N-(2-bromobenzylidene)cyclohexylamine | 128651-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzylidene)cyclohexylamine
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-N-cyclohexylmethanimine
• CAS: 128651-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN
• 分子量: 266.181
• InChiKey: YUNVASMOBLCSNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  346.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzylidene)cyclohexylamine 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以390 mg的产率得到2-cyclohexyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  用Ag催化的α-酮酸的脱羧交叉偶联直接向2 H-吲唑中加成自由基

  摘要：

  首次实现了直接向2 H-吲唑添加酰基基团，其中低芳族醌2 H-吲唑易于将自由基种类接受到C-3位置。由于缺乏对2 H-吲唑的直接酰化策略，目前的方法利用了2 H-吲唑的自由基可接受性，发现一种环境温度反应可轻松地获得各种类型的3-酰基2 H-吲唑。在25％–83％的收益率上实现了结构多样化的三个方面。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00920
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 邻溴苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-bromobenzylidene)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  环状（氨基）（芳基）碳烯（CAArCs）作为过渡金属的强σ配位和π接受配体

  摘要：

  环状（氨基）（芳基）卡宾（CAArC）是由芳基取代环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）的烷基取代基。这种结构修饰导致卡宾中心的亲电子性增强，同时保留了CAAC的高亲核性，因此CAArC的单线态-三重态间隙很小。在[RhCl（cod）] 2和[（Me 2[S）AuCl]分别导致了空气稳定的铑和金载有ArArC的配合物。铑配合物可促进二苯基环丙烯酮与苯丙丙酸乙酯的[3 + 2]环加成反应，并通过CH活化诱导2-乙烯基吡啶加成至烯烃。金络合物允许由苯胺和苯基乙炔催化制备1,2-二氢喹啉的三组分。这些初步结果说明了CAArC配体在过渡金属催化中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201507844

文献信息

• A Short Approach to N-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from N-(2-Bromobenzyl)anilines via a Reductive Amination/Palladium-Catalyzed Ethoxyvinylation/Reductive N-Alkylation Sequence
  作者：Franz Bracher、Carina Glas、Ricky Wirawan

  DOI：10.1055/s-0040-1706002

  日期：2021.6

  Starting from readily available ortho-brominated aromatic aldehydes and primary aromatic amines, condensation of these building blocks under reductive conditions gives N-aryl 2-bromobenzylamines. The C-3/C-4-unit of the tetrahydroisoquinoline is introduced using commercially available 2-ethoxyvinyl pinacolboronate under Suzuki conditions. Finally, the obtained crude ortho-ethoxyvinyl benzylamines are cyclized

  N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉是通过方便且简短的方法获得的，在芳环上均具有宽范围的取代基，且官能团耐受性高。从容易获得的邻溴代芳族醛和伯芳族胺开始，这些结构单元在还原条件下的缩合得到N-芳基2-溴苄基胺。在铃木条件下，使用可商购的2-乙氧基乙烯基频哪醇硼酸酯引入四氢异喹啉的C-3 / C-4-单元。最后，使用三乙基硅烷/ TFA的组合，通过分子内的还原胺化作用，将获得的粗制邻乙氧基乙烯基苄基胺环化，得到所需的N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。
• Bu₄NI-catalyzed, oxidative C_(sp2)–C_(sp3) cross dehydrogenative coupling for the regioselective direct C-3 benzylation of 2<i>H</i>-indazoles
  作者：Lalit Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1039/d0ob01282c

  日期：——

  A Bu4NI-catalyzed, DTBP-promoted, regioselective C(sp2)–C(sp3) cross dehydrogenative coupling (CDC) protocol for the direct C-3 benzylation of 2H-indazoles is reported. The metal-free protocol is operationally simple and proceeds mechanistically via the generation of stable benzylic free-radicals followed by regioselective addition at the C-3 position of 2H-indazoles which afforded C-3 benzylated 2H-indazoles

  报道了一种 Bu 4 NI 催化、DTBP 促进的区域选择性 C (sp 2 ) -C (sp 3 )交叉脱氢偶联 (CDC) 方案，用于 2 H-吲唑的直接 C-3 苄基化。无金属方案操作简单，通过产生稳定的苄基自由基，然后在 2 H-吲唑的 C-3 位置进行区域选择性加成，得到 C-3 苄基化的2H-吲唑的产率高达 87%。该方法显示出一系列不同的官能团耐受性和广泛的底物兼容性。克级合成进一步突出了这种方法的重要性和通用性。
• Importance of Open Structure of Nonmetal Based Catalyst in Hydrogen Bond Promoted Methanolysis of Activated Amide: Structure Dynamics between Monomer and Dimer Enabling Recombinant Covalent, Dative, and Hydrogen Bonds
  作者：Shunsuke Oishi、Junichi Yoshimoto、Susumu Saito

  DOI：10.1021/ja9029494

  日期：2009.7.1

  aminoorganoboron (AOB) compounds that involved a recombinant of covalent, dative, and hydrogen bonds. A combination process occurred via reorganizing elements and bonds between the two major structures (open and closed), which were chemically switchable through precise adjustment of either acidic or basic conditions. The structural dynamics favoring an open structure seem to be more important for catalysis, as represented

  我们揭示了隐藏在一系列氨基有机硼 (AOB) 化合物背后的结构动力学，这些化合物涉及共价键、配位键和氢键的重组。通过重组两个主要结构（开放和封闭）之间的元素和键，发生了一个组合过程，这两个主要结构可以通过精确调整酸性或碱性条件进行化学切换。有利于开放结构的结构动力学似乎对催化更为重要，如活化酰胺的甲醇分解。
• A simple and efficient synthesis of isoindolinone derivatives based on reaction of ortho-lithiated aromatic imines with CO
  作者：Hai-Jun Li、Yu-Qing Zhang、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.060

  日期：2015.10

  A simple and efficient one-pot synthesis of 2,3-disubstituted isoindolinones via the reaction of o-lithiated aromatic imines with carbon monoxide under one atmospheric pressure has been developed. Preliminary in vitro tests for fungicidal activity of these isoindolinone derivatives have been carried out, indicating that most of them exhibit good fungicidal activities.

  通过在一个大气压下邻位锂化的芳族亚胺与一氧化碳的反应，开发了一种简单有效的一锅合成2，3-二取代的异吲哚啉酮。已经对这些异吲哚啉酮衍生物的杀真菌活性进行了初步的体外试验，表明它们大多数表现出良好的杀真菌活性。
• Manganese(III) Porphyrin‐Catalyzed Dehydrogenation of Alcohols to form Imines, Tertiary Amines and Quinolines
  作者：Kobra Azizi、Sedigheh Akrami、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201900737

  日期：2019.5.2

  Manganese(III) porphyrin chloride complexes have been developed for the first time as catalysts for the acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols and amines. The reaction has been applied to the direct synthesis of imines, tertiary amines and quinolines where only hydrogen gas and/or water are formed as the by‐product(s). The mechanism is believed to involve the formation of a manganese(III) alkoxide

  锰（III）卟啉氯化物络合物首次被开发为用于醇和胺的无受体脱氢偶联的催化剂。该反应已应用于亚胺，叔胺和喹啉的直接合成，其中仅形成氢气和/或水作为副产物。据信该机理涉及形成锰（III）醇盐配合物，该配合物降解为醛和氢化锰（III）物质。后者与醇反应形成氢气，从而再生醇盐配合物。