1,3-bis-[(methoxycarbonylamino)-methyl]-benzene | 54772-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-[(methoxycarbonylamino)-methyl]-benzene
• 英文别名: m-xylylenedicarbamate；methyl m-xylylenedicarbamate；M-XDC；N,N'-m-xylylene-bis-carbamic acid dimethyl ester；N,N'-m-Xylylen-bis-carbamidsaeure-dimethylester；N.N'-m-Xylylen-dicarbamidsaeure-dimethylester；α.α'-Bis-methoxycarbonylamino-m-xylol；meta-xylylene dicarbamate；Methyl 3-{[(methoxycarbonyl)amino]methyl}benzylcarbamate；methyl N-[[3-[(methoxycarbonylamino)methyl]phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 54772-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD00813597
• 分子量: 252.27
• InChiKey: JEMNNWYZZZUVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-[(methoxycarbonylamino)-methyl]-benzene 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 lead(II) acetate trihydrate 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 4-十二烷基苯磺酸钠盐 作用下， 250.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以98.6%的产率得到间苯二甲基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  非光气制备高纯度间苯二亚甲基二异氰酸酯的方法

  摘要：

  本发明涉及异氰酸酯制备技术领域，具体涉及一种非光气制备高纯度间苯二亚甲基二异氰酸酯的方法。所述的非光气制备高纯度间苯二亚甲基二异氰酸酯的方法，先将间苯二甲胺和碳酸二甲酯在催化剂A作用下进行反应，得到间苯二亚甲基二氨基甲酸甲酯；再将间苯二亚甲基二氨基甲酸甲酯在催化剂B作用下进行分解反应，反应过程中通过氮气置换对甲醇进行放空，反应结束后进行减压蒸馏，得到间苯二亚甲基二异氰酸酯；催化剂A为以Lewis酸作为活性组分、以纳米SiO2或TiO2作为载体的负载催化剂，催化剂B为超细复合氧化物。本发明的制备方法，产品选择性好、收率高、纯度高、无催化剂残留，提高了产品品质，满足高端领域的需求。

  公开号：

  CN112574067A
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲基异氰酸酯 生成 1,3-bis-[(methoxycarbonylamino)-methyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Siefken, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 562, p. 75,1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbamoyloxa-Bridged Cyclophanes: Macrocyclization by Double Transesterification of Dimethyl m-Xylylenedicarbamate with α,ω-Dihydroxy Compounds
  作者：Shin Irie、Makoto Yamamoto、Keiki Kishikawa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1055/s-1995-4433

  日期：1995.9

  A series of macro-sized (16-24-membered) carbamoyloxa-bridged cyclophanes 3a-k was prepared by sequential inter- and intramolecular transesterifications of dimethyl m-xylylenedicarbamate with α,ω-dihydroxy compounds 2a-k in good yields (15-74%) without the use of high-dilution techniques. Precursor 4 with lower reactivity cyclized selectively to the desired 1:1 coupling products catalyzed by SnCl2. The conformationally rigid m-xylylene template restricted the location of the two carbamoyloxa-bridges, which resulted in moderate binding affinities to the potassium cation. The binding ability of these carbamoyloxa-bridged cyclophanes was evaluated by the extraction study of aqueous alkali metal picrates, (log K a=3.6-4.0) with the formation of a 1:1 complex.

  一系列宏观尺寸（16-24个成员）的氨基氧桥联环烷烃3a-k通过二甲基m-二氨基苯二甲酸酯与α,ω-二羟基化合物2a-k的顺序分子内和分子间转酯化反应以良好产率（15-74%）制备而成，无需高稀释技术。反应性较低的前体4在SnCl2催化下选择性环化形成所需的1:1偶联产物。构象上刚性的m-二氨基苯模板限制了两个氨基氧桥的位置，导致与钾阳离子产生中等的结合亲和力。这些氨基氧桥联环烷烃的结合能力通过提取研究水相碱金属重铬酸盐进行评估（log Kₐ=3.6-4.0），形成了1:1复合物。
• PROCESS FOR PREPARING A CARBAMATE COMPOUND
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20120302782A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  There is provided a process for preparing a carbamate compound, which is easy and commercially advantageous in that a carbamate compound can be produced with high yield from an amine compound and a carbonate compound. A process for preparing a carbamate compound which comprises the step of reacting an amine compound which has at least one amino group per molecule wherein the amine compound is selected from the group consisting of an aliphatic amine which may be substituted by an alicyclic group or an aromatic group or which may be interrupted by an alicyclic group or an aromatic group, and an alicyclic amine which may be substituted by an aliphatic group, with a carbonate compound in the presence of at least one organic solvent selected from the group consisting of a saturated cyclic hydrocarbon, an unsaturated cyclic hydrocarbon, and a non-cyclic ether by using a hydrolase.

