4-chloro-2-(p-tolyl)quinazoline | 59490-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-2-(p-tolyl)quinazoline
• 英文别名: 4-chloro-2-p-tolylquinazoline；4-chloro-2-(4-methylphenyl)quinazoline
• CAS: 59490-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD00983390
• 分子量: 254.719
• InChiKey: KVEHRMVZMIBYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(p-tolyl)quinazoline 在 环己基二硫代氨基甲酸环己铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-p-tolylquinazoline-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  杂环酰胺-硫代酰胺转化的新方法。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了一种将杂环酰胺转化为杂环硫代酰胺的新颖便捷的方法。该转化过程采用了两步法：首先，我们对杂环酰胺进行了氯化，从而得到了相应的氯杂环。其次，将氯代杂环和N-环己基二硫代氨基甲酸酯环己基铵盐在氯仿中于61°C加热12 h，以优异的收率得到杂环硫代酰胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.20
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-chloro-2-(p-tolyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（2（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）基）乙基）苯基）喹唑啉-4-胺衍生物的设计，合成及药理学表征：新型可逆P抑制剂-糖蛋白介导的多药耐药性

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）是成功进行癌症化疗的主要障碍。具有喹唑啉骨架的新型P-gp抑制剂12k被认为是最有希望进行深入研究的。12k具有高效力（EC 50 = 57.9±3.5 nM），低细胞毒性，并且在逆转K562 / A02细胞对阿霉素（DOX）的耐药性方面具有很长的活性。12k还增强了具有不同结构的其他MDR相关细胞毒性剂的效力，增加了DOX的积累，阻断了K562 / A02 MDR细胞中P-gp介导的Rh123外排，并抑制了P-gp ATPase活性。但是，12k对CYP3A4活性或P-gp表达没有任何影响。尤其是，12k具有良好的半衰期和口服生物利用度，并且对DOX代谢无影响，从而消除了与体内细胞毒剂血浆浓度升高密切相关的副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01787

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, and Agricultural Antimicrobial Evaluation of Novel Quinazoline Thioether Derivatives Incorporating the 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridine Moiety
  作者：Zhijiang Fan、Jun Shi、Na Luo、Muhan Ding、Xiaoping Bao

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04733

  日期：2019.10.23

  A total of 22 quinazoline thioether derivatives incorporating a 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine moiety were designed, synthesized, and evaluated as antimicrobial agents in agriculture. Among these compounds, the chemical structure of compound 6l was further confirmed via single-crystal X-ray diffraction analysis. The bioassay results revealed that some of the compounds possessed noticeable in vitro antibacterial

  总共设计，合成和评估了22个结合有1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶部分的喹唑啉硫醚衍生物，并将其作为农业上的抗菌剂进行了评估。在这些化合物中，通过单晶X射线衍射分析进一步证实了化合物6l的化学结构。生物测定结果表明，某些化合物对被测植物病原菌具有显着的体外抗菌活性。例如，化合物6b和6g的抗轴索黄单胞菌pv的EC 50值低至10.0和24.7μg / mL 。红蜘蛛（西飞），分别比市售农用杀菌剂比美噻唑（56.9μg/ mL）好得多。特别地，还发现化合物6b能够抑制病原细菌米氏黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv）。米曲霉（白叶枯病）约12倍于对照叶枯唑更有效，在其EC方面50的值（7.2对89.8微克/毫升）。重要的是，在该系列中，活性最高的化合物6b证明是具有最高亲水性和最低分子量的化合物。体内生物测定进一步显示了6b作为控制Xoo的有前途的植物杀菌剂的应用前景。。另外，还在50μg/
• Substituted 2-arylquinazolines as fungicides
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US03998951A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  Fungicidal compositions based on substituted 2-arylquinazolines exhibit antifungal activity particularly against rusts and mildews. The synthesis of new compounds is described and the utility of antifungal compositions is exemplified.

