环己基二硫代氨基甲酸环己铵 | 18879-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环己基二硫代氨基甲酸环己铵
• 英文名称: cyclohexylammonium N-cyclohexyldithiocarbamate
• 英文别名: cyclohexanaminium cyclohexylcarbamodithioate；Cyclohexanamine;cyclohexylcarbamodithioic acid
• CAS: 18879-86-2
• 化学式: C₆H₁₃N*C₇H₁₃NS₂
• 分子量: 274.495
• InChiKey: JVFIYPNBHGUPJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基二硫代氨基甲酸环己铵 生成 N,N'-二环己基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Notes- β-(2-Thioxo-1-imidazolidyl)ethyl Isothiocyanate and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01067a656
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 盐酸 、 hydrochloride acetic acid 、 氢气 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 环己基二硫代氨基甲酸环己铵
  参考文献：
  名称：

  Skita; Rolfes, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1255

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 在 环己基二硫代氨基甲酸环己铵 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenylquinazoline-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  杂环酰胺-硫代酰胺转化的新方法。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了一种将杂环酰胺转化为杂环硫代酰胺的新颖便捷的方法。该转化过程采用了两步法：首先，我们对杂环酰胺进行了氯化，从而得到了相应的氯杂环。其次，将氯代杂环和N-环己基二硫代氨基甲酸酯环己基铵盐在氯仿中于61°C加热12 h，以优异的收率得到杂环硫代酰胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.20

文献信息

• Utilization of carbon disulfide as a powerful building block for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Bharat Kumar Allam、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c3ra41189c

  日期：——

  This protocol describes a novel, mild and convenient route to afford 2-aminobenzoxazoles in high yields, and represents a significant advance towards an environmentally friendly strategy. Aliphatic amines are made to react with carbon disulfide to provide intermediate dithiocarbamates (DTC), which in the presence of 2-aminophenol, subsequently undergo successive intermolecular nucleophilic attack and desulfurization to produce 2-aminobenzoxazoles within 3 h.

  此协议描述了一条新颖、温和且便捷的途径，能够在高产率下制备2-氨基苯并噁唑，标志着向环境友好型策略迈出了重要的一步。脂肪族胺与二硫化碳反应生成中间体二硫代氨基甲酸盐（DTC），在2-氨基苯酚的存在下，这些中间体随后经历连续的分子间亲核攻击和脱硫反应，在3小时内即可生成2-氨基苯并噁唑。
• Thiocarbamyolation of amine-containing compounds
  作者：Luu Van Boi

  DOI：10.1007/bf02498275

  日期：1999.12

  secondary aliphatic amines with tetramethylthiuram disulfide in various solvents at different temperatures was studied. At 110°C, the reactions with primary amines afforded mixed,N,N-dimethyl-N′-alkyl(cycloalkyl)thioureas and symmetricalN,N′-dialkyl(cycloalkyl)thioureas as the final products, while the reactions with secondary amines gave mixtures of dithiocarbamate salts with “symmetrical” derivatives

  研究了脂肪族伯胺和仲胺与二硫化四甲基秋兰姆在不同温度下在各种溶剂中的硫代氨基甲酰化反应。在 110°C，与伯胺反应得到混合的 N,N-二甲基-N'-烷基（环烷基）硫脲和对称的 N,N'-二烷基（环烷基）硫脲作为最终产物，而与仲胺反应得到以“对称”衍生物为主的二硫代氨基甲酸盐混合物。
• Thiocarbamoylation of amine-containing compounds
  作者：Luu Van Boi

  DOI：10.1007/bf02494685

  日期：2000.2

  into the final products occur,viz., (1) the reactions of CS2 with primary amines on heating (70–110 °C) yield mixed and symmetrical thioureas and the reactions of CS2 with secondary amines give symmetrical dithiocarbamates, and (2) insertion of CS2 intoS-(thiocarbamoyl)thiohydroxylamines affords thiuram disulfides. Thiuram disulfides formed from primary amines decompose to give isothiocyanates, which

  研究了脂肪胺与四甲基秋兰姆二硫化物 (TMTD) 的硫代氨基甲酰化反应。建立反应以根据两阶段机制进行。在第一阶段，形成S-(硫代氨基甲酰基)硫代羟胺和二硫代氨基甲酸二甲酯。后者与二甲基二硫代氨基甲酸平衡存在，可分解生成二甲胺和二硫化碳。在第二阶段，这些中间体发生了几种竞争性转化为最终产物，即，（1）CS2 与伯胺在加热（70-110°C）下的反应产生混合且对称的硫脲，以及 CS2 与伯胺的反应仲胺产生对称的二硫代氨基甲酸酯，并且（2）将 CS2 插入 S-（硫代氨基甲酰基）硫代羟基胺中得到二硫化秋兰姆。
• Cu-mediated one-pot three-component synthesis of 3-N-substituted 1,4,2-benzodithiazine 1,1-dioxide derivatives
  作者：Wei Dong、Zemei Ge、Xin Wang、Ridong Li、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131354

  日期：2020.7

  A novel and efficient copper-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of 3-N-substituted 1,4,2-benzodithiazine 1,1-dioxide derivatives from 2-halobenzenesulfonamides, amines and CS2 is described. The reaction proceeds through Ullmann-type S-arylation, intramolecular addition of NH2 with CS and dehydrosulfide, which provides a new and useful strategy for construction of cyclic aromatic sulfonamides

  描述了一种新颖且有效的铜催化一锅法，用于从2-卤代苯磺酰胺，胺和CS 2合成3-N-取代的1,4,2-苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物。该反应通过乌尔曼型S-芳基化，NH 2与C S和脱氢硫化物的分子内加成进行，这为构建环状芳族磺酰胺提供了新的有用的策略。
• Reconnaissance of the reactions of carbamodithiolate salts with dialkyltin dichloride
  作者：Tushar S. Basu Baul、Maheswara Rao Addepalli、Andrew Duthie、M. Fátima C. Guedes da Silva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129541

  日期：2021.3

  were investigated in dichloromethane for the first time. A series of four diorganotin(IV) complexes of composition [Me2Sn(L1)Cl] (1), [Me2Sn(L1)2] (2), [Me2Sn(L2)2] (3) and [n-Bu2Sn(L2)2] (4) were isolated and characterized by spectroscopic methods. The structures of the two carbamodithiolate salts and the diorganotin(IV) compounds 1-4 were accomplished by X-ray crystallographic analysis revealing distorted

  摘要 首先在二氯甲烷中研究了氨基甲二硫醇盐，即 c-C3H6NH3+(L1)- 和 c-C6H12NH3+(L2)-（L1 = 环丙基氨基甲二硫酸酯，L2 = 环己基氨基二硫酸酯）与 R2SnCL2（R = Me 或 n-Bu）的反应。时间。由 [Me2Sn(L1)Cl] (1)、[Me2Sn(L1)2] (2)、[Me2Sn(L2)2] (3) 和 [n-Bu2Sn(L2) )2] (4) 被分离并通过光谱方法表征。两种氨基甲二硫醇盐和二有机锡 (IV) 化合物 1-4 的结构是通过 X 射线晶体学分析完成的，显示 1 的方形金字塔几何形状扭曲，但 2-4 的梯形双锥体倾斜。讨论了氨基二硫醇部分对氢键相互作用和非共价接触的影响，以及对结构堆积的影响。