唑啉作为亲核C 1转移试剂

  摘要：

  1-苄基-2-咪唑啉在C-2处去质子化并通过亚磺酰基取代序列（完成正式的C 1-转移）进行烷基化，而芳基化则通过不寻常的亚磺酰基硫离子-硫化物收缩途径进行

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88876-0
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙二胺 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-benzyl-2-phenylthio-4,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  四氢叶酸辅酶模型：咪唑啉作为亲核C 1转移试剂

  摘要：

  1-苄基-2-咪唑啉在C-2处去质子化并通过亚磺酰基取代序列（完成正式的C 1-转移）进行烷基化，而芳基化则通过不寻常的亚磺酰基硫离子-硫化物收缩途径进行

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88876-0

文献信息

• Coenzyme-inspired chemistry 1: the C-2 alkylation of 4,5-dihydroimidazoles
  作者：Raymond C.F. Jones、John R. Nichols

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.040

  日期：2013.5

  Alkylation of 4,5-dihydroimidazoles at C-2 is accomplished using a double umpolung of the reactivity of that position, via sulfenylation of a nucleophilic C-2 lithio-species and substitution using an alkyl nucleophile. Arylation via unexpected sulfide contraction from the arylsulfenylation products has also been demonstrated. Taken with dihydroimidazole cleavage protocols, this constitutes a tetra

  使用该位置的反应性的双倍增强，通过亲核的C-2硫代物种的亚磺酰基化和使用烷基亲核试剂的取代，可实现该位置反应性的双倍提高，从而实现C-2上4,5-二氢咪唑的烷基化。还已经证明了来自芳基亚磺酰基化产物的意外的硫化物收缩引起的芳基化。采取二氢咪唑裂解方案，就构成了以四氢叶酸为灵感的C1转移方案。
• JONES, RAYMOND C. F.;NICHOLS, JOHN R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1767-1770
  作者：JONES, RAYMOND C. F.、NICHOLS, JOHN R.

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahydrofolate coenzyme models: Imidazolines as nucleophilic C1-transfer reagents
  作者：Raymond C.F. Jones、John R. Nichols

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88876-0

  日期：1990.1

  1-Benzyl-2-imidazoline is deprotonated at C-2 and alkylated by a sulphenylation-substitution sequence (to complete a formal C1-transfer), whereas arylation occurs by an unusual sulphenylafion-sulphide contraction pathway

  1-苄基-2-咪唑啉在C-2处去质子化并通过亚磺酰基取代序列（完成正式的C 1-转移）进行烷基化，而芳基化则通过不寻常的亚磺酰基硫离子-硫化物收缩途径进行