4,5-dichloro-10H-anthracen-9-one | 63605-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,5-dichloro-10H-anthracen-9-one
• 英文别名: 4,5-dichloro-9-anthrone；4,5-dichloroanthracen-9(10H)-one；4,5-dichloroanthrone；4,5-dichloro-9(10H)-anthracenone；1,8-dichloroanthracen-10(9H)-one
• CAS: 63605-29-8
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O
• 分子量: 263.123
• InChiKey: SIRLVMGFUKGJPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-10H-anthracen-9-one 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以100%的产率得到1,8-二氯蒽
  参考文献：
  名称：

  1,8-二取代（L = Py，S Me和S H）蒽配体支架支撑的单核和双核锰羰基

  摘要：

  本文提出的是基于1，8-二取代的蒽骨架产生对称和不对称配体的合成方案。通过[Pd（dba）2 ]促进的Suzuki型偶联作为Pd源，通过芳基氯活化1,8-二氯蒽来制备金属结合支架。选择分别产生对称或不对称取代支架的助催化剂（XPhos或SPhos）：即Anth-S Me 2（3），Anth-N2（4）和Anth-NS Me（6）。由于蒽骨架和偶联的芳基单元之间的位阻，配体在固态（X射线）下表现出非平面的几何形状。为了确定蒽基配体的柔韧性和结合特性，将对称支架与[Mn（CO）5 Br]络合，得到单核物种[（Anth-S Me 2）Mn（CO）3 Br]（8）和[（Anth-N2）Mn（CO）3 Br]（9），其中供体部分以顺式方式螯合Mn中心。不对称配体Anth-NS Me（6）通过py部分优先结合，提供了双连接的复合物[（Anth-NS Me）2Mn（CO）3 Br]（10），其中硫醚-S

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02737
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-10-methoxy-anthrone 在 氢碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,5-dichloro-10H-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Diels-Alder reactions of two dimethyl 10-methoxyanthryl phosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01271a072

文献信息

• Improved Access to 1,8-Dichloro-10-(ethynyl)anthracene: A Useful Building Block for (Semi-)rigid Organic Frameworks
  作者：Jan-Hendrik Lamm、Philipp Niermeier、Leif Körte、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert Mitzel

  DOI：10.1055/s-0036-1591925

  日期：2018.5

  a substrate in (cross-)coupling reactions and some examples of linked 1,8-dichloroanthracen-10-yls (e.g., 1,8-bis[(1,8-dichloroanthracen-10-yl)-ethynyl]naphthalene or 1,2-bis[(1,8-dichloroanthracen-10-yl)ethynyl]-benzene) were synthesized in good to moderate yields. Linked 1,8-dichloroanthracen-10-yl derivatives were also synthesized by cross-coupling reactions using 10-bromo-1,8-dichloroanthracene

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 据报道，很容易获得1,8-二氯-10-（乙炔基）蒽，它广泛适用于在两个1,8-二氯蒽单元之间建立刚性连接基。为此，在CeCl 3存在下，使1,8-二氯蒽-10（9 H）-1与乙炔基溴化镁反应; 产率为65％。该结构单元用作（交叉）偶联反应和（例如）1,8-双[（1,8-dichloroanthracen-10-yl）-合成乙炔基萘或1,2-双[（1,8-二氯蒽-10-基）乙炔基]-苯）的产率中等至中等。还使用10-溴-1,8-二氯蒽和双乙炔基取代的底物通过交叉偶联反应合成了连接的1,8-二氯蒽-10-基团衍生物。1,8-二氯蒽单元之间的连接基为：丁二炔二基，二甲基甲硅烷基二乙炔基，辛基1,8,7-二炔-1,8-二基，丙烷-1,3-二基双（二甲基甲硅烷基）二乙炔基，苯1,2-二乙炔基，萘-1，8-二基二乙炔基和蒽-1，8-二基二乙炔基。通过NM
• Substituent Effects on Regioselectivity of the Diels-Alder Reactions: Reactions of 10-Allyl-1,8-dichloroanthracene with 2-Chloroacrylonitrile, 1-Cyanovinyl Acetate and Phenyl Vinyl Sulfone
  作者：Mujeeb A. Sultan、Usama Karama

  DOI：10.1155/2016/3943060

  日期：——

  Diels-Alder reaction of 10-allyl-1,8-dichloroanthracene (3) with 2-chloroacrylonitrile (4) and 1-cyanovinyl acetate (5) gives exclusively the ortho isomer while its reaction with phenyl vinyl sulfone (10) yields a mixture of two isomeric adducts with priority to ortho isomer. The reactions proceeded under microwave condition in xylene. Configurations of these isomers have been assigned with the help

