(1-benzyloxycarbonylamino-2-vinyl-cyclopropyl)-phosphonic acid monoethyl ester | 877068-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyloxycarbonylamino-2-vinyl-cyclopropyl)-phosphonic acid monoethyl ester
• 英文别名: [(1S,2S)-2-ethenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]-ethoxyphosphinic acid
• CAS: 877068-79-6
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₅P
• 分子量: 325.301
• InChiKey: ZKJVYQHCVSIYND-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyloxycarbonylamino-2-vinyl-cyclopropyl)-phosphonic acid monoethyl ester 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1-benzyloxycarbonylamino-2-vinyl-cyclopropyl)-(4-methoxy-benzyl)-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-乙烯基环丙烷-1-次膦酸酯的合成。膦酸酯转化为次膦酸酯

  摘要：

  通过使用亲核或亲电碳试剂，将1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸二乙酯转化为1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸乙酯。将膦酸酯二乙酯水解为单酸，然后进行草酰氯处理，得到膦酰单氯酸酯，将其用亲核有机金属试剂处理，得到次膦酸酯乙酯。或者，将氯化物还原为亚磷酸乙酯，然后用各种亲电性烷基化剂烷基化以获得次膦酸酯乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.111
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,2S)-1-diethoxyphosphoryl-2-ethenylcyclopropyl]carbamate 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 反应 5.0h， 生成 (1-benzyloxycarbonylamino-2-vinyl-cyclopropyl)-phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-乙烯基环丙烷-1-次膦酸酯的合成。膦酸酯转化为次膦酸酯

  摘要：

  通过使用亲核或亲电碳试剂，将1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸二乙酯转化为1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸乙酯。将膦酸酯二乙酯水解为单酸，然后进行草酰氯处理，得到膦酰单氯酸酯，将其用亲核有机金属试剂处理，得到次膦酸酯乙酯。或者，将氯化物还原为亚磷酸乙酯，然后用各种亲电性烷基化剂烷基化以获得次膦酸酯乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.111

文献信息

• Novel, potent, and orally bioavailable phosphinic acid inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease
  作者：Michael O. Clarke、Xiaowu Chen、Aesop Cho、William E. Delaney、Edward Doerffler、Maria Fardis、Mingzhe Ji、Michael Mertzman、Rowchanak Pakdaman、Hyun-Jun Pyun、Tanisha Rowe、Cheng Y. Yang、X. Christopher Sheng、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.125

  日期：2011.6

  discovered by employing a phosphinic acid as a carboxylate isostere. The replicon activity and pharmacokinetic profile of this series of compounds was optimized by exploring the substitution of the phosphinic acid, as well as conformationally constraining these compounds through macrocyclization. The syntheses and preliminary biological evaluation of these phosphinic acids is described.

  通过使用次膦酸作为羧酸酯等排体，发现了一种有效的新型HCV NS3蛋白酶类产物抑制剂。通过探索次膦酸的取代以及通过大环化构象限制这些化合物，可以优化该系列化合物的复制子活性和药代动力学特性。描述了这些次膦酸的合成和初步生物学评估。
• Antiviral phosphinate compounds
  申请人：Casarez Anthony

  公开号：US08674088B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  The invention is related to anti-viral phosphinate compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及抗病毒的膦酸酯化合物，包含这种化合物的组合物和治疗方法，其中包括给予这种化合物的管理，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• ANTIVIRAL PHOSPHINATE COMPOUNDS
  申请人：Casarez Anthony

  公开号：US20090227491A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention is related to anti-viral phosphinate compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及抗病毒磷酸酯化合物，含有这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Antiviral Compounds
  申请人：Chaudhary Kleem

  公开号：US20080311077A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention is related to phosphorus substituted anti-viral inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及磷取代的抗病毒抑制化合物，含有这种化合物的组合物和包括该化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Antiviral compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2316839A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  The invention is related to phosphorus substituted anti-viral inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗病毒抑制化合物、含有此类化合物的组合物、包括施用此类化合物的治疗方法，以及制备此类化合物的工艺和中间体。