  提供了一种制备碳酸酯化合物的过程，该过程简单且具有商业优势，因为碳酸酯化合物可以从胺化合物和碳酸酯化合物高产率地生产出来。制备碳酸酯化合物的过程包括以下步骤：在至少每分子含有一个氨基团的胺化合物中选择一种胺化合物，所述胺化合物选自以下组合：可能被脂环族或芳香族取代的脂肪族胺或可能被脂环族或芳香族中断的脂肪族胺，以及可能被脂肪族取代的脂环族胺；将所述胺化合物与碳酸酯化合物在至少选择自饱和环烃、不饱和环烃和非环氧化物的有机溶剂中，在水解酶的作用下反应。
• Method for producing carbamates and method for producing isocyanates
  申请人：——

  公开号：US20030125579A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  A method for producing carbamates that enables carbamates to be produced at low costs, with high selectivity and high yield, and in a simple manner, and a method for producing isocyanates that enables isocyanates industrially used to be produced by using the carbamates obtained by the carbamates producing method. Nonaromatic amine selected from the group consisting of aliphatic amine, alicyclic amine, and aralkyl amine is allowed to react with alkylaryl carbonate to thereby produce carbamates. Also, the carbamates thus obtained are thermally decomposed to thereby produce isocyanates. When carbamates are produced in this method, alkyl carbamates can be obtained with high selectivity and at high yield by using simple equipment. Also, when isocyanates are produced in this method, polyisocyanates used industrially as the raw material of polyurethane can be produced in a simple manner and with efficiency.

  一种生产氨基甲酸酯的方法，可以以低成本、高选择性和高收率、简单的方式生产氨基甲酸酯，以及一种生产异氰酸酯的方法，通过使用由氨基甲酸酯生产方法获得的氨基甲酸酯来工业化生产异氰酸酯。从脂肪胺、脂环胺和芳基胺组成的群体中选择非芳香族胺与烷基芳基碳酸酯反应，从而生产氨基甲酸酯。此外，通过热分解所获得的氨基甲酸酯可以生产异氰酸酯。在这种方法中生产氨基甲酸酯时，可以通过使用简单设备以高选择性和高收率获得烷基氨基甲酸酯。此外，在这种方法中生产异氰酸酯时，可以以简单方式和高效率生产作为聚氨酯原料的工业用多异氰酸酯。
• Process for producing isocyanate compound
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US05166414A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  There is disclosed a process for producing an isocyanate compound from a formamide compound or an amine compound which comprises (a) the first reaction step of reacting a formamide compound with dimethyl carbonate in the presence of an alkali catalyst, or reacting methyl formate and an amine compound with dimethyl carbonate in the presence of an alkali catalyst, to produce a corresponding urethane compound, and (b) the second reaction step of thermally decomposing the urethane compound at a temperature of 150.degree.-350.degree. C. and separately recovering the methanol and the corresponding isocyanate compound thus formed.

  揭示了一种从甲酰胺化合物或胺化合物制备异氰酸酯化合物的方法，包括(a)第一反应步骤，将甲酰胺化合物与碳酸二甲酯在碱催化剂存在下反应，或将甲酸甲酯和胺化合物与碳酸二甲酯在碱催化剂存在下反应，以产生相应的脲化合物，以及(b)第二反应步骤，在150-350摄氏度的温度下热分解脲化合物，并分别回收生成的甲醇和相应的异氰酸酯化合物。
• 氨基甲酸酯化合物的制造方法
  申请人：宇部兴产株式会社

  公开号：CN104837813B

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明的课题在于提供一种不需要烦杂的操作、使碳酸酯化合物与胺化合物反应来制造适于异氰酸酯化合物的制造的品质的氨基甲酸酯化合物的、工业上适合的氨基甲酸酯化合物的制造方法。本发明的课题通过一种氨基甲酸酯化合物的制造方法来解决，该氨基甲酸酯化合物的制造方法的特征在于，在选自碱金属醇盐及碱土金属醇盐中的至少1种碱的存在下使胺化合物与碳酸酯化合物反应之后，接着，相对于1摩尔胺化合物的氨基加入0.01～0.5摩尔的水并进一步反应。