ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate | 152123-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
• CAS: 152123-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O₃
• mdl: MFCD12403975
• 分子量: 244.238
• InChiKey: ILFQGBWKIKNCCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以75%的产率得到2,2-二氟-3-羟基-3-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过α，α-二氟-β-内酯合成1,1-二氟烯烃

  摘要：

  提出了一种由酮一般合成1,1-二氟烯烃的新方法。该方法包括将酮与二氟Reformatsky试剂进行初始缩合，水解形成α，α-二氟-β-羟基酸，然后环化生成新型α，α-二氟-β-内酯。然后将它们热脱羧以形成1，1-二氟烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00134-6
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 苯乙酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以58%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  由二碘化钐 (II) 诱导的氯二氟乙酸盐和溴二氟乙酸盐的实用 Reformatsky 型反应

  摘要：

  摘要 在 THF 中用 SmI2 处理 XCF2COOEt（X = Cl 和 Br）得到有效的 β,β-二氟烯醇化物等价物，用于与醛和酮的 Reformatsky 型反应，得到 2,2-二氟-3-羟基酯。

  DOI：

  10.1080/00397919608004565

文献信息

• Nucleophilic introduction of fluorinated alkyl groups into aldehydes and ketones using the corresponding alkyl halide with samarium(II) iodide
  作者：Masato Yoshida、Daiki Suzuki、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1039/a606048j

  日期：——

  Fluorinated alkyl groups such as PhCF2, C6F13, CF3CCl2 and CF2CO2Et are nucleophilically introduced into an aldehyde or ketone using fluorinated alkyl halides with SmI2; the reaction proceeds effectively at room temperature to give the corresponding alcohol. Furthermore, the synthesis of PhCF2SiMe3, C6F13SiMe3 and C6F13SiMe2Pri is achieved by reaction of the halide with SmI2 in the presence of the silyl chloride; the resultant fluoroalkylated silyl compounds are used as reagents for nucleophilic fluoroalkylation. 2-Chloro-3,3,3-trifluoropropene derivatives are also prepared selectively by the reaction of CF3CCl3 with an excess of SmI2 in the presence of an aldehyde and PriOH.

  氟代烷基如PhCF2、C6F13、CF3CCl2和CF2CO2Et可以通过氟代烷基卤化物与SmI2在室温下有效反应，亲核引入醛或酮中，形成相应的醇。此外，通过卤化物与SmI2在硅氯化物存在下的反应，实现了PhCF2SiMe3、C6F13SiMe3和C6F13SiMe2Pri的合成；由此得到的氟代烷基硅化合物作为亲核氟代烷基化的试剂。2-氯-3,3,3-三氟丙烯衍生物也通过CF3CCl3与过量的SmI2在醛和PriOH存在下的反应选择性制备。
• Reformatsky and Blaise reactions in flow as a tool for drug discovery. One pot diversity oriented synthesis of valuable intermediates and heterocycles
  作者：L. Huck、M. Berton、A. de la Hoz、A. Díaz-Ortiz、J. Alcázar

  DOI：10.1039/c6gc02619b

  日期：——

  The application of Reformatsky and Blaise reactions for the preparation of a diverse set of valuable intermediates and heterocycles in a one-pot protocol is described. To achieve this goal, a...

  描述了Reformatsky和Blaise反应在单罐实验方案中用于制备各种有价值的中间体和杂环的应用。为了实现这个目标，...
• Enantioselective Reformatsky reaction of ethyl iododifluoroacetate with ketones
  作者：Michal Fornalczyk、Kuldip Singh、Alison M. Stuart

  DOI：10.1039/c2ob25081k

  日期：——

  enantioselective Reformatsky reaction of ethyl iododifluoroacetate with ketones to form a quaternary carbon centre using (1R,2S)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanol as the chiral ligand. Good yields and high enantioselectivities (80–91% ee) were achieved with a range of alkyl aryl ketones in a convenient one-pot protocol using ethyl iododifluoroacetate and diethylzinc to form the difluorinated Reformatsky reagent

  已经开发出两种方法用于对映体的Reformatsky反应 碘二氟乙酸乙酯 与酮形成四元碳中心 （1 R，2 S）-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）-1-丙醇作为手性配体。使用方便的一锅操作方案，使用一系列烷基芳基酮可实现良好的收率和高的对映选择性（80-91％ee）碘二氟乙酸乙酯 和 二乙基锌均匀地形成二氟Reformatsky试剂。在传统的两步Reformatsky反应中，使用预先生成的Reformatsky试剂碘二氟乙酸乙酯 还获得了锌粉，高收率和良好的对映选择性（75-84％ee）。
• Indium-Promoted Reformatsky Reaction: A Straightforward Access to β-Amino and β-Hydroxy α,α-Difluoro Carbonyl Compounds
  作者：Thomas Poisson、Marie-Charlotte Belhomme、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo301873y

  日期：2012.10.19

  A versatile and practical methodology to access beta amino and beta-hydroxy alpha,alpha-difluoro carbonyl compounds using indium metal is described. This methodology has been successfully applied to a broad range of substrates including aldehydes, ketones, and imines, affording the corresponding and highly valuable gem-difluoto esters. The wide substrate scope highlights the chemoselectivity of the process.
• An effective synthesis of 2,2-difluoro-3-hydroxy esters
  作者：Yanchang Shen、Ming Qi

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02961-d

  日期：1994.6

  Reformatsky reactions of bromodifluoroacetate with carbonyl compounds and its applications to the synthesis of 2,2-difluoro-3-hydroxy esters as a means of two-carbon homologation with a difluoro moiety under mild conditions in good to excellent yields are described. In the case of aldehydes and aromatic ketones no catalyst was needed, while in the case of aliphatic ketones, 2 mol% of CeCl3 catalyst raises the yields dramatically from 30%-32% to 89%-92%.