4,5-dichloro-10-(4-nitrobenzyl)-10H-anthracen-9-one | 126536-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,5-dichloro-10-(4-nitrobenzyl)-10H-anthracen-9-one
• 英文别名: 4,5-dichloro-10-[(4-nitrophenyl)methyl]-10H-anthracen-9-one
• CAS: 126536-34-3
• 化学式: C₂₁H₁₃Cl₂NO₃
• 分子量: 398.245
• InChiKey: DNVHPHKMHXPFBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-10-(4-nitrobenzyl)-10H-anthracen-9-one 在 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 1,8-dichloro-9-(4-nitrobenzyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  9-(4-取代苄基)-8,13-二氯-1,4-二甲基三苯和 4-取代 9-苄基-8,13-二氯-1-甲基三烯的旋转异构体中异常种群比率的影响：CH3·· ·π氢键

  摘要：

  取代的 9-benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycenes 中旋转异构体的总体比率通过溶液中的平衡来检测。随着 9-苄基上的电子密度增加和 1-甲基的酸度增加，sc 异构体的数量增加。除了 4-硝基苄基化合物外，所有检测的化合物的 sc/ap 比率均大于 2，即统计值。相比之下，MM2 计算表明 sc 异构体比 ap 不稳定。1 kcal mol−1。这种差异以及对旋转异构体种群的替代效应归因于主要通过电荷转移相互作用稳定系统的 sc 形式中 CH3…π 相互作用的存在，但不包括在 MM2 计算中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2923
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-10H-anthracen-9-one 、 1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4,5-dichloro-10-(4-nitrobenzyl)-10H-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  9-(4-取代苄基)-8,13-二氯-1,4-二甲基三苯和 4-取代 9-苄基-8,13-二氯-1-甲基三烯的旋转异构体中异常种群比率的影响：CH3·· ·π氢键

  摘要：

  取代的 9-benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycenes 中旋转异构体的总体比率通过溶液中的平衡来检测。随着 9-苄基上的电子密度增加和 1-甲基的酸度增加，sc 异构体的数量增加。除了 4-硝基苄基化合物外，所有检测的化合物的 sc/ap 比率均大于 2，即统计值。相比之下，MM2 计算表明 sc 异构体比 ap 不稳定。1 kcal mol−1。这种差异以及对旋转异构体种群的替代效应归因于主要通过电荷转移相互作用稳定系统的 sc 形式中 CH3…π 相互作用的存在，但不包括在 MM2 计算中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2923

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 10-benzyl-substituted 4,5-dichloro-10H-anthracen-9-ones as inhibitors of keratinocyte hyperproliferation
  作者：Ulrich Kratz、Helge Prinz、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.047

  日期：2010.11

  A series of 10-substituted 4,5-dichloro-10H-anthracen-9-ones were synthesized in the search for novel agents against keratinocyte hyperproliferation. The antiproliferative activity of these novel anthrones was evaluated using the human keratinocyte line HaCaT as the primary test system. Structure-activity relationships with respect to the nature and position of the substituents at the benzyl moiety were studied, with a 3-hydroxy-4-methoxy-substitution pattern being the most potent (IC50 = 0.7 mu M) and comparable to the potency of the antipsoriatic anthralin. In contrast to anthralin, inhibition of keratinocyte hyperproliferation was not mediated by damage to the keratinocyte membrane, as the activity of lactate dehydrogenase released from the cytoplasm was in the control range. These findings may be rationalized as a benefit of the ineffectiveness of the novel anthrones to interact with the free radical 2, 2-diphenyl-1-picrylhydrazyl. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Implications of Unusual Population Ratios in Rotational Isomers of 9-(4-Substituted Benzyl)-8,13-dichloro-1,4-dimethyltriptycenes and 4-Substituted 9-Benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycenes: CH₃···π Hydrogen Bond
  作者：Yasufumi Nakai、Katsuya Inoue、Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.62.2923

  日期：1989.9

  Population ratios of rotational isomers in substituted 9-benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycenes were examined by equilibration in solution. The sc isomers increase in their populations as the electron density on the 9-benzyl group increases and the acidity of the 1-methyl group increases. The sc/ap ratios were larger than 2, the statistical value, in all the compounds examined, except the 4-nitrobenzyl

  取代的 9-benzyl-8,13-dichloro-1-methyltriptycenes 中旋转异构体的总体比率通过溶液中的平衡来检测。随着 9-苄基上的电子密度增加和 1-甲基的酸度增加，sc 异构体的数量增加。除了 4-硝基苄基化合物外，所有检测的化合物的 sc/ap 比率均大于 2，即统计值。相比之下，MM2 计算表明 sc 异构体比 ap 不稳定。1 kcal mol−1。这种差异以及对旋转异构体种群的替代效应归因于主要通过电荷转移相互作用稳定系统的 sc 形式中 CH3…π 相互作用的存在，但不包括在 MM2 计算中。