2,6-bis(3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine | 1392115-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis[5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine
• CAS: 1392115-32-0
• 化学式: C₁₁H₅F₆N₇
• 分子量: 349.198
• InChiKey: XLYWRYYQVQQEOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine 在 pluronic P₁₂₃ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铂络合物组件作为水中药物和毒素的发光探针和标签

  摘要：

  开发了一种用于氮杂杂环药物和毒素的反应性磷光探针，可提供水中的超分子发射开关化学传感器。杂环与铂（II）前体的复杂形成在环境条件下容易进行，从而可以轻松进行分析物筛选。测试了52种结构多样的化合物，其中23种吡啶，咪唑和三唑形成了强发射复合物聚集体。重要的是，可以通过主成分分析将它们清晰地区分开，但通常还可以通过简单的目视检查，例如通过它们的发射颜色差异（从蓝色到红色的大变化）。而且，动力学反应曲线和时间分辨的发射特征可以为区分分析物提供有价值的信息。Pt II 由于它们具有良好的光物理特性和在诸如血液等生物介质中的化学稳定性，因此它们可以用作药物和生物分子的发射标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201605169
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲腈 在 sodium methylate 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-bis(3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池中基于（（II）的吸光剂的工程设计

  摘要：

  制备了用于染料敏化太阳能电池（DSC）的全色Os II 敏化剂。基于TF‐52的DSC （参见图片）显示出令人鼓舞的性能特征：短路光电流密度J SC = 23.3 mA cm -2，开路光电压V OC = 600 mV，填充因数（FF）= 0.633和功率在AM 1.5G模拟的单日照下，转换效率η = 8.85％。

  DOI：

  10.1002/anie.201200071

文献信息

• Scanning-Tunneling-Spectroscopy-Directed Design of Tailored Deep-Blue Emitters
  作者：Jan Sanning、Pascal R. Ewen、Linda Stegemann、Judith Schmidt、Constantin G. Daniliuc、Tobias Koch、Nikos L. Doltsinis、Daniel Wegner、Cristian A. Strassert

  DOI：10.1002/anie.201407439

  日期：2015.1.12

  moieties enables independent tuning of the frontier orbital energies, and the measured HOMO–LUMO gaps are reproduced by DFT calculations. The energy gaps correlate with the measured and the calculated energies of the emissive triplet states and the experimental luminescence wavelengths. This synergetic interplay between synthesis, microscopy, and spectroscopy enabled the design and realization of a deep‐blue

  边界分子轨道可以可视化并有选择地设置以实现蓝色磷光金属配合物。为此，三齿Pt II的HOMO和LUMO使用扫描隧道显微镜和光谱法测量复合物。电子接受或给体部分的引入使得可以独立调整前沿轨道的能量，并且通过DFT计算可以复制出所测得的HOMO-LUMO间隙。能隙与发射三重态和实验发光波长的测量能量和计算能量相关。合成，显微镜和光谱学之间的这种协同相互作用使深蓝色三重态发射体的设计和实现成为可能。在分子水平上寻找和调节电子“定位螺钉”是一种有用的实验方法，可用于深入了解和合理设计具有定制激发态能和定义的前沿轨道特性的光电材料。
• Luminescence of Amphiphilic Pt ^II Complexes Controlled by Confinement
  作者：Youssef Atoini、Eko Adi Prasetyanto、Pengkun Chen、Simone Silvestrini、Jack Harrowfield、Luisa De Cola

  DOI：10.1002/chem.201802743

  日期：2018.8.14

  luminescence. The properties of the assemblies have been studied in detail and in order to stabilize these supramolecular architectures and to enhance their emission properties hybrid silica porous nanoparticles have been prepared. In particular the PtII complexes have been employed as co‐surfactant for the template formation of mesoporous silica nanoparticles (MSNs) using a sol gel synthesis. Interestingly

  据报道形成了基于二氧化硅的杂化体系，以研究该限制对自组装铂（II）配合物的发射性能的影响。配合物具有表面活性剂的作用，因为它们具有疏水部分，并且在辅助配体上具有较长的亲水链，并带有带正电荷的基团。溶于水的化合物即使在非常低的浓度下也能自组装成橙色发光的超分子结构。已经详细研究了组件的性能，并且为了稳定这些超分子结构并增强其发射性能，已经制备了杂化二氧化硅多孔纳米颗粒。特别是Pt II配合物已被用作辅助表面活性剂，用于通过溶胶凝胶合成形成中孔二氧化硅纳米颗粒（MSN）的模板。有趣的是，包封在二氧化硅孔中后，铂聚集体的发射谱与溶液中组装的复合物在能量上相似，但是杂化系统的光致发光量子产率明显更高（高达45％），并且激发态寿命比解决方案中记录的时间长得多。光物理性质的这种增强以及处理杂化二氧化硅纳米材料的可能性可以为新型发射体铺平道路。
• A Ratiometric Luminescent Switch Based on Platinum Complexes Tethered to a Crown-Ether Scaffold
  作者：Stephan Sinn、Frank Biedermann、Mahesh Vishe、Alessandro Aliprandi、Céline Besnard、Jérôme Lacour、Luisa De Cola