  基于取代的2-芳基喹唑啉的杀真菌组合物对锈病和霉菌具有特别的抗真菌活性。描述了新化合物的合成，并且举例说明了抗真菌组合物的用途。
• [EN] NOVEL QUINAZOLINES AS BIOGENIC AMINE TRANSPORT MODULATORS<br/>[FR] NOUVELLES QUINAZOLINES EN TANT QUE MODULATEURS DU TRANSPORT D'AMINES BIOGÈNES
  申请人：ANANTHAN SUBRAMANIAM

  公开号：WO2016090299A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present disclosure relates to certain amine derivatives of fused bicyclic heterocycles that inhibit the amine reuptake function of the biogenic amine transporters, dopamine transporter (DAT), serotonin transporter (SERT) and norepinephrine transporter (NET). Compounds of the present disclosure are potent inhibitors of the reuptake of dopamine (DA), serotonin (5-hydroxytryptamine, 5-HT) and norepinephrine (NE) with full or partial maximal efficacy. The compounds with partial maximal efficacy in inhibiting reuptake of all three biogenic amines are herein referred to as partial triple uptake inhibitors (PTRIs). Compounds of the present disclosure are useful for treating depression, pain and substance abuse and relapse to substance abuse and addiction to substances such as cocaine, methamphetamine, nicotine and alcohol. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及一些融合双环杂环的胺衍生物，其抑制生物胺转运体多巴胺转运体（DAT）、5-羟色胺转运体（SERT）和去甲肾上腺素转运体（NET）的胺重摄取功能。本公开的化合物是多巴胺（DA）、5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）重摄取的有效抑制剂，具有完全或部分的最大效力。部分具有抑制三种生物胺重摄取的最大效力的化合物在此称为部分三重摄取抑制剂（PTRIs）。本公开的化合物可用于治疗抑郁症、疼痛、物质滥用和复发以及对可卡因、甲基苯丙胺、尼古丁和酒精等物质的成瘾和复发。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，不限制本发明。
• Compositions and methods for modulating gated ion channels
  申请人：Babinski Kazimierz

  公开号：US20070197509A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to compositions and methods to modulate the activity of gated ion channels.

  本发明涉及用于调节门控离子通道活性的组合物和方法。
• NOVEL QUINAZOLINES AS BIOGENIC AMINE TRANSPORT MODULATORS
  申请人：ANANTHAN Subramaniam

  公开号：US20160159751A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present disclosure relates to certain amine derivatives of fused bicyclic heterocycles that inhibit the amine reuptake function of the biogenic amine transporters, dopamine transporter (DAT), serotonin transporter (SERT) and norepinephrine transporter (NET). Compounds of the present disclosure are potent inhibitors of the reuptake of dopamine (DA), serotonin (5-hydroxytryptamine, 5-HT) and norepinephrine (NE) with full or partial maximal efficacy. The compounds with partial maximal efficacy in inhibiting reuptake of all three biogenic amines are herein referred to as partial triple uptake inhibitors (PTRIs). Compounds of the present disclosure are useful for treating depression, pain and substance abuse and relapse to substance abuse and addiction to substances such as cocaine, methamphetamine, nicotine and alcohol. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及某些融合双环杂环的胺衍生物，其抑制生物胺转运体的胺重摄取功能，包括多巴胺转运体（DAT）、5-羟色胺转运体（SERT）和去甲肾上腺素转运体（NET）。本公开的化合物是多巴胺（DA）、5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）重摄取的有效抑制剂，具有完全或部分的最大功效。对于抑制所有三种生物胺的重摄取具有部分最大功效的化合物，本文称之为部分三重摄取抑制剂（PTRIs）。本公开的化合物可用于治疗抑郁症、疼痛和物质滥用以及物质滥用和对可卡因、甲基苯丙胺、尼古丁和酒精等物质的成瘾复发。本摘要旨在作为搜索特定技术领域的扫描工具，不限制本发明。