2,3,10,11-tetrabutoxydibenzo-5,6,7,8,13,14,15,16-octadehydro[12]annulene | 1337988-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,10,11-tetrabutoxydibenzo-5,6,7,8,13,14,15,16-octadehydro[12]annulene
• CAS: 1337988-54-1
• 化学式: C₃₆H₄₀O₄
• 分子量: 536.711
• InChiKey: PZIVRUIVWXOIBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,10,11-tetrabutoxydibenzo-5,6,7,8,13,14,15,16-octadehydro[12]annulene 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 C₄₄H₅₈I₂O₄
  参考文献：
  名称：

  通过连续的亲核和亲电跨环环化反应将十八氢二苯并[12]环戊烯转化为苯并萘戊二烯

  摘要：

  研究了亲核试剂诱导的十八氢二苯并[12]环戊烯衍生物1b的环化。用BuLi处理1b可得到5-9元稠合的环状产物二苯并双环[7.3.0]四烯二炔2a和2b，它们是通过单个环过环化反应形成的。没有发生双环化的原因归因于可能的阴离子中间体的结构，其中负电荷与剩余的三键碳分开。即使一次分离出的产物2b也没有发生第二次环化之所以用BuLi来处理，是因为与三键相比，对富烯基部分的亲核试剂的反应性更高。另一方面，加热含有环己-1,4-二烯的2b的氯苯溶液，通过Bergman环化途径得到的产物3a – c具有苯并萘萘戊二烯骨架，尽管在分子间或分子内夺氢后收率很低。此外，碘诱导的2b跨环环化反应提供了相应的二碘化物3d。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.079
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.5 g的产率得到2,3,10,11-tetrabutoxydibenzo-5,6,7,8,13,14,15,16-octadehydro[12]annulene
  参考文献：
  名称：

  Octadehydrodibenzo的电跨环环化[12]轮烯复查：两者的形成的指示抗和顺式茚并芴

  摘要：

  在有氧条件下，重新检验了四丁氧基十八氢二苯并[12]环戊烯2f与碘的反应。相反，以前的报告，本结果表明两者的形成防-diiodoindenofluorenedione及其合成通过相应tetraiodoindenofluorenes的氧化异构体，表示的两种模式的发生碘诱导的跨环环化。这是由反应支承2F与溴，这给了抗和顺通过茚并芴中间体的拦截由溴hexabromodihydroindenofluorenes。通过水解将六溴化物转化成相应的二溴代二茂铁。

  DOI：

  10.1021/jo2014593

文献信息

• Tetraalkoxyphenanthrene-Fused Dehydroannulenes: Synthesis, Self-Assembly, and Electronic, Optical, and Electrochemical Properties
  作者：Shin-ichiro Kato、Nobutaka Takahashi、Hidekazu Tanaka、Atsushi Kobayashi、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Takeshi Yamanobe、Hiroki Uehara、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201301262

  日期：2013.9.2

  tetraalkoxyphenanthrene‐fused dehydro[12]‐, [18]‐, and [24]annulenes 1–3 were synthesized by using Cu‐mediated or Pd‐catalyzed oxidative macrocyclization reactions as key steps, and their electronic, optical, and electrochemical properties have been investigated in detail. X‐ray crystallographic analysis of a single crystal of 1 a demonstrated that the molecules were arranged longitudinally in a slipped π‐stacked

  新颖tetraalkoxyphenanthrene稠合脱氢[12] - ，[18] - ，和[24]轮烯1 - 3通过使用Cu介导的或Pd-催化氧化大环化反应作为关键步骤合成，并且它们的电子，光学和电化学性能已经进行了详细的调查。对1 a单晶的X射线晶体学分析表明，分子以π堆积滑动的方式沿纵向排列，形成一维柱。1 H NMR和UV /可见光光谱和在共轭循环伏安分析与核无关的化学位移（NICS）计算为1 - 3支持菲在9,10-位至脱氢戊环的环上的环化增强了同性，并减小了分子相对于苯环的HOMO-LUMO间隙，并且1具有抗芳烃特性。在1和2中观察到了由于CDCl 3中π–π堆积引起的自缔合行为，并通过浓度依赖性1 H NMR光谱测量进行了量化。1和2的自组装获得了具有高长宽比的定义明确的一维上部结构，并通过SEM和广角X射线衍射（WAXD）测量研究了这些化合物的形态和结晶度。此外，通过差示扫
• Transformation of octadehydrodibenzo[12]annulene to benzonaphthopentalene by successive nucleophilic and electrophilic transannular cyclizations
  作者：Shunpei Nobusue、Ayumi Yoshizaki、Masahito Miki、Hirokazu Miyoshi、Akihiro Shimizu、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.079

  日期：2014.11

  octadehydrodibenzo[12]annulene derivative 1b was investigated. Treatment of 1b with BuLi gave fused 5–9-membered ring products, dibenzobicyclo[7.3.0]tetraenediynes 2a and 2b, formed via a single transannular cyclization reaction. The reason why double cyclization did not occur is ascribed to the structure of a plausible anionic intermediate in which a negative charge locates apart from the remaining

  研究了亲核试剂诱导的十八氢二苯并[12]环戊烯衍生物1b的环化。用BuLi处理1b可得到5-9元稠合的环状产物二苯并双环[7.3.0]四烯二炔2a和2b，它们是通过单个环过环化反应形成的。没有发生双环化的原因归因于可能的阴离子中间体的结构，其中负电荷与剩余的三键碳分开。即使一次分离出的产物2b也没有发生第二次环化之所以用BuLi来处理，是因为与三键相比，对富烯基部分的亲核试剂的反应性更高。另一方面，加热含有环己-1,4-二烯的2b的氯苯溶液，通过Bergman环化途径得到的产物3a – c具有苯并萘萘戊二烯骨架，尽管在分子间或分子内夺氢后收率很低。此外，碘诱导的2b跨环环化反应提供了相应的二碘化物3d。
• Electrophilic Transannular Cyclization of Octadehydrodibenzo[12]annulene Reexamined: Indication of the Formation of Both <i>anti-</i> and <i>syn-</i>Indenofluorenes
  作者：Takashi Takeda、Koji Inukai、Kazukuni Tahara、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/jo2014593

  日期：2011.11.4

  revealed the formation of both anti-diiodoindenofluorenedione and its syn isomer through the oxidation of the respective tetraiodoindenofluorenes, indicating the occurrence of two modes of iodine-induced transannular cyclization. This was supported by the reaction of 2f with bromine, which gave anti- and syn-hexabromodihydroindenofluorenes through interception of indenofluorene intermediates by bromine

  在有氧条件下，重新检验了四丁氧基十八氢二苯并[12]环戊烯2f与碘的反应。相反，以前的报告，本结果表明两者的形成防-diiodoindenofluorenedione及其合成通过相应tetraiodoindenofluorenes的氧化异构体，表示的两种模式的发生碘诱导的跨环环化。这是由反应支承2F与溴，这给了抗和顺通过茚并芴中间体的拦截由溴hexabromodihydroindenofluorenes。通过水解将六溴化物转化成相应的二溴代二茂铁。