  DOI：10.1002/cphc.201501171

  日期：2016.6.17

  A ratiometric chemosensor for potassium is reported, based on phosphorescent dinuclear cyclometalated PtII complexes featuring a cis‐crown ether as the cation‐recognition unit. The metal complexes are blue luminescent in a non‐aggregated state but become strongly orange emissive when in a close physical proximity, as is the case when the macrocycle is in the folded state. Upon binding of the cation

  报道了一种基于钾的比例化学传感器，其基于磷光双核环金属化的Pt II配合物，其特征在于顺式冠醚为阳离子识别单元。金属络合物在非聚集状态下呈蓝色发光，但在物理上紧密接近时（如大环化合物处于折叠状态时）变为强烈的橙色发光。阳离子结合后，发生解折叠，导致发射特性（例如发射波长）发生明显变化，可用于比率传感应用。结合的可逆性通过未取代的18-crown-6的竞争性滴定实验得到证实；该系统显示了超分子转换行为。
• Chiral Amplification by Self-Assembly of Neutral Luminescent Platinum(II) Complexes
  作者：Alessandro Aliprandi、Christelle M. Croisetu、Matteo Mauro、Luisa De Cola

  DOI：10.1002/chem.201605103

  日期：2017.5.2

  novel enantiomerically pure chiral ligands and the corresponding neutral PtII complexes have been synthetized and characterized. The self‐assembly properties of the complexes have been investigated using different morphological and photophysical techniques. The two enantiomeric complexes, 4 a and 4 b, show high tendency to self‐assemble into chiral supramolecular aggregates with right (P) and left‐handed

  已经合成和表征了两个新颖的对映体纯的手性配体和相应的中性Pt II配合物。使用不同的形态学和光物理技术研究了复合物的自组装特性。两种对映体配合物，4和4b中，显示出高的倾向自组装成与右（手性超分子聚集P）和左手（中号）分别是由SEM和吸收圆二色性证明的螺旋形构型。这种有组织结构的形成是由空间紧密的Pt配合物之间的嗜金属和π–π相互作用的形成驱动的，固态时手性光学特性得到增强。
• Conjugated Pt(II) Complexes as Luminescence-Switch-On Reporters Addressing the Microenvironment of Bacterial Biofilms
  作者：Iván Maisuls、Jasveer Singh、Ileana P. Salto、Simon T. Steiner、Thomas M. Kirse、Silke Niemann、Cristian A. Strassert、Andreas Faust

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00860

  日期：2021.8.2

  In this work, the synthesis, structural and photophysical characterization of six phosphorescent H2O-soluble Pt(II) complexes are reported while addressing their emission maxima, photoluminescence quantum yields (ΦL), lifetimes (τ), aggregation tendency, and microenvironment sensitivity as a function of the substitution pattern on the main tridentate luminophore. Different ancillary ligands, namely

  在这项工作中，报告了六种磷光 H 2 O 可溶性 Pt(II) 配合物的合成、结构和光物理表征，同时解决了它们的发射最大值、光致发光量子产率 ( Φ L )、寿命 ( τ )、聚集趋势和微环境灵敏度作为主要三齿发光体上取代模式的函数。不同的辅助配体，即，三磺化膦和麦芽六糖-缀合的吡啶（具有或不具有酰胺桥），被引入并评价为实现接通-光致发光标记对革兰的生物膜感测到的微环境报告的+和革兰氏-模型，即金黄色葡萄球菌和大肠杆菌。借助共聚焦发光显微（光谱），我们观察到选定的复合物与生物膜特异性相互作用，同时使浮游细胞未标记。通过使用光致发光寿命成像显微镜，测量了金黄色葡萄球菌生物膜内的激发态寿命。与粘性生物膜基质结合后，光致发光强度显着提高，激发态寿命显着延长，这主要是由于在屏蔽物理淬灭过程（例如与溶剂分子和3 O 2 的相互作用）时抑制了无辐射失活途径. 具有麦芽六糖靶向单元且没有酰胺桥的非聚集复