N¹,N³-dibenzylpyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione | 261722-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N¹,N³-dibenzylpyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dione；1,3-dibenzyl-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 261722-41-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: NJJNOKTYVMADBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³-dibenzylpyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-dibenzyl-7-(hydroxymethyl)-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical evaluations of β-fused uracil-porphyrin derivatives

  摘要：

  New beta-fused uracil-porphyrin conjugates were synthesized by the tetramerization of uracil-pyrroles under acidic conditions. Two different synthetic approaches were systematically studied in order to evaluate their efficiency, as well as the possibility to obtain a single regioisomer. Metallation effects were studied for aggregation in solution, and preliminary photophysical experiments were also performed in order to evaluate the potential of these new compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.069
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 N¹,N³-dibenzylpyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  BODIPY 融合尿嘧啶：合成、光物理性质和应用

  摘要：

  荧光核碱基和核酸类似物是化学和分子生物学中的重要工具，因为核碱基的荧光标记在细胞成像和抗肿瘤活性中具有应用。硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料具有高亮度和良好的光稳定性，广泛用作荧光标记剂和光动力治疗的II型光敏剂。因此，将核碱基与BODIPY结合以获得兼具抗肿瘤活性和荧光成像功能的新化合物是我们研究的重点。我们通过将 BODIPY 核心直接与尿嘧啶融合，合成了两种新的核碱基类似物1和2 ，这产生了良好的光物理性质和高发射量子效率，特别是在有机溶剂中。此外，我们探索了新合成的衍生物，其具有良好的单线态氧生成效率和生物相容性，作为潜在的PDT药物，我们的结果表明它们表现出体外抗肿瘤活性。  图解摘要

  DOI：

  10.1007/s43630-023-00524-z

文献信息

• Zimmerman, Michael N.; Nemeroff, Norman H.; Bock, Charles W., Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 205 - 211
  作者：Zimmerman, Michael N.、Nemeroff, Norman H.、Bock, Charles W.、Bhat, Krishna L.

  DOI：——

  日期：——