  10-烯丙基-1,8-二氯蒽 (3) 与 2-氯丙烯腈 (4) 和 1-氰基乙酸酯 (5) 的 Diels-Alder 反应仅产生邻位异构体，而其与苯基乙烯基砜 (10) 的反应产生混合物两个异构加合物优先于邻位异构体。反应在二甲苯中在微波条件下进行。这些异构体的构型已经在核磁共振谱的帮助下进行了分配。结果表明，空间效应在本化合物的Diels-Alder反应中对异构体区域选择性起主导作用。
• Sulfonate Derivatives of Naphtho[2,3-<i>b</i>]thiophen-4(9<i>H</i>)-one and 9(10<i>H</i>)-Anthracenone as Highly Active Antimicrotubule Agents. Synthesis, Antiproliferative Activity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Anne Zuse、Peter Schmidt、Silke Baasner、Konrad J. Böhm、Klaus Müller、Matthias Gerlach、Eckhard G. Günther、Eberhard Unger、Helge Prinz

  DOI：10.1021/jm0708984

  日期：2007.11.1

  Benzenesulfonate derivatives of naphtho[2,3-b]thiophen-4(9H)-one and 9(10H)-anthracenone were prepared and found to inhibit microtubule formation by an in vitro tubulin polymerization assay. Several analogues showed potent cytotoxic activity in an assay based on K562 leukemia cells with IC50 values of <100 nM. The methylamino analogue 14i was the most active compound in this assay (14i, IC50 K562:

  制备了萘并[2,3-b]噻吩-4（9H）-一和9（10H）-蒽酮的苯磺酸酯衍生物，并通过体外微管蛋白聚合试验发现抑制微管形成。在基于K562白血病细胞的测定中，IC50值小于100 nM的几种类似物显示出强大的细胞毒性活性。甲基氨基类似物14i是该测定法中活性最高的化合物（14i，IC50 K562：0.05μM）。此外，还针对一组12种肿瘤细胞系（包括多重耐药性表型）评估了所选化合物的抗增殖活性。所有抗性细胞系均对这些化合物敏感。浓度依赖性流式细胞术研究表明，用选定化合物处理的KB / HeLa细胞被阻滞在细胞周期的G2 / M期。在比赛实验中 这些化合物从微管蛋白的结合位点强烈取代了放射性标记的秋水仙碱，显示出的IC50值低于秋水仙碱。结果表明，抗增殖活性与微管蛋白聚合的抑制有关。
• New π-Conjugated System with a Rigid Framework of 1,8-Anthrylene−Ethynylene Cyclic Dimer and Its Monoanthraquinone Analogue¹
  作者：Shinji Toyota、Megumi Kurokawa、Mai Araki、Kazuya Nakamura、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1021/ol701541q

  日期：2007.8.1

  Two types of pi-conjugated compounds were synthesized by Sonogashira coupling, and their structures and properties were investigated by X-ray analysis and spectroscopic measurements. The monoanthraquinone compound features an out-of-plane deformation of the inner carbonyl moiety and dimer formation in crystals and solution.

  通过Sonogashira偶联合成了两种类型的π共轭化合物，并通过X射线分析和光谱测量研究了它们的结构和性质。单蒽醌化合物的特征是内部羰基部分的面外变形以及晶体和溶液中的二聚体形成。
• Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XX: Synthesis, Structures, and Self-Association of Anthracene-Anthraquinone Cyclic Compounds with Ethynylene Linkers
  作者：Tetsuo Iwanaga、Kazuaki Miyamoto、Kazukuni Tahara、Koji Inukai、Satoshi Okuhata、Yoshito Tobe、Shinji Toyota

  DOI：10.1002/asia.201101000

  日期：2012.5

  We have synthesized anthracene–acetylene oligomers, which contained one 10‐substituted anthracene unit and one anthraquinone unit, by cyclization with Sonogashira coupling. X‐ray analysis revealed an almost‐planar framework and significant out‐of‐plane deformation around the inner carbonyl moiety because of steric hindrance. These compounds underwent self‐association in solution and their association

  我们通过Sonogashira偶联环化反应合成了蒽-乙炔低聚物，其中包含1个10-取代的蒽单元和1个蒽醌单元。X射线分析显示，由于空间位阻，内部羰基部分周围几乎是平面框架，并且存在明显的平面外变形。这些化合物在溶液中进行了自缔合，其单体-二聚体交换的缔合常数通过CDCl 3中浓度可变的1 H NMR测定：8 mol -1  L（10取代基：异丙基），<5 mol -1  L （甲氧基）和19 mol -1 L（辛氧基）。在光谱和分子轨道分析的基础上讨论了这些结果。通过STM测量观察到辛氧基化合物在液体/石墨界面处的线性分子组装。