2-methyl-2-phenylbenzo[d][1,3]dioxole | 7527-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-methyl-2-phenylbenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyl-1,3-benzodioxole；2-methyl-2-phenyl-benzo[1,3]dioxole；2-Methyl-2-phenyl-benzo[1,3]dioxol
• CAS: 7527-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: FMMVRZKAADJNJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenylbenzo[d][1,3]dioxole 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-2-phenyl-1,3-benzodioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Cole, Edward R.; Crank, George; Minh, H. T. Hai, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 3, p. 527 - 543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 邻苯二酚 为溶剂， 生成 2-methyl-2-phenylbenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant benzodioxole compound

  摘要：

  描述了用于含有油或脂肪的食品中的新型抗氧化剂化合物，其包括具有结构##STR1##的苯二氧杂环己烷化合物，其中R.sub.1是氢原子或烷基或芳基，R.sub.2是烷基或芳基，或R.sub.1和R.sub.2共同形成环烷基，R.sub.3是氢原子或羟基。

  公开号：

  US04499115A1

文献信息

• Vinyl selenones: annulation agents for the synthesis of six-membered benzo-1,4-heterocyclic compounds
  作者：Luana Bagnoli、Sara Casini、Francesca Marini、Claudio Santi、Lorenzo Testaferri

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.036

  日期：2013.1

  cascade of benzo 1,2-diols, 1,2-thiols and 2-(benzylamino)phenols with stable and easily available vinyl selenones affords differently substituted 2,3-dihydro-1,4-benzodioxines, benzodithiines and 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines in good yields. The same procedure has been extended to the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines. All of these heterocycles are present in a variety of biologically active

  描述了一种新颖且通用的六元双环苯并稠合的1,4-杂环的方法。苯并1,2-二醇，1,2-硫醇和2-（苄氨基）苯酚与稳定且易于获得的乙烯基硒酮的加成环合级联反应提供了不同取代的2,3-二氢-1,4-苯并二恶英，苯并二噻吩和3 ，4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的收率很高。相同的程序已扩展到1,2,3,4-四氢喹喔啉的合成。所有这些杂环都存在于多种生物活性化合物中。
• Montmorillonite clay catalysis. Part 14.1 A facile synthesis of 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-benzodioxoles
  作者：Tong-Shuang Li、Li-Jun Li、Bo Lu、Feng Yang

  DOI：10.1039/a805464i

  日期：——

  A series of 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-benzodioxoles have been synthesised by reaction of catechol and pyrogallol with corresponding aldehydes and ketones catalysed by montmorillonite KSF or K-10. The reactions are completed within 2.7–24 h to give satisfactory yields. Ketones give better yields than aldehydes, although highly sterically hindered ketones and diaryl ketones fail to react at all.

  一系列2-取代和2,2-二取代的1,3-苯并二氧杂烯已经通过用相应的醛和酮催化反应成氟土矿 KSF 或 K-10与氢醌和苦味酸合成。反应在2.7到24小时内完成，产率令人满意。尽管高度立体障碍的酮和二芳基酮完全不反应，但酮的产率优于醛的产率。
• Microwave-assisted synthesis of 1,3-benzodioxole derivatives from catechol and ketones or aldehydes
  作者：Subramanya R.K. Pingali、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.063

  日期：2011.8

  An efficient synthetic procedure for the preparation of a diverse library of 1,3-benzodioxoles was developed by applying controlled microwave heating in comparison with currently available conventional heating. Reactions were completed in less than 3 h. The isolation of product is simple, the isolated yields are good to excellent, and this method is applicable to large scale production.

  与目前可用的常规加热相比，通过施加受控的微波加热，开发了一种有效的合成程序，用于制备各种1,3-苯并二恶唑库。反应在不到3小时内完成。产物的分离简单，分离的产率好至极好，该方法适用于大规模生产。
• Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed Reactions of Catechols with Alkynes: An Atom-Economic Process for the Synthesis of 2,2-Disubstituted 1,3-Benzodioxoles from the Double Addition of the O−H Bond Across a Triple Bond
  作者：Ming Li、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo801633w

  日期：2008.11.7

  Ru3(CO)12 has been found to be the efficient catalyst for the addition reactions of catechols with both terminal and internal alkynes to selectively afford 2,2-disubstituted 1,3-benzodioxoles in good to high yields. The formation of 2,2-substituted 1,3-benzodioxoles results from the tandem addition of two O-H bonds of catechols to alkyne's triple bond.

  已发现Ru 3（CO）12是邻苯二酚与末端炔和内部炔的加成反应的有效催化剂，以高产率或高产率选择性地提供2，2-二取代的1，3-苯并二恶唑。2，2-取代的1，3-苯并二恶唑的形成是由于将儿茶酚的两个OH键串联添加到炔烃的三键上。
• Cole, Edward R.; Crank, George; Minh, H. T. Hai, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 3, p. 675 - 680
  作者：Cole, Edward R.、Crank, George、Minh, H. T. Hai

  DOI：——

  日